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신주인수권부사채 양수자가 인수인에 해당하는지와 증여세 과세범위

서울고등법원 2021누36334
판결 요약
투자자 신분의 증권사가 신주인수권부사채를 양수한 경우, 자본시장법상 ‘인수인’에 해당하지 않으며, 상증세법 제4조 제1항 제6호를 적용하더라도 발행법인으로부터 직접 취득·행사와의 경제적 실질 유사성이 인정되지 않아 증여세 부과는 불가하다고 본 판결입니다.
#신주인수권부사채 #인수인 #제3자 양수 #증여세 #경제적 실질
질의 응답
1. 투자자가 신주인수권부사채를 취득한 뒤 신주인수권을 양도한 경우 '인수인'에 해당하나요?
답변
신주인수권부사채를 투자 목적으로 취득한 경우에는 자본시장법상 ‘인수인’에 해당하지 않습니다.
근거
서울고등법원-2021-누-36334 판결은 투자자가 제3자를 위해 취득시키려는 목적이 없는 이상 단순 투자자는 인수인이 아니다라고 명확히 판시하였습니다.
2. 신주인수권을 제3자로부터 취득해 행사한 이익도 증여세 과세대상인가요?
답변
발행법인이나 인수인이 아닌 제3자로부터 취득한 신주인수권의 행사이익은 경제적 실질이 유사하지 않으므로 증여세 과세대상이 아닙니다.
근거
서울고등법원-2021-누-36334 판결은 제3자로부터의 취득 사례에서 직접 취득과 경제적 실질의 유사성이 없으므로 상증세법 제4조 제1항 제6호 적용이 불가하다고 보았습니다.
3. 상속세 및 증여세법상 경제적 실질이 유사한 경우 증여세 부과는 어떻게 판단하나요?
답변
조세회피 목적·거래 경위·합리적 사유 등 제반 사정을 종합하여 실질적으로 직접 양도와 동등해야만 증여세 부과가 가능합니다.
근거
서울고등법원-2021-누-36334 판결은 경제적 실질 유사성을 엄격히 해석하며 법적·경제적 목적·거래경위 등 다면적 요소를 고려하라고 판시하였습니다.
4. 실무에서는 투자목적 거래와 조세회피 거래를 어떻게 구분해야 하나요?
답변
순수 투자자의 독자적 이익추구, 특수관계 부재, 정당한 거래 경위 등이 있다면 조세회피 거래로 보기 어렵습니다.
근거
서울고등법원-2021-누-36334 판결은 ‘도관’ 또는 형식적 거래인지, 투자 목적인지 실질적 검토가 필요하다고 강조하였습니다.

* 본 법률정보는 대법원 판결문을 바탕으로 한 일반적인 정보 제공에 불과하며, 구체적인 사건에 대한 법률적 판단이나 조언으로 해석될 수 없습니다. 동일해 보이는 상황이라도 사실관계나 시점 등에 따라 결론이 달라질 수 있으므로, 자세한 내용은 변호사와 상담을 권장합니다.

판결 전문

요지

투자자의 지위에서 이 사건 신주인수권부사채를 취득한 증권사는 자본시장법에 따른 인수인에 해당하지 않으며, 상증세법 제4조 제1항 제6호를 적용하더라도 원고가 발행법인으로부터 직접 이 사건 신주인수권을 취득하여 행사한 이익과 그 경제적 실질이 유사하다고 보기 어려움

판결내용

판결 내용은 붙임과 같습니다.

상세내용

사 건

2021누36334 증여세부과처분취소

원 고

AAA 

피 고

oo세무서장

변 론 종 결

2022. 5. 11.

판 결 선 고

2022. 9. 21.

 주 문

1. 피고의 항소를 기각한다.

2. 항소비용은 피고가 부담한다.

청구취지 및 항소취지

1. 청구취지

   피고가 2018. 5. 1. 원고에 대하여 한 증여세 ***,***,***원(가산세 포함)의 부과처분을 취소한다.

2. 항소취지

   제1심판결을 취소한다. 원고의 청구를 기각한다.

이 유

1. 처분의 경위

   가. aaaa 주식회사(이하 ⁠‘aaaa’라 한다)는 시멘트 및 레미콘 제조․판매업을 하는 상장법인이다.

   나. aaaa는 2013. 8. 28. 이사회 결의를 거쳐, 2013. 8. 30. bbbb 주식회사(이하 ⁠‘bbbb’라 한다)와 사이에 bbbb를 투자회사로 하여 권면총액 ***억 원의 분리형 신주인수권부사채(이하 ⁠‘이 사건 신주인수권부사채’라 한다)를 만기일 2018. 2. 28., 신주인수권 행사기간 2014. 8. 30.부터 2018. 1. 30.까지, 신주인수권 행사가격 *,***원, 신주인수권 행사가능 주식 3,838,744주로 각 정하여 발행하는 계약(이하 ⁠‘이 사건 계약’이라 한다)을 체결하였다.

   다. bbbb는 2013. 8. 30. 이 사건 신주인수권부사채를 취득한 후, 같은 날 곧바로 aaaa의 대표이사이자 최대주주인 BBB의 장남으로서 aaaa의 주식 11.69%를 보유하는 원고에게 이 사건 신주인수권부사채에서 분리한 권면총액 ***억 원의 신주인수권을 *억 원에, aaaa의 임원인 CCC에게 이 사건 신주인수권부사채에서 분리한 권면총액 **억 원의 신주인수권을 *억 *,***만 원에 각각 양도하였다.

   라. 원고는 2014. 8. 29. CCC로부터 위 다.항과 같이 CCC가 취득한 신주인수권을 *억 *,***만 원에 취득함으로써 이 사건 신주인수권부사채에서 분리한 권면총액 ***억 원(75%)의 신주인수권을 보유하게 되었다.

   마. 원고는 2016. 3. 7. 이 사건 신주인수권부사채에서 분리한 권면액 **억 원의 신주인수권(이하 ⁠‘이 사건 신주인수권’이라 한다)을 행사하여 aaaa의 주식 479,846주를 주당 *,***원에 취득하였다. 그에 따라 원고는 aaaa의 주식 지분 12.0%를, BBB는 aaaa의 주식 지분 11.1%를 각 보유하게 되어, aaaa의 최대주주가 BBB에서 원고로 변경되었다.

   바. 원고는 2016. 6. 27. 피고에게 이 사건 신주인수권 행사와 관련하여, 구 상속세 및 증여세법(2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것, 이하 ⁠‘구 상증세법’이라 한다) 제40조 제1항 제2호 나목에 따라 원고의 지분을 초과하여 취득한 주식 64,713주를 기준으로 ***,***,***원(= 64,713주 × 1주당 *,***원1))의 주식전환이익을 얻었다고 보아 증여세 **,***,***원을 신고, 납부하였다.

   사. oooo국세청장은 2018. 1. 17.부터 2018. 3. 17.까지 aaaa에 대한 주식변동조사를 실시한 결과, 이 사건 신주인수권 행사와 관련하여 원고의 지분을 초과하여 취득한 주식 수를 아래 표 기재와 같이 405,036주(= 479,846주 × 84.41%)로 산정하여, 주식전환이익을 *,***,***,***원(= 405,036주 × 1주당 *,***원)으로 보아야 한다는 취지의 과세자료를 피고에게 통보하였다. 이에 피고는 2018. 5. 1. 원고에게 증여세 ***,***,***원(가산세 포함)을 증액 경정․고지(이하 ⁠‘이 사건 처분’이라 한다)하였다.

   아. 원고는 이 사건 처분에 불복하여 2018. 7. 27. 조세심판원에 심판청구를 하였으나, 2019. 9. 9. 기각되었다.

    [인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 9호증, 을 제1 내지 5호증의 각 기재, 변론 전체의 취지

2. 이 사건 처분의 적법 여부

  가. 원고의 주장 요지

   1) bbbb는 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제9조 제12항에 따른 ⁠‘인수인’에 해당하지 않으므로, 원고의 이 사건 신주인수권 행사에 대하여 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목을 적용하여 증여세를 과세할 수 없다.

   2) 피고는 제1심에서 이 사건 신주인수권 행사에 대하여 구 상증세법 제4조 제1항 제4호 및 제6호에 따라 같은 법 제40조 제1항 제2호 나목을 준용하여 증여세를 과세할 수 있다는 예비적 처분사유를 추가하였다. 그러나 구 상증세법 제4조 제1항 제6호의 적용요건으로 정한 ⁠‘경제적 실질이 유사한 경우’란 새로운 금융기법이나 자본거래 등 제40조에서 예정하고 있지 않은 새로운 방법으로 주식전환 등의 이익을 분여받는 경우로 제한적으로 해석하여야 하고, 이 사건과 같이 최대주주가 전환사채 등의 발행법인이 아닌 투자회사로부터 신주인수권을 인수한 경우에는 그 경제적 실질이 유사하다고 볼 수 없으므로, 이 사건 신주인수권 행사에 대하여는 위 규정을 적용하여 증여세를 과세할 수 없다.

   3) 설령 이 사건 신주인수권 행사에 대하여 증여세를 과세할 수 있다고 하더라도, 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목은 ⁠‘전환사채 등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 주식 수를 초과하여 인수한 경우’를 기준으로 초과주식수를 산정한다고 규정하고 있으므로, 원고가 배정받을 수 있는 주식 수를 초과하여 취득한 주식 수는 다음과 같이 31,097주로 산정되어야 한다.2)

  나. 관계 법령

   별지 기재와 같다.

  다. 판단

   1) 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목에 의한 증여세 납세의무 성립 여부

    가) 관련 법리

     구 상증세법 제40조 제1항은 ⁠“전환사채, 신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다) 또는 그 밖의 주식으로 전환․교환하거나 주식을 인수할 수 있는 권리가 부여된 사채(이하 이 조 및 제41조의3에서 ⁠‘전환사채등’이라 한다)를 인수․취득․양도하거나, 전환사채 등에 의하여 주식으로 전환․교환 또는 주식의 인수(이하 이 조에서 ⁠‘주식전환등’이라 한다)를 함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다.”라고 정하면서, 제1호 나목과 제2호 나목에서 ⁠‘전환사채등을 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인인 주주가 그 법인으로부터 전환사채등을 시가보다 낮은 가액으로 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수․취득(자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제9조 제12항에 따른 인수인으로부터 인수․취득한 경우를 포함한다. 이하 이 항에서 ’인수 등‘이라 한다)함으로써 얻은 이익(제1호 나목)과 전환사채등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수 등을 한 경우로서 전환사채등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액등을 초과함으로써 얻은 이익(제2호 나목)’을 들고 있다.

     한편, 이 사건 신주인수권부사채 발행 시점에 시행되던 구 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(2013. 5. 28. 법률 제11845호로 개정되기 전의 것, 이하 ⁠‘구 자본시장법’이라 한다) 제9조는 제7항에서 ⁠‘모집’을 ⁠‘50인 이상의 투자자에게 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것’, 제8항에서 ⁠‘사모’를 ⁠‘새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것으로서 모집에 해당하지 아니하는 것’, 제9항에서 ⁠‘매출’을 ⁠‘50인 이상의 투자자에게 이미 발행된 증권의 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유하는 것’이라고 각 정의하고 있다. 그리고 같은 조 제11항은 ⁠‘인수’를 ⁠‘증권의 모집ㆍ사모ㆍ매출을 하는 경우 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 것’이라고 정의하면서, 제1호에서 ⁠‘제삼자에게 그 증권을 취득시킬 목적으로 그 증권의 전부 또는 일부를 취득하는 것’을 들고 있고, 같은 조 제12항은 ⁠‘인수인’을 ⁠‘증권을 모집ㆍ사모ㆍ매출하는 경우 제11항 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 자’라고 정의하고 있다.

     위와 같은 관련 법령의 내용에 비추어 볼 때, 구 상증세법 제40조 제1항에서 정하고 있는 ⁠‘인수인’은 전환사채등의 발행 법인을 위하여 제3자에게 취득의 청약을 권유하여 전환사채등을 취득시킬 목적으로 이를 취득하는 자를 의미할 뿐이고, 이러한 목적 없이 단순한 투자 목적으로 취득하는 자는 특별한 사정이 없는 한 인수인에 해당하지 않는다고 보아야 한다(대법원 2019. 5. 30. 선고 2017두49560 판결, 대법원 2019. 7. 25. 선고 2018두33449 판결 등 참조).

    나) 인정사실

     앞서 인정한 사실 및 갑 제4 내지 6호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면 다음과 같은 사실 및 사정이 인정된다.

     (1) 이 사건 계약에는 aaaa가 bbbb에게 신주인수권부사채 또는 신주인수권의 모집․사모․매출을 위탁하거나 그 청약을 권유하는 데 필요한 사업설명서와 증권발행신고서를 제공하는 내용이 없고, bbbb가 이 사건 신주인수권부사채의 발행 등으로 인한 위험을 부담한다는 내용이 없다. 또한 이 사건 계약 당시 bbbb는 aaaa로부터 이 사건 신주인수권부사채를 취득하는 위험의 대가로 인수수수료를 지급받지도 않았다.

     (2) bbbb는 이 사건 신주인수권부사채를 취득한 당일 곧바로 원고에게 이 사건 신주인수권부사채에서 분리된 신주인수권의 50%를 *억 원에, CCC에게 분리된 신주인수권의 25%를 *억 *,***만 원에 각 양도함으로써, 투자원금 대비 *.**%(= *억 *,***만 원/***억 원 × 100)의 수익을 실현하였다. bbbb는 이 사건 신주인수권부사채 중 신주인수권 일부를 신주인수권 행사기간이 도래하기 전에 양도함으로써, 투자이익을 조기에 실현하고 주가변동에 따른 위험을 분산할 수 있었다.

     (3) 한편 이 사건 신주인수권부사채 발행에 앞서 2013. 8. 28. 자로 aaaa의 이사회에서 ⁠‘원고, CCC에게 이 사건 신주인수권부사채 중 권면총액 ***억 원에 해당하는 신주인수권을 *억 *,***만 원에 매각하기로 하는 내용’으로 ⁠‘이 사건 신주인수권부사채의 발행결정’(갑 제4호증)이 내려진 사실이 인정되기는 한다. 그러나 앞서 본 바와 같이 bbbb가 이 사건 신주인수권부사채로부터 분리된 신주인수권 일부를 조기에 양도함으로써 실현할 수 있었던 이익을 고려하면, 이 사건 신주인수권부사채 발행 당시부터 이 사건 신주인수권부사채에서 분리된 신주인수권의 매각이 예정되어 있었다는 사정만으로 곧바로 bbbb가 발행회사인 aaaa를 위하여 제3자에게 신주인수권을 취득시킬 목적으로 이 사건 신주인수권부사채를 취득한 것이라고 단정하기는 어렵고, 달리 이를 인정할 만한 뚜렷한 자료를 찾아볼 수 없다.

     (4) 더구나 bbbb는 원고, CCC에게 이 사건 신주인수권부사채의 신주인수권 중 일부만을 분리하여 양도하였는바, 나머지 권면액 **억 원에 달하는 신주인수권에 대하여는 제3자에게 취득의 청약을 권유하거나 제3자로 하여금 취득하도록 하였다고 볼 만한 사정도 전혀 찾아볼 수 없다.

    다) 위와 같은 사실 및 사정을 앞서 본 법리에 비추어 보면, bbbb는 aaaa를 위하여 제3자에게 취득의 청약을 권유하여 이 사건 신주인수권부사채 또는 이 사건 신주인수권을 취득시킬 목적으로 이 사건 신주인수권부사채를 취득하였다기보다는, 투자자의 지위에서 이자수익과 매도차익 등 투자수익을 얻을 목적으로 이 사건 신주인수권부사채를 취득하였다고 봄이 타당하므로, 구 자본시장법에 따른 ⁠‘인수인’에 해당한다고 볼 수 없다. 더구나 원고는 이 사건 신주인수권부사채에서 분리된 이 사건 신주인수권 중 25%에 해당하는 부분은 bbbb가 아니라 CCC로부터 취득하였는바, CCC는 bbbb로부터 위 신주인수권을 취득하였다가 원고에게 이를 다시 양도한자에 불과하여 구 자본시장법에 따른 ⁠‘인수인’에 해당한다고 볼 여지도 없다. 그렇다면 이 사건 신주인수권 행사에 대하여 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목에 따라 증여세를 과세할 수 없으므로, 원고의 이 부분 주장은 이유 있다.

   2) 구 상증세법 제4조 제1항 제4호 및 제6호에 따른 증여세 납세의무 성립 여부

    가) 사안의 쟁점

     원고의 이 사건 신주인수권 행사에 따른 이익에 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목에 따른 증여세를 과세하기 위해서는, 원고가 이 사건 신주인수권을 그 발행법인인 aaaa 또는 구 자본시장법상의 인수인으로부터 취득하였어야 하는데, 원고에게 이 사건 신주인수권부사채를 양도한 bbbb가 구 자본시장법상 인수인에 해당하지 아니함은 앞서 본 바와 같다. 그런데 2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정된 상속세 및 증여세법 제4조 제1항 제6호는 ⁠‘제33조 이하의 개별가액산정규정과 경제적 실질이 유사한 경우 등’에 해당하는 경우에도 증여세 과세대상으로 규정하여 이른바 일반적인 형태의 유형별 포괄주의 조항을 마련하였다. 따라서 이 사건과 같이 전환사채 등의 발행법인이나 인수인이 아닌 ⁠‘제3자’로부터 그 법인의 최대주주나 그 특수관계인인 주주가 전환사채 등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수 등을 한 후 그 전환사채 등을 행사하여 이익이 발생한 경우, 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목과 그 경제적 실질이 유사한 경우에 해당한다고 보아 같은 법 제4조 제1항 제4호 및 제6호에 따른 증여세를 과세할 수 있는지 여부가 문제된다(피고는 이를 예비적 처분사유로 추가하였다).

    나) 증여세 완전포괄주의 과세제도의 도입 및 개정 경과

     (1) 종전 상속세 및 증여세법(2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정되기 전의 것)은 ⁠‘증여’의 개념에 관한 고유의 정의규정을 두지 않고 민법상 증여의 개념을 차용하여 ⁠‘당사자 일방이 무상으로 재산을 상대방에게 수여하는 의사를 표시하고 상대방이 이를 승낙함으로써 재산수여에 대한 의사가 합치된 경우’를 원칙적인 증여세 과세대상으로 하되, 당사자 간의 계약에 의하지 아니한 부의 무상이전에 대하여는 증여로 의제하는 규정(제32조 내지 제42조)을 별도로 마련하여 과세하였다. 그 결과 증여의 제규정에 열거되지 아니한 새로운 금융기법이나 자본거래 등의 방법으로 부를 무상이 전하는 경우에는 적시에 증여세를 부과할 수 없어 적정한 세 부담 없는 부의 이전을 차단하는 데에 한계가 있었다. 이에 과세권자가 증여세의 과세대상을 일일이 세법에 규정하는 대신 본래 의도한 과세대상뿐만 아니라 이와 경제적 실질이 동일 또는 유사한 거래·행위에 대하여도 증여세를 과세할 수 있도록 함으로써 공평과세를 구현하기 위하여 2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정된 상속세 및 증여세법(이하 2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정되어 2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되기 전의 상속세 및 증여세법을 ⁠‘개정 전 상증세법’이라 한다)은, 제2조 제3항에서 민법상 증여뿐만 아니라 ⁠‘재산의 직접․간접적인 무상이전’과 ⁠‘타인의 기여에 의한 재산가치의 증가’를 증여의 개념에 포함하여 증여세 과세대상을 포괄적으로 정의하고 종전의 열거방식의 증여의제규정을 증여시기와 증여재산가액의 계산에 관한 규정(제33조 내지 제42조, 이하 ⁠‘개별가액산정규정’이라 한다)으로 전환함으로써, 이른바 증여세 완전포괄주의 과세제도를 도입하였다.

     (2) 그런데 앞서 본 바와 같이 2003. 12. 30. 개정 전 상증세법 제2조 제3항에서 증여에 관한 포괄적 개념을 정의하고, 종전 증여의제 규정을 제33조 이하에서 개별가액산정규정으로 전환하는 한편, 예시되지 아니한 재산의 무상이전이나 가치증가분 등에 대하여도 증여세를 과세할 수 있도록 포괄규정을 마련함으로써 증여세 완전포괄주의 과세제도를 도입한 이후에도, 종전 상속세 및 증여세법에서의 증여의제 조항이 형식은 개별가액산정규정으로 전환되었으나 기존의 과세대상, 과세범위 등에 관한 내용은 그대로 남아 있게 되면서 증여에 관한 포괄적․일반적 정의 조항인 제2조 제3항과 개별가액산정규정인 제33조 내지 42조와의 적용관계를 둘러싼 논란3)은 계속될 수밖에 없었다.

     (3) 이에 관해 대법원은 ⁠‘상장법인의 대주주 등 11인이 출자전환으로 채권금융기관이 보유하고 있는 회사 주식에 대하여 우선매수청구권을 행사할 수 있었으나 나머지 주주들이 신주인수권 행사를 포기하자 대주주가 우선매수청구권을 행사하여 채권금융기관으로부터 시가보다 훨씬 저렴한 1주당 가격으로 회사 주식을 매수한 사건’에서 개정 전 상증세법 제2조 제3항만을 근거로 ⁠‘우선매수청구권은 재산적 가치가 있는 권리로서 증여재산에 해당하고, 대주주의 주식보유비율을 초과한 범위에서는 이 사건 주식의 시가와 우선매수청구권 행사가격과의 차액 상당의 이익을 무상으로 이전한 것으로 볼 수 있어 증여세 과세대상에 해당한다(대법원 2011. 4. 28. 선고 2008두17882 판결)’고 판시함으로써 개정 전 상증세법 제2조 제3항이 독립적인 과세 근거규정에 해당함을 선언하였다. 이후 대법원은 개정 전 상증세법 제2조 제3항과 개별가액산정규정과의 적용관계에 관하여, 개정 전 상증세법 제41조4)가 문제된 이른바 ⁠‘흑자법인 증여 사건’에서 ⁠‘개정 전 상증세법의 개별가액산정규정은 일정한 유형의 거래․행위를 대상으로 하여 거래당사자 간에 특수관계가 존재할 것을 요구하거나, 시가 등과 거래가액 등의 차액이 시가의 30% 이상일 것 또는 증여재산가액이 일정 금액 이상일 것 등을 요구하고 있고, 이러한 과세대상이나 과세범위에 관한 사항은 수시로 개정되어 오고 있는바, 이는 납세자의 예측가능성과 조세법률관계의 안정성을 도모하고 완전포괄주의 과세제도의 도입으로 인한 과세상의 혼란을 방지하기 위하여 종전의 증여의제규정에 의하여 규율되어 오던 증여세 과세대상과 과세범위에 관한 사항을 그대로 유지하려는 입법자의 의사가 반영된 것으로 보아야 한다. 따라서 납세자의 예측가능성 등 을 보장하기 위하여 개별가액산정규정이 특정한 유형의 거래․행위를 규율하면서 그중 일정한 거래․행위만을 증여세 과세대상으로 한정하고 그 과세범위도 제한적으로 규정함으로써 증여세 과세의 범위와 한계를 설정한 것으로 볼 수 있는 경우에는, 개별가액산정규정에서 규율하고 있는 거래․행위 중 증여세 과세대상이나 과세범위에서 제외된 거래․행위가 개정 전 상증세법 제2조 제3항의 증여의 개념에 들어맞더라도 그에 대한 증여세를 부과할 수는 없다(대법원 2015. 10. 15. 선고 2013두13266 판결 등 참조)’고 판시하였다.

     (4) 위 대법원 2013두13266 판결에서도 설시된 바와 같이 증여세 완전포괄주의 과세제도 시행과정에서 제기된 문제점을 보완하고 포괄 증여 과세의 법적 근거를 보다 명확하게 입법적으로 정비하기 위하여, 2015. 12. 15. 법률 제13557호로 상속세 및 증여세법이 개정되었다. 위 개정된 상속세 및 증여세법은 제2조 제6호에서 ’증여란 그 행위 또는 거래의 명칭․형식․목적 등과 관계없이 직접 또는 간접적인 방법으로 타인에게 무상으로 유형․무형의 재산 또는 이익을 이전(현저히 낮은 대가를 받고 이전하는 경우를 포함한다)하거나 타인의 재산가치를 증가시키는 것을 말한다‘고 정의하면서, 기존에 중복 규정되어 있는 증여세 과세대상과 납부의무에 관한 규정을 정비하여 제4조 및 제4조의2에서 각각 체계적으로 규정하고, 증여세 완전포괄주의에 따른 증여재산가액 계산의 일반원칙을 규정한 제31조와 증여재산의 취득시기를 규정한 제32조를 신설하였으며, 개정 전 상증세법이 제2조에서 증여세 과세대상을 규정하면서 제3항에서 증여에 대한 포괄적 정의 규정만을 두고 있을 뿐 제33조 이하의 개별가액산정규정과의 관계에 관한 명문의 규정을 두고 있지 않았던 것과 달리, 포괄적 ⁠‘증여’의 정의를 제2조 제6호에서 규정한 다음 제4조에서 증여세 과세대상을 규정하면서, 제4조 제1항에서 제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조의2부터 제41조의5까지, 제42조, 제42조의2 또는 제42조의3에 해당하는 개별가액산정규정에 따른 증여(제4호)는 물론 개별가액산정규정과 경제적 실질이 유사한 경우 등 그 각 규정을 준용하여 증여재산가액을 계산할 수 있는 경우(제6호)에 증여세를 부과할 수 있도록 하는 포괄 증여의 과세대상이 되는 증여재산의 범위를 명확히 규정하였다. 이러한 개정 후 상증세법의 규정 내용과 형식은 구 상증세법에도 그대로 이어지고 있다(이하 2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정된 상속세 및 증여세법까지 통칭하여 ⁠‘구 상증세법’이라 한다).

    다) 구 상증세법 제4조 제1항 제6호의 적용 범위

     (1) 구 상증세법 제4조 제1항 제6호는, ⁠‘제4호 각 규정의 경우와 경제적 실질이 유사한 경우 등 제4호의 각 규정을 준용하여 증여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우의 그 재산 또는 이익’이라고 규정하고 있는바, 여기에서 ⁠‘경제적 실질이 유사한 경우’란 매우 추상적인 개념임에도 관련 법령에서 그에 관한 정의 규정이나 요건에 관해서는 아무런 규정도 마련해 두고 있지 않다.

     (2) 그런데 국세기본법 제14조 제1항에서 정한 실질과세의 원칙은 헌법상의 기본이념인 평등의 원칙을 조세법률관계에 구현하기 위한 실천적 원리로서, 조세의 부담을 회피할 목적으로 과세요건사실에 관하여 실질과 괴리되는 비합리적인 형식이나 외관을 취하는 경우에 그 형식이나 외관에 불구하고 실질에 따라 담세력이 있는 곳에 과세함으로써 부당한 조세회피행위를 규제하고 과세의 형평을 제고하여 조세정의를 실현하고자 하는 데 주된 목적이 있다. 이는 조세법의 기본원리인 조세법률주의와 대립관계에 있는 것이 아니라 조세법규를 다양하게 변화하는 경제생활관계에 적용함에 있어 예측가능성과 법적 안정성이 훼손되지 않는 범위 내에서 합목적적이고 탄력적으로 해석함으로써 조세법률주의의 형해화를 막고 실효성을 확보한다는 점에서 조세법률주의와 상호보완적이고 불가분적인 관계에 있다고 할 것이다(대법원 2012. 1. 19. 선고 2008두8499 전원합의체 판결 등 참조).

     (3) 이러한 조세법률주의는 조세평등주의와 함께 조세법의 기본원칙으로서 과세요건을 법률로 규정하여 국민의 재산권을 보장하고 과세요건을 명확하게 규정하여 국민생활의 법적 안정성과 예측가능성을 보장하기 위한 것으로, 과세요건 법정주의와 과세요건 명확주의를 그 핵심내용으로 하고 있다. 여기서 과세요건 명확주의라 함은 과세요건을 법률로 정하였다고 하더라도 그 규정내용이 지나치게 추상적이고 불명확하면 과세관청의 자의적인 해석과 집행을 초래할 염려가 있으므로 그 규정내용이 명확하고 일의적이어야 한다는 원칙을 말한다. 그렇지만 조세법규에 있어서도 법규 상호간의 해석을 통하여 그 의미를 명백히 할 필요가 있는 것은 다른 법률의 경우와 다를 바 없으므로, 당해 조세법규의 체계 및 입법취지 등에 비추어 그 의미가 분명하여 질 수 있다면 이러한 경우에도 명확성을 결여하였다고 하여 그 규정이 과세요건 명확주의에 위반된다고 할 수는 없다(헌법재판소 1995. 11. 30. 선고 94헌바40 결정, 헌법재판소 2002. 6. 27. 선고 2001헌바44 결정 등 참조). 또한 모든 법규범 문언을 순수하게 기술적 개념만으로 구성하는 것은 입법 기술적으로 불가능하므로, 설혹 법 문언에 어느 정도의 모호함이 내포되어 있다 하더라도 법 문언이 법관의 보충적인 가치판단을 통해서 그 의미내용을 확인할 수 있고, 그러한 보충적 해석이 해석자의 개인적인 취향에 따라 좌우될 가능성이 없다면 과세요건 법정주의와 과세요건 명확주의를 핵심으로 하는 조세법률주의에 반한다고 할 수 없다(헌법재판소 2022. 3. 31. 선고 2019헌바107

전원재판부 결정 등 참조).

     (4) 결국 구 상증세법 제4조 제1항 제6호 역시 법 문언에 어느 정도의 추상성 내지 모호함이 내포되어 있다 하더라도, 관련 규정의 문언 내용 및 체계, 입법취지 등을 종합하여 법관의 보충적 법 해석을 통해 그 의미내용을 분명히 할 수 있다면 조세법률주의에 반한다고 할 수 없을 것이다. 한편 구 상증세법 제4조 제1항 제6호도 개정 전 상증세법 제2조 제3항과 마찬가지로 일반적인 형태의 포괄 증여에 관한 조항에 해당하는바, 앞서 본 개정 전 상증세법 하에서의 제2조 제3항과 개별가액산정규정과의 과세범위를 둘러싼 논란과 마찬가지로, 구 상증세법 하에서도 제4조 제1항 제6호와 개별가액산정규정(제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조의2부터 제41조의5까지, 제42조, 제42조의2 또는 제42조의3)과의 과세범위를 둘러싼 논란이 문제될 여지가 있다.

     (5) 그런데 앞선 인정사실과 그 인정근거, 앞서 본 상증세법이 증여세 완전포괄주의를 도입하게 된 경위, 상증세법의 개정 경과 및 그로부터 알 수 있는 다음과 같은 사정 등을 종합하여 보면, 구 상증세법 제4조 제1항 제6호는 독립적인 과세근거규정에 해당한다고 봄이 타당하고, 나아가 개별가액산정규정에서 규율하고 있는 거래․행위 중 증여세 과세대상이나 과세범위에서 법적 내지 형식적으로 제외된 거래․행위가 있다 하더라도, 해당 거래․행위를 곧바로 해당 개별가액산정규정에서 ⁠‘증여세 과세의 범위와 한계를 설정’한 것이라고 보아 증여세 과세대상이나 과세범위에서 제외할 것은 아니고, 개별가액산정규정의 규정 형식, 내용 및 취지, 납세자의 예측가능성과 조세법률관계의 안정성, 해당 거래의 관행상 정당한 사유의 존재 여부, 해당 거래의 경위와 목적, 내부정보의 이용 여부, 변칙적인 부의 무상이전에 대한 규제의 필요성 등에 대한 제반 사정을 종합적으로 고려하여 구 상증세법 제4조 제1항 제6호를 적용할 수 있을 것인지 여부를 결정하여야 한다고 봄이 타당하다.

      (가) 통상적으로 ⁠‘경제적 실질’에서의 ⁠‘경제적’이란 ⁠‘법적’이란 말에 대응되는 개념으로, ⁠‘실질’이란 ⁠‘형식’ 또는 ⁠‘명의’에 대응되는 개념으로 이해된다. 즉, 구 상증세법 제4조 제1항 제6호의 ⁠‘경제적 실질이 유사한 경우‘를 통상적인 의미에 충실하게 해석할 때, 단순히 법적인 측면에서 그 외관이나 형식만을 기준으로 판단할 것이 아니라 경제적인 이해관계를 바탕으로 해당 거래의 경위와 목적, 내부정보의 이용 여부, 변칙적인 부의 무상이전에 대한 규제의 필요성 등에 대한 제반 사정을 종합적으로 고려하여 그 실질이나 경제적 효과가 동일 또는 유사한지 여부를 판단해야 한다는 의미로 이해함이 타당하다.

      (나) 구 상증세법 제4조 제1항 제6호의 문언 형식에 의하더라도, 제6호는 ⁠‘경제적 실질이 유사한 경̇우로서’가 아니라, ⁠‘경제적 실질이 유사한 경우 등’이라고 규정하고 있는바, 구 상증세법 제4조 제1항 제6호에서 ⁠‘경제적 실질의 유사성’ 그 자체를 구체적인 적용요건으로 규정하고 있다고 보기는 어렵고, 제4호가 규정하고 있는 개별가액산정규정을 준용하여 증여가액을 계산할 수 있는 경우에 해당하는지 여부를 평가하기 위한 하나의 중요한 ⁠‘판단근거’ 내지 ⁠‘지표’를 예시한 것으로 봄이 타당하다.

      (다) 아울러 2015. 12. 15. 구 상증세법 개정 당시 정부가 2015. 9. 11. 국회에 제출한「상속세 및 증여세법 일부 개정법률안」에 의하면, 구 상증세법 제4조 제1항 제6호는 ⁠‘증여세 완전포괄주의의 원칙에 따라 상속세 및 증여세법에 열거된 증여 예시적 성격의 개별가액산정규정에 해당하지 아니하더라도 해당 규정을 준용하여 증여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우에는 증여세를 부과할 수 있도록 하는 등 증여세의 과세대상이 되는 증여재산의 범위를 분명하게 규정하기 위하여’ 입법된 것으로 보인다.5)

      (라) 한편, 앞서 본 ⁠‘대법원 2013두13266 판결’은, ⁠‘개정 전 상증세법이 완전포괄주의 과세 제도를 도입하였으나, 실제로는 종전의 증여 의제규정을 예시규정으로 그대로 남겨두는 개정형식을 취함으로써, 이른바 불완전한 증여세 완전포괄주의 입법으로 평가될 수밖에 없었고, 과세관청마저도 개정 입법 직후부터 증여세 완전포괄주의에 기초한 과세를 개시하지 않은 채 개별 예시규정에 규정된 과세요건을 수시로 개정하면서 포괄규정의 적용을 주저한 결과 납세자가 증여세 완전포괄주의에 의한 증여세 과세를 예측하기 어렵게 되었는바, 적어도 종전 개별 예시규정에서 과세제외대상으로 삼은 부분에 대하여는 이를 과세상 한계로 보아 개정 전 상증세법 제2조 제3항에 근거한 과세를 제한함으로써 납세자의 신뢰를 보호할 필요가 있다‘는 전제에 서 있다. 그런데 2015. 12. 15. 개정된 구 상증세법은 위 ⁠‘대법원 2013두13266 판결’에서 전제로 하고 있는 부분까지 모두 감안하여 앞서 본 바와 같이, 개정 전 상증세법의 경우에는 제2조(증여세 과세대상) 제3항에서 증여에 대한 포괄적 정의규정만을 두고 있을 뿐 제33조 이하의 개별가액산정규정과의 관계에 관한 명문의 규정을 두고 있지 않던 것을, 포괄적 ⁠‘증여’의 정의를 제2조 제6호에서 규정한 다음 제4조에서 증여세 과세대상을 규정하면서, 제4조(증여세 과세대상) 제1항에서 제33조 이하 개별가액산정규정에 따른 증여(제4호)는 물론 개별가액산정규정을 준용하여 증여재산가액을 계산할 수 있는 경우(제6호) 등을 포함하여 포괄 증여의 과세대상을 명확히 하였다. 즉, 개정 전 상증세법과는 달리 구 상증세법의 개별가액산정규정은 원칙적으로 ⁠‘증여세 과세의 범위와 한계를 설정’하는 것이 아니라 ⁠‘증여재산 가액의 계산을 준용’하는 것으로 그 기능이 바뀌었다고 봄이 타당하다. 이와 같은 2015. 12. 15. 구 상증세법의 개정 취지 및 개정된 상증세법의 문언 내용, 입법자의 의도, 구 상증세법이 개정되면서 포괄 증여의 과세대상과 개별가액산정규정과의 관계가 명확히 정립된 점 등에 비추어 보면, 개정 전 상증세법 제2조 제3항과 개별가액산정규정과의 과세범위의 상관관계에 관한 ⁠‘대법원 2013두13266 판결’의 법리를 구 상증세법 제4조 제1항 제6호와 개별가액산정규정과의 과세범위의 상관관계가 문제되는 이 사건에 그대로 원용할 수는 없다.

      (마) 결국 2015. 12. 15. 개정된 구 상증세법 제4조 제1항 제6호에서 ⁠‘제4호의 각 개별가액산정규정과 경제적 실질이 유사한 경우 등 제4호의 각 개별가액산정규정을 준용하여 증여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우의 그 재산 또는 이익’을 증여세 과세대상으로 입법한 이상, 구 상증세법 제4조 제1항 제4호의 각 개별가액산정규정에서 규율하고 있는 거래․행위 중 증여세 과세대상이나 과세범위에서 법적 내지 형식적으로 제외된 거래․행위의 경우에도, 해당 거래․행위를 곧바로 해당 개별가액산정규정에서 ⁠‘증여세 과세의 범위와 한계를 설정’한 것이라고 보아 증여세 과세대상이나 과세범위에서 제외할 것이 아니라, 개별가액산정규정의 규정 형식, 내용 및 취지, 납세자의 예측가능성과 조세법률관계의 안정성, 해당 거래의 관행상 정당한 사유의 존재 여부, 해당 거래의 경위와 목적, 내부정보의 이용 여부, 변칙적인 부의 무상이전에 대한 규제의 필요성 등에 대한 제반 사정 등을 종합적으로 고려하여, 각각의 개별가액산정규정에서 규율하는 거래․행위 중 증여세 과세대상이나 과세범위에서 제외된 거래․행위로 인한 경제적 효과나 이해관계가 해당 개별가액산정규정에서 증여세 과세대상이나 과세범위로 삼고 있는 것과 동일하거나 유사하다고 볼 수 있는지 여부, 나아가 해당 개별가액산정규정을 준용하여 증여재산가액을 계산할 수 있다고 평가할 수 있는 지 여부 등을 검토하여 증여세 과세 여부를 결정하여야 한다고 봄이 타당하다.

      (바) 이러한 법리에 비추어 볼 때 이 사건과 같이, 전환사채등의 발행법인이나 인수인이 아닌 ⁠‘제3자’로부터 그 법인의 최대주주나 그 특수관계인인 주주가 전환사채등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수 등을 한 후 그 전환사채등을 행사하여 이익이 발생한 경우, 이를 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목이 정하고 있는 ⁠‘발행법인이나 인수인’으로부터 그 최대주주 등이 전환사채등을 인수한 후 이를 행사하여 이익이 발생한 것과 그 경제적 실질이 유사한 것으로 보아 개별가액산정규정을 준용하여 증여재산가액을 계산할 수 있다고 평가하기 위해서는, 납세의무자인 최대주주 등이 선택한 ⁠‘제3자’를 통한 거래의 법적 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 거래의 실질이 ⁠‘발행법인이나 인수인’이 직접적인 증여를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 하고, 이는 당사자가 그와 같은 거래형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 거래 과정을 거친 경위, 그와 같은 거래방식을 취한 데에 조세 부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지, 각각의 거래 또는 행위 사이의 시간적 간격, 그러한 거래형식을 취한 데 따른 손실 및 위험부담의 가능성 등 관련 사정을 종합적으로 고려하여 판단하여야 한다.

    라) 구체적 판단

     (1) 먼저 원고의 이 사건 신주인수권 행사에 따른 이익이 원고가 ⁠‘구 자본시장법상 인수인’으로부터 이 사건 신주인수권을 취득하여 행사한 이익과 그 경제적 실질이 유사하다고 볼 수 있는지 여부에 관하여 본다.

      bbbb가 구 자본시장법상 인수인에 해당하지 아니함은 앞서 본 바와 같은바, 앞서 살핀 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목 및 제4조 제1항 제6호의 입법취지, 상증세법의 개정 경위 및 법령 체계, 문언의 형식이나 내용에다가, 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목의 ⁠‘인수인’은 ⁠‘전환사채 등의 발행법인을 위하여 제3자에게 취득의 청약을 권유하여 전환사채 등을 취득시킬 목적으로 이를 취득하는 자’를 의미할 뿐이므로, 이에 해당하지 않는 제3자와의 경제적 실질의 유사성을 인정하기란 상정하기 쉽지 않은 점, bbbb가 aaaa를 위하여 원고에게 이 사건 신주인수권을 취득하게 할 목적으로 이 사건 신주인수권부사채를 취득하였다거나 원고의 이 사건 신주인수권 취득과 행사에 관여하였다고 단정하기도 어려운 점, bbbb도 투자자의 지위에서 투자수익을 얻기 위해 이 사건 신주인수권을 취득하였을 개연성이 있는 점 등을 함께 고려하면, 원고가 구 자본시장법상 인수인이 아닌 ⁠‘제3자’로부터 이 사건 신주인수권을 취득하여 행사한 이익에 대하여 이를 원고가 ⁠‘구 자본시장법상 인수인’으로부터 이 사건 신주인수권을 취득하여 행사한 이익과 그 경제적 실질이 유사하다고 평가하기는 어렵다.

     (2) 다음으로 원고가 이 사건 신주인수권을 발행법인인 aaaa로부터 직접 취득한 것이 아니라 제3자인 bbbb로부터 취득하였음에도, 원고의 이 사건 신주인수권 행사에 따른 이익이 원고가 ⁠‘발행법인’인 aaaa로부터 직접 이 사건 신주인수권을 취득하여 행사한 이익과 그 경제적 실질이 유사하다고 볼 수 있는지 여부에 관하여 본다.

      원고의 이 사건 신주인수권 행사에 따른 이익이 원고가 ⁠‘발행법인’인 aaaa로부터 직접 이 사건 신주인수권증권을 취득하여 행사한 이익과 그 경제적 실질이 유사하다고 보기 위해서는 bbbb가 독자적인 사업주체가 아니라 피고가 주장하는 바와 같이 aaaa의 대표이사이자 최대주주인 BBB가 원고에게 경영권을 승계해 줄 목적 내지 조세회피의 목적에서 aaaa와 원고 사이에 끼워든 이른바 ⁠‘도관’에 불과하다는 점이 인정되어야 할 것이다.

      bbbb가 이 사건 신주인수권부사채를 취득한 당일 곧바로 원고에게 이 사건 신주인수권부사채에서 분리된 신주인수권의 50%를 *억 원에 양도한 사실, 이 사건 신주인수권부사채를 발행하기에 앞서 aaaa의 이사회에서 2013. 8. 28. 자로 ⁠‘원고, CCC에게 이 사건 신주인수권부사채 중 권면총액 ***억 원에 해당하는 신주인수권을 *억 *,***만원에 매각하기로 하는 내용’으로 ⁠‘이 사건 신주인수권부사채의 발행 결정’을 내린 사실, 이후 원고가 이 사건 신주인수권을 행사하여 aaaa의 주식을 취득함으로써 aaaa의 최대주주가 된 사실은 당사자 사이에 다툼이 없거나 앞서 본 바와 같고, 위 2013. 8. 28. 자 이사회 회의록에 의하면, aaaa가 ⁠‘자금 조달’을 위해 이 사건 신주인수권부사채를 발행한 것으로 보이기는 하나(원고의 2021. 11. 22.자 참고자료), 그 무렵 aaaa가 구체적으로 어떤 용도의 자금 조달이 필요했는지에 관해서는 이를 인정할 만한 객관적인 자료가 부족하다.

      그러나 앞서 본 인정사실에다가 그 인정근거로부터 알 수 있는 다음과 같은 사정들, 즉 ① bbbb는 확정적인 사채이자를 얻는 동시에 직접 신주인수권을 행사하여 처분이익을 얻거나 이를 매도하여 차익을 실현하기 위해 이 사건 신주인수권부사채를 취득한 점, ② 실제로 bbbb는 aaaa로부터 취득한 이 사건 신주인수권부사채 중 나머지 권면총액 **억 원에 해당하는 신주인수권에 대해서는 직접 신주인수권증권을 행사하여 처분이익을 얻거나 이를 매도하여 차익을 실현하기 위해 여전히 보유하고 있는 것으로 보이는 점, ③ bbbb와 aaaa 또는 bbbb와 BBB나 원고는 아무런 특수관계가 없는 지위에서 협상을 통해 이 사건 신주인수권부사채 및 신주인수권증권의 거래 조건을 결정하여 위 각 거래를 체결하였고, 오로지 aaaa가 조세회피 내지 원고에게 재산의 무상이전을 위한 목적으로 bbbb를 통한 우회적인 거래방식으로 신주인수권부사채의 발행과 인수, 원고의 이 사건 신주인수권 취득 등이 이루어졌다고 보기는 어려운 점, ④ 한편 피고는 이 사건 계약 당시 aaaa가 이 사건 신주인수권부사채를 6.5%라는 고이율로 발행한 것이 경제적 합리성을 결여하였기 때문에 bbbb가 ⁠‘도관’ 업체에 불과하다는 취지로 주장하나, 피고가 제출한 증거들만으로는 aaaa가 이 사건 신주인수권부사채를 6.5%의 이율로 발행한 것이 경제적 합리성을 결여한 것이라고 보기 부족하고, 설령 이를 인정할 수 있다 하더라도 그와 같은 사정만으로 bbbb를 ⁠‘도관’ 업체에 해당한다고 단정할 수 없는 점, ⑤ 납세의무자는 경제활동을 할 때 특정 경제적 목적을 달성하기 위하여 어떤 법적 형식을 취할 것인지 임의로 선택할 수 있고 과세관청으로서도 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법적 형식에 따른 법률관계를 존중하여야 하는 점(대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결 참조) 등을 종합하여 보면, bbbb는 확정적인 투자수익을 얻기 위한 독자적인 사업목적을 가지고 위 각 거래를 한 것으로 봄이 타당하고, 앞선 사정들만으로는 bbbb가 aaaa와 원고 사이의 ⁠‘도관’ 업체에 불과하다거나 aaaa의 조세회피 내지 원고에 대한 재산의 무상이전을 위한 목적으로 위 각 거래가 이루어졌다고 보기 부족하며, 달리 이를 인정할 만한 객관적인 증거를 찾아보기 어렵다. 결국 원고의 이 사건 신주인수권 행사에 따른 이익이 원고가 aaaa로부터 직접 이 사건 신주인수권을 취득하여 행사한 이익과 그 경제적 실질이 유사하다고 보기 어렵다.

    마) 소결론

     따라서 피고는 원고의 이 사건 신주인수권 행사에 따른 이익에 대하여 구 상증세법 제4조 제1항 제4호 및 제6호에 따른 증여세를 과세할 수도 없다고 봄이 타당하다. 원고의 이 부분 주장 역시 이유 있다.

3. 결론

  그렇다면, 원고의 청구는 이유 있어 이를 인용하여야 한다. 제1심판결은 이와 결론을 같이하여 정당하므로, 피고의 항소는 이유 없어 이를 기각한다.


1) 이 사건 신주인수권 행사 당시 aaaa의 주식가액은 1주당 8,395원이다. 원고의 이 사건 신주인수권 취득가액은 1주당 ***원이고, 이 사건 신주인수권 행사가액은 *,***원이므로, 그 합계는 *,***원이다. 따라서 이 사건 신주인수권 행사로 인한 원고의 주식전환이익은 1주당 *,***원(= 8,395원 – *,***원)이다.

2) 한편 갑 제8, 9호증의 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면, 원고는 이 사건 신주인수권 행사에 따른 증여세 신고를 할 당시에는 원고의 지분을 초과하여 취득한 주식 수를 31,097주가 아니라 64,713주로 산정하여 증여세를 신고, 납부하였다.

3) 다수의 견해가 조세법률주의의 원칙상 개별가액산정규정에서 과세대상이나 과세범위에 관하여 규율하는 한도 내에서는 개별가액산정규정에 따라 증여세를 과세할 수 있지만, 그 반대해석상 개별가액산정규정의 한도를 초과하거나 과세대상의 범위를 벗어나는 부분에 대해서는 개정 전 상증세법 제2조 제3항에 근거하여서도 과세할 수 없다는 ①‘한계 저촉설(과세부정설)’과 변칙증여에 대처하기 위해 완전포괄주의 과세제도가 도입된 취지상 개별가액산정규정의 한도를 초과하거나 과세대상의 범위를 벗어나는 부분에 대해서도 개정 전 상증세법 제2조 제3항에 근거하여 과세할 수 있다는 ②‘한계 비저촉설(과세긍정설)’로 대립되었다.

4) 제41조(특정법인과의 거래를 통한 이익의 증여) 결손금이 있거나 휴업 또는 폐업중인 법인(이하 이 조에서 ⁠“특정법인”이라 한다)의 주주 또는 출자자와 특수관계에 있는 자가 당해 특정법인과 다음 각 호의 1에 해당하는 거래를 통하여 당해 특정법인의 주주 또는 출자자가 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 당해 특정법인의 주주 또는 출자자의 증여재산가액으로 한다.

   1. 재산 또는 용역을 무상제공하는 거래

5) 정부가 2015. 9. 11. 국회에 제출한 「상속세 및 증여세법 일부개정법률안」 2-3쪽 참조


출처 : 서울고등법원 2022. 09. 21. 선고 서울고등법원 2021누36334 판결 | 국세법령정보시스템

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신주인수권부사채 양수자가 인수인에 해당하는지와 증여세 과세범위

서울고등법원 2021누36334
판결 요약
투자자 신분의 증권사가 신주인수권부사채를 양수한 경우, 자본시장법상 ‘인수인’에 해당하지 않으며, 상증세법 제4조 제1항 제6호를 적용하더라도 발행법인으로부터 직접 취득·행사와의 경제적 실질 유사성이 인정되지 않아 증여세 부과는 불가하다고 본 판결입니다.
#신주인수권부사채 #인수인 #제3자 양수 #증여세 #경제적 실질
질의 응답
1. 투자자가 신주인수권부사채를 취득한 뒤 신주인수권을 양도한 경우 '인수인'에 해당하나요?
답변
신주인수권부사채를 투자 목적으로 취득한 경우에는 자본시장법상 ‘인수인’에 해당하지 않습니다.
근거
서울고등법원-2021-누-36334 판결은 투자자가 제3자를 위해 취득시키려는 목적이 없는 이상 단순 투자자는 인수인이 아니다라고 명확히 판시하였습니다.
2. 신주인수권을 제3자로부터 취득해 행사한 이익도 증여세 과세대상인가요?
답변
발행법인이나 인수인이 아닌 제3자로부터 취득한 신주인수권의 행사이익은 경제적 실질이 유사하지 않으므로 증여세 과세대상이 아닙니다.
근거
서울고등법원-2021-누-36334 판결은 제3자로부터의 취득 사례에서 직접 취득과 경제적 실질의 유사성이 없으므로 상증세법 제4조 제1항 제6호 적용이 불가하다고 보았습니다.
3. 상속세 및 증여세법상 경제적 실질이 유사한 경우 증여세 부과는 어떻게 판단하나요?
답변
조세회피 목적·거래 경위·합리적 사유 등 제반 사정을 종합하여 실질적으로 직접 양도와 동등해야만 증여세 부과가 가능합니다.
근거
서울고등법원-2021-누-36334 판결은 경제적 실질 유사성을 엄격히 해석하며 법적·경제적 목적·거래경위 등 다면적 요소를 고려하라고 판시하였습니다.
4. 실무에서는 투자목적 거래와 조세회피 거래를 어떻게 구분해야 하나요?
답변
순수 투자자의 독자적 이익추구, 특수관계 부재, 정당한 거래 경위 등이 있다면 조세회피 거래로 보기 어렵습니다.
근거
서울고등법원-2021-누-36334 판결은 ‘도관’ 또는 형식적 거래인지, 투자 목적인지 실질적 검토가 필요하다고 강조하였습니다.

* 본 법률정보는 대법원 판결문을 바탕으로 한 일반적인 정보 제공에 불과하며, 구체적인 사건에 대한 법률적 판단이나 조언으로 해석될 수 없습니다. 동일해 보이는 상황이라도 사실관계나 시점 등에 따라 결론이 달라질 수 있으므로, 자세한 내용은 변호사와 상담을 권장합니다.

판결 전문

요지

투자자의 지위에서 이 사건 신주인수권부사채를 취득한 증권사는 자본시장법에 따른 인수인에 해당하지 않으며, 상증세법 제4조 제1항 제6호를 적용하더라도 원고가 발행법인으로부터 직접 이 사건 신주인수권을 취득하여 행사한 이익과 그 경제적 실질이 유사하다고 보기 어려움

판결내용

판결 내용은 붙임과 같습니다.

상세내용

사 건

2021누36334 증여세부과처분취소

원 고

AAA 

피 고

oo세무서장

변 론 종 결

2022. 5. 11.

판 결 선 고

2022. 9. 21.

 주 문

1. 피고의 항소를 기각한다.

2. 항소비용은 피고가 부담한다.

청구취지 및 항소취지

1. 청구취지

   피고가 2018. 5. 1. 원고에 대하여 한 증여세 ***,***,***원(가산세 포함)의 부과처분을 취소한다.

2. 항소취지

   제1심판결을 취소한다. 원고의 청구를 기각한다.

이 유

1. 처분의 경위

   가. aaaa 주식회사(이하 ⁠‘aaaa’라 한다)는 시멘트 및 레미콘 제조․판매업을 하는 상장법인이다.

   나. aaaa는 2013. 8. 28. 이사회 결의를 거쳐, 2013. 8. 30. bbbb 주식회사(이하 ⁠‘bbbb’라 한다)와 사이에 bbbb를 투자회사로 하여 권면총액 ***억 원의 분리형 신주인수권부사채(이하 ⁠‘이 사건 신주인수권부사채’라 한다)를 만기일 2018. 2. 28., 신주인수권 행사기간 2014. 8. 30.부터 2018. 1. 30.까지, 신주인수권 행사가격 *,***원, 신주인수권 행사가능 주식 3,838,744주로 각 정하여 발행하는 계약(이하 ⁠‘이 사건 계약’이라 한다)을 체결하였다.

   다. bbbb는 2013. 8. 30. 이 사건 신주인수권부사채를 취득한 후, 같은 날 곧바로 aaaa의 대표이사이자 최대주주인 BBB의 장남으로서 aaaa의 주식 11.69%를 보유하는 원고에게 이 사건 신주인수권부사채에서 분리한 권면총액 ***억 원의 신주인수권을 *억 원에, aaaa의 임원인 CCC에게 이 사건 신주인수권부사채에서 분리한 권면총액 **억 원의 신주인수권을 *억 *,***만 원에 각각 양도하였다.

   라. 원고는 2014. 8. 29. CCC로부터 위 다.항과 같이 CCC가 취득한 신주인수권을 *억 *,***만 원에 취득함으로써 이 사건 신주인수권부사채에서 분리한 권면총액 ***억 원(75%)의 신주인수권을 보유하게 되었다.

   마. 원고는 2016. 3. 7. 이 사건 신주인수권부사채에서 분리한 권면액 **억 원의 신주인수권(이하 ⁠‘이 사건 신주인수권’이라 한다)을 행사하여 aaaa의 주식 479,846주를 주당 *,***원에 취득하였다. 그에 따라 원고는 aaaa의 주식 지분 12.0%를, BBB는 aaaa의 주식 지분 11.1%를 각 보유하게 되어, aaaa의 최대주주가 BBB에서 원고로 변경되었다.

   바. 원고는 2016. 6. 27. 피고에게 이 사건 신주인수권 행사와 관련하여, 구 상속세 및 증여세법(2016. 12. 20. 법률 제14388호로 개정되기 전의 것, 이하 ⁠‘구 상증세법’이라 한다) 제40조 제1항 제2호 나목에 따라 원고의 지분을 초과하여 취득한 주식 64,713주를 기준으로 ***,***,***원(= 64,713주 × 1주당 *,***원1))의 주식전환이익을 얻었다고 보아 증여세 **,***,***원을 신고, 납부하였다.

   사. oooo국세청장은 2018. 1. 17.부터 2018. 3. 17.까지 aaaa에 대한 주식변동조사를 실시한 결과, 이 사건 신주인수권 행사와 관련하여 원고의 지분을 초과하여 취득한 주식 수를 아래 표 기재와 같이 405,036주(= 479,846주 × 84.41%)로 산정하여, 주식전환이익을 *,***,***,***원(= 405,036주 × 1주당 *,***원)으로 보아야 한다는 취지의 과세자료를 피고에게 통보하였다. 이에 피고는 2018. 5. 1. 원고에게 증여세 ***,***,***원(가산세 포함)을 증액 경정․고지(이하 ⁠‘이 사건 처분’이라 한다)하였다.

   아. 원고는 이 사건 처분에 불복하여 2018. 7. 27. 조세심판원에 심판청구를 하였으나, 2019. 9. 9. 기각되었다.

    [인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 9호증, 을 제1 내지 5호증의 각 기재, 변론 전체의 취지

2. 이 사건 처분의 적법 여부

  가. 원고의 주장 요지

   1) bbbb는 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제9조 제12항에 따른 ⁠‘인수인’에 해당하지 않으므로, 원고의 이 사건 신주인수권 행사에 대하여 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목을 적용하여 증여세를 과세할 수 없다.

   2) 피고는 제1심에서 이 사건 신주인수권 행사에 대하여 구 상증세법 제4조 제1항 제4호 및 제6호에 따라 같은 법 제40조 제1항 제2호 나목을 준용하여 증여세를 과세할 수 있다는 예비적 처분사유를 추가하였다. 그러나 구 상증세법 제4조 제1항 제6호의 적용요건으로 정한 ⁠‘경제적 실질이 유사한 경우’란 새로운 금융기법이나 자본거래 등 제40조에서 예정하고 있지 않은 새로운 방법으로 주식전환 등의 이익을 분여받는 경우로 제한적으로 해석하여야 하고, 이 사건과 같이 최대주주가 전환사채 등의 발행법인이 아닌 투자회사로부터 신주인수권을 인수한 경우에는 그 경제적 실질이 유사하다고 볼 수 없으므로, 이 사건 신주인수권 행사에 대하여는 위 규정을 적용하여 증여세를 과세할 수 없다.

   3) 설령 이 사건 신주인수권 행사에 대하여 증여세를 과세할 수 있다고 하더라도, 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목은 ⁠‘전환사채 등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 주식 수를 초과하여 인수한 경우’를 기준으로 초과주식수를 산정한다고 규정하고 있으므로, 원고가 배정받을 수 있는 주식 수를 초과하여 취득한 주식 수는 다음과 같이 31,097주로 산정되어야 한다.2)

  나. 관계 법령

   별지 기재와 같다.

  다. 판단

   1) 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목에 의한 증여세 납세의무 성립 여부

    가) 관련 법리

     구 상증세법 제40조 제1항은 ⁠“전환사채, 신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다) 또는 그 밖의 주식으로 전환․교환하거나 주식을 인수할 수 있는 권리가 부여된 사채(이하 이 조 및 제41조의3에서 ⁠‘전환사채등’이라 한다)를 인수․취득․양도하거나, 전환사채 등에 의하여 주식으로 전환․교환 또는 주식의 인수(이하 이 조에서 ⁠‘주식전환등’이라 한다)를 함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다.”라고 정하면서, 제1호 나목과 제2호 나목에서 ⁠‘전환사채등을 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인인 주주가 그 법인으로부터 전환사채등을 시가보다 낮은 가액으로 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수․취득(자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제9조 제12항에 따른 인수인으로부터 인수․취득한 경우를 포함한다. 이하 이 항에서 ’인수 등‘이라 한다)함으로써 얻은 이익(제1호 나목)과 전환사채등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수 등을 한 경우로서 전환사채등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액등을 초과함으로써 얻은 이익(제2호 나목)’을 들고 있다.

     한편, 이 사건 신주인수권부사채 발행 시점에 시행되던 구 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(2013. 5. 28. 법률 제11845호로 개정되기 전의 것, 이하 ⁠‘구 자본시장법’이라 한다) 제9조는 제7항에서 ⁠‘모집’을 ⁠‘50인 이상의 투자자에게 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것’, 제8항에서 ⁠‘사모’를 ⁠‘새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것으로서 모집에 해당하지 아니하는 것’, 제9항에서 ⁠‘매출’을 ⁠‘50인 이상의 투자자에게 이미 발행된 증권의 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유하는 것’이라고 각 정의하고 있다. 그리고 같은 조 제11항은 ⁠‘인수’를 ⁠‘증권의 모집ㆍ사모ㆍ매출을 하는 경우 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 것’이라고 정의하면서, 제1호에서 ⁠‘제삼자에게 그 증권을 취득시킬 목적으로 그 증권의 전부 또는 일부를 취득하는 것’을 들고 있고, 같은 조 제12항은 ⁠‘인수인’을 ⁠‘증권을 모집ㆍ사모ㆍ매출하는 경우 제11항 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 자’라고 정의하고 있다.

     위와 같은 관련 법령의 내용에 비추어 볼 때, 구 상증세법 제40조 제1항에서 정하고 있는 ⁠‘인수인’은 전환사채등의 발행 법인을 위하여 제3자에게 취득의 청약을 권유하여 전환사채등을 취득시킬 목적으로 이를 취득하는 자를 의미할 뿐이고, 이러한 목적 없이 단순한 투자 목적으로 취득하는 자는 특별한 사정이 없는 한 인수인에 해당하지 않는다고 보아야 한다(대법원 2019. 5. 30. 선고 2017두49560 판결, 대법원 2019. 7. 25. 선고 2018두33449 판결 등 참조).

    나) 인정사실

     앞서 인정한 사실 및 갑 제4 내지 6호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면 다음과 같은 사실 및 사정이 인정된다.

     (1) 이 사건 계약에는 aaaa가 bbbb에게 신주인수권부사채 또는 신주인수권의 모집․사모․매출을 위탁하거나 그 청약을 권유하는 데 필요한 사업설명서와 증권발행신고서를 제공하는 내용이 없고, bbbb가 이 사건 신주인수권부사채의 발행 등으로 인한 위험을 부담한다는 내용이 없다. 또한 이 사건 계약 당시 bbbb는 aaaa로부터 이 사건 신주인수권부사채를 취득하는 위험의 대가로 인수수수료를 지급받지도 않았다.

     (2) bbbb는 이 사건 신주인수권부사채를 취득한 당일 곧바로 원고에게 이 사건 신주인수권부사채에서 분리된 신주인수권의 50%를 *억 원에, CCC에게 분리된 신주인수권의 25%를 *억 *,***만 원에 각 양도함으로써, 투자원금 대비 *.**%(= *억 *,***만 원/***억 원 × 100)의 수익을 실현하였다. bbbb는 이 사건 신주인수권부사채 중 신주인수권 일부를 신주인수권 행사기간이 도래하기 전에 양도함으로써, 투자이익을 조기에 실현하고 주가변동에 따른 위험을 분산할 수 있었다.

     (3) 한편 이 사건 신주인수권부사채 발행에 앞서 2013. 8. 28. 자로 aaaa의 이사회에서 ⁠‘원고, CCC에게 이 사건 신주인수권부사채 중 권면총액 ***억 원에 해당하는 신주인수권을 *억 *,***만 원에 매각하기로 하는 내용’으로 ⁠‘이 사건 신주인수권부사채의 발행결정’(갑 제4호증)이 내려진 사실이 인정되기는 한다. 그러나 앞서 본 바와 같이 bbbb가 이 사건 신주인수권부사채로부터 분리된 신주인수권 일부를 조기에 양도함으로써 실현할 수 있었던 이익을 고려하면, 이 사건 신주인수권부사채 발행 당시부터 이 사건 신주인수권부사채에서 분리된 신주인수권의 매각이 예정되어 있었다는 사정만으로 곧바로 bbbb가 발행회사인 aaaa를 위하여 제3자에게 신주인수권을 취득시킬 목적으로 이 사건 신주인수권부사채를 취득한 것이라고 단정하기는 어렵고, 달리 이를 인정할 만한 뚜렷한 자료를 찾아볼 수 없다.

     (4) 더구나 bbbb는 원고, CCC에게 이 사건 신주인수권부사채의 신주인수권 중 일부만을 분리하여 양도하였는바, 나머지 권면액 **억 원에 달하는 신주인수권에 대하여는 제3자에게 취득의 청약을 권유하거나 제3자로 하여금 취득하도록 하였다고 볼 만한 사정도 전혀 찾아볼 수 없다.

    다) 위와 같은 사실 및 사정을 앞서 본 법리에 비추어 보면, bbbb는 aaaa를 위하여 제3자에게 취득의 청약을 권유하여 이 사건 신주인수권부사채 또는 이 사건 신주인수권을 취득시킬 목적으로 이 사건 신주인수권부사채를 취득하였다기보다는, 투자자의 지위에서 이자수익과 매도차익 등 투자수익을 얻을 목적으로 이 사건 신주인수권부사채를 취득하였다고 봄이 타당하므로, 구 자본시장법에 따른 ⁠‘인수인’에 해당한다고 볼 수 없다. 더구나 원고는 이 사건 신주인수권부사채에서 분리된 이 사건 신주인수권 중 25%에 해당하는 부분은 bbbb가 아니라 CCC로부터 취득하였는바, CCC는 bbbb로부터 위 신주인수권을 취득하였다가 원고에게 이를 다시 양도한자에 불과하여 구 자본시장법에 따른 ⁠‘인수인’에 해당한다고 볼 여지도 없다. 그렇다면 이 사건 신주인수권 행사에 대하여 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목에 따라 증여세를 과세할 수 없으므로, 원고의 이 부분 주장은 이유 있다.

   2) 구 상증세법 제4조 제1항 제4호 및 제6호에 따른 증여세 납세의무 성립 여부

    가) 사안의 쟁점

     원고의 이 사건 신주인수권 행사에 따른 이익에 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목에 따른 증여세를 과세하기 위해서는, 원고가 이 사건 신주인수권을 그 발행법인인 aaaa 또는 구 자본시장법상의 인수인으로부터 취득하였어야 하는데, 원고에게 이 사건 신주인수권부사채를 양도한 bbbb가 구 자본시장법상 인수인에 해당하지 아니함은 앞서 본 바와 같다. 그런데 2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정된 상속세 및 증여세법 제4조 제1항 제6호는 ⁠‘제33조 이하의 개별가액산정규정과 경제적 실질이 유사한 경우 등’에 해당하는 경우에도 증여세 과세대상으로 규정하여 이른바 일반적인 형태의 유형별 포괄주의 조항을 마련하였다. 따라서 이 사건과 같이 전환사채 등의 발행법인이나 인수인이 아닌 ⁠‘제3자’로부터 그 법인의 최대주주나 그 특수관계인인 주주가 전환사채 등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수 등을 한 후 그 전환사채 등을 행사하여 이익이 발생한 경우, 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목과 그 경제적 실질이 유사한 경우에 해당한다고 보아 같은 법 제4조 제1항 제4호 및 제6호에 따른 증여세를 과세할 수 있는지 여부가 문제된다(피고는 이를 예비적 처분사유로 추가하였다).

    나) 증여세 완전포괄주의 과세제도의 도입 및 개정 경과

     (1) 종전 상속세 및 증여세법(2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정되기 전의 것)은 ⁠‘증여’의 개념에 관한 고유의 정의규정을 두지 않고 민법상 증여의 개념을 차용하여 ⁠‘당사자 일방이 무상으로 재산을 상대방에게 수여하는 의사를 표시하고 상대방이 이를 승낙함으로써 재산수여에 대한 의사가 합치된 경우’를 원칙적인 증여세 과세대상으로 하되, 당사자 간의 계약에 의하지 아니한 부의 무상이전에 대하여는 증여로 의제하는 규정(제32조 내지 제42조)을 별도로 마련하여 과세하였다. 그 결과 증여의 제규정에 열거되지 아니한 새로운 금융기법이나 자본거래 등의 방법으로 부를 무상이 전하는 경우에는 적시에 증여세를 부과할 수 없어 적정한 세 부담 없는 부의 이전을 차단하는 데에 한계가 있었다. 이에 과세권자가 증여세의 과세대상을 일일이 세법에 규정하는 대신 본래 의도한 과세대상뿐만 아니라 이와 경제적 실질이 동일 또는 유사한 거래·행위에 대하여도 증여세를 과세할 수 있도록 함으로써 공평과세를 구현하기 위하여 2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정된 상속세 및 증여세법(이하 2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정되어 2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되기 전의 상속세 및 증여세법을 ⁠‘개정 전 상증세법’이라 한다)은, 제2조 제3항에서 민법상 증여뿐만 아니라 ⁠‘재산의 직접․간접적인 무상이전’과 ⁠‘타인의 기여에 의한 재산가치의 증가’를 증여의 개념에 포함하여 증여세 과세대상을 포괄적으로 정의하고 종전의 열거방식의 증여의제규정을 증여시기와 증여재산가액의 계산에 관한 규정(제33조 내지 제42조, 이하 ⁠‘개별가액산정규정’이라 한다)으로 전환함으로써, 이른바 증여세 완전포괄주의 과세제도를 도입하였다.

     (2) 그런데 앞서 본 바와 같이 2003. 12. 30. 개정 전 상증세법 제2조 제3항에서 증여에 관한 포괄적 개념을 정의하고, 종전 증여의제 규정을 제33조 이하에서 개별가액산정규정으로 전환하는 한편, 예시되지 아니한 재산의 무상이전이나 가치증가분 등에 대하여도 증여세를 과세할 수 있도록 포괄규정을 마련함으로써 증여세 완전포괄주의 과세제도를 도입한 이후에도, 종전 상속세 및 증여세법에서의 증여의제 조항이 형식은 개별가액산정규정으로 전환되었으나 기존의 과세대상, 과세범위 등에 관한 내용은 그대로 남아 있게 되면서 증여에 관한 포괄적․일반적 정의 조항인 제2조 제3항과 개별가액산정규정인 제33조 내지 42조와의 적용관계를 둘러싼 논란3)은 계속될 수밖에 없었다.

     (3) 이에 관해 대법원은 ⁠‘상장법인의 대주주 등 11인이 출자전환으로 채권금융기관이 보유하고 있는 회사 주식에 대하여 우선매수청구권을 행사할 수 있었으나 나머지 주주들이 신주인수권 행사를 포기하자 대주주가 우선매수청구권을 행사하여 채권금융기관으로부터 시가보다 훨씬 저렴한 1주당 가격으로 회사 주식을 매수한 사건’에서 개정 전 상증세법 제2조 제3항만을 근거로 ⁠‘우선매수청구권은 재산적 가치가 있는 권리로서 증여재산에 해당하고, 대주주의 주식보유비율을 초과한 범위에서는 이 사건 주식의 시가와 우선매수청구권 행사가격과의 차액 상당의 이익을 무상으로 이전한 것으로 볼 수 있어 증여세 과세대상에 해당한다(대법원 2011. 4. 28. 선고 2008두17882 판결)’고 판시함으로써 개정 전 상증세법 제2조 제3항이 독립적인 과세 근거규정에 해당함을 선언하였다. 이후 대법원은 개정 전 상증세법 제2조 제3항과 개별가액산정규정과의 적용관계에 관하여, 개정 전 상증세법 제41조4)가 문제된 이른바 ⁠‘흑자법인 증여 사건’에서 ⁠‘개정 전 상증세법의 개별가액산정규정은 일정한 유형의 거래․행위를 대상으로 하여 거래당사자 간에 특수관계가 존재할 것을 요구하거나, 시가 등과 거래가액 등의 차액이 시가의 30% 이상일 것 또는 증여재산가액이 일정 금액 이상일 것 등을 요구하고 있고, 이러한 과세대상이나 과세범위에 관한 사항은 수시로 개정되어 오고 있는바, 이는 납세자의 예측가능성과 조세법률관계의 안정성을 도모하고 완전포괄주의 과세제도의 도입으로 인한 과세상의 혼란을 방지하기 위하여 종전의 증여의제규정에 의하여 규율되어 오던 증여세 과세대상과 과세범위에 관한 사항을 그대로 유지하려는 입법자의 의사가 반영된 것으로 보아야 한다. 따라서 납세자의 예측가능성 등 을 보장하기 위하여 개별가액산정규정이 특정한 유형의 거래․행위를 규율하면서 그중 일정한 거래․행위만을 증여세 과세대상으로 한정하고 그 과세범위도 제한적으로 규정함으로써 증여세 과세의 범위와 한계를 설정한 것으로 볼 수 있는 경우에는, 개별가액산정규정에서 규율하고 있는 거래․행위 중 증여세 과세대상이나 과세범위에서 제외된 거래․행위가 개정 전 상증세법 제2조 제3항의 증여의 개념에 들어맞더라도 그에 대한 증여세를 부과할 수는 없다(대법원 2015. 10. 15. 선고 2013두13266 판결 등 참조)’고 판시하였다.

     (4) 위 대법원 2013두13266 판결에서도 설시된 바와 같이 증여세 완전포괄주의 과세제도 시행과정에서 제기된 문제점을 보완하고 포괄 증여 과세의 법적 근거를 보다 명확하게 입법적으로 정비하기 위하여, 2015. 12. 15. 법률 제13557호로 상속세 및 증여세법이 개정되었다. 위 개정된 상속세 및 증여세법은 제2조 제6호에서 ’증여란 그 행위 또는 거래의 명칭․형식․목적 등과 관계없이 직접 또는 간접적인 방법으로 타인에게 무상으로 유형․무형의 재산 또는 이익을 이전(현저히 낮은 대가를 받고 이전하는 경우를 포함한다)하거나 타인의 재산가치를 증가시키는 것을 말한다‘고 정의하면서, 기존에 중복 규정되어 있는 증여세 과세대상과 납부의무에 관한 규정을 정비하여 제4조 및 제4조의2에서 각각 체계적으로 규정하고, 증여세 완전포괄주의에 따른 증여재산가액 계산의 일반원칙을 규정한 제31조와 증여재산의 취득시기를 규정한 제32조를 신설하였으며, 개정 전 상증세법이 제2조에서 증여세 과세대상을 규정하면서 제3항에서 증여에 대한 포괄적 정의 규정만을 두고 있을 뿐 제33조 이하의 개별가액산정규정과의 관계에 관한 명문의 규정을 두고 있지 않았던 것과 달리, 포괄적 ⁠‘증여’의 정의를 제2조 제6호에서 규정한 다음 제4조에서 증여세 과세대상을 규정하면서, 제4조 제1항에서 제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조의2부터 제41조의5까지, 제42조, 제42조의2 또는 제42조의3에 해당하는 개별가액산정규정에 따른 증여(제4호)는 물론 개별가액산정규정과 경제적 실질이 유사한 경우 등 그 각 규정을 준용하여 증여재산가액을 계산할 수 있는 경우(제6호)에 증여세를 부과할 수 있도록 하는 포괄 증여의 과세대상이 되는 증여재산의 범위를 명확히 규정하였다. 이러한 개정 후 상증세법의 규정 내용과 형식은 구 상증세법에도 그대로 이어지고 있다(이하 2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정된 상속세 및 증여세법까지 통칭하여 ⁠‘구 상증세법’이라 한다).

    다) 구 상증세법 제4조 제1항 제6호의 적용 범위

     (1) 구 상증세법 제4조 제1항 제6호는, ⁠‘제4호 각 규정의 경우와 경제적 실질이 유사한 경우 등 제4호의 각 규정을 준용하여 증여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우의 그 재산 또는 이익’이라고 규정하고 있는바, 여기에서 ⁠‘경제적 실질이 유사한 경우’란 매우 추상적인 개념임에도 관련 법령에서 그에 관한 정의 규정이나 요건에 관해서는 아무런 규정도 마련해 두고 있지 않다.

     (2) 그런데 국세기본법 제14조 제1항에서 정한 실질과세의 원칙은 헌법상의 기본이념인 평등의 원칙을 조세법률관계에 구현하기 위한 실천적 원리로서, 조세의 부담을 회피할 목적으로 과세요건사실에 관하여 실질과 괴리되는 비합리적인 형식이나 외관을 취하는 경우에 그 형식이나 외관에 불구하고 실질에 따라 담세력이 있는 곳에 과세함으로써 부당한 조세회피행위를 규제하고 과세의 형평을 제고하여 조세정의를 실현하고자 하는 데 주된 목적이 있다. 이는 조세법의 기본원리인 조세법률주의와 대립관계에 있는 것이 아니라 조세법규를 다양하게 변화하는 경제생활관계에 적용함에 있어 예측가능성과 법적 안정성이 훼손되지 않는 범위 내에서 합목적적이고 탄력적으로 해석함으로써 조세법률주의의 형해화를 막고 실효성을 확보한다는 점에서 조세법률주의와 상호보완적이고 불가분적인 관계에 있다고 할 것이다(대법원 2012. 1. 19. 선고 2008두8499 전원합의체 판결 등 참조).

     (3) 이러한 조세법률주의는 조세평등주의와 함께 조세법의 기본원칙으로서 과세요건을 법률로 규정하여 국민의 재산권을 보장하고 과세요건을 명확하게 규정하여 국민생활의 법적 안정성과 예측가능성을 보장하기 위한 것으로, 과세요건 법정주의와 과세요건 명확주의를 그 핵심내용으로 하고 있다. 여기서 과세요건 명확주의라 함은 과세요건을 법률로 정하였다고 하더라도 그 규정내용이 지나치게 추상적이고 불명확하면 과세관청의 자의적인 해석과 집행을 초래할 염려가 있으므로 그 규정내용이 명확하고 일의적이어야 한다는 원칙을 말한다. 그렇지만 조세법규에 있어서도 법규 상호간의 해석을 통하여 그 의미를 명백히 할 필요가 있는 것은 다른 법률의 경우와 다를 바 없으므로, 당해 조세법규의 체계 및 입법취지 등에 비추어 그 의미가 분명하여 질 수 있다면 이러한 경우에도 명확성을 결여하였다고 하여 그 규정이 과세요건 명확주의에 위반된다고 할 수는 없다(헌법재판소 1995. 11. 30. 선고 94헌바40 결정, 헌법재판소 2002. 6. 27. 선고 2001헌바44 결정 등 참조). 또한 모든 법규범 문언을 순수하게 기술적 개념만으로 구성하는 것은 입법 기술적으로 불가능하므로, 설혹 법 문언에 어느 정도의 모호함이 내포되어 있다 하더라도 법 문언이 법관의 보충적인 가치판단을 통해서 그 의미내용을 확인할 수 있고, 그러한 보충적 해석이 해석자의 개인적인 취향에 따라 좌우될 가능성이 없다면 과세요건 법정주의와 과세요건 명확주의를 핵심으로 하는 조세법률주의에 반한다고 할 수 없다(헌법재판소 2022. 3. 31. 선고 2019헌바107

전원재판부 결정 등 참조).

     (4) 결국 구 상증세법 제4조 제1항 제6호 역시 법 문언에 어느 정도의 추상성 내지 모호함이 내포되어 있다 하더라도, 관련 규정의 문언 내용 및 체계, 입법취지 등을 종합하여 법관의 보충적 법 해석을 통해 그 의미내용을 분명히 할 수 있다면 조세법률주의에 반한다고 할 수 없을 것이다. 한편 구 상증세법 제4조 제1항 제6호도 개정 전 상증세법 제2조 제3항과 마찬가지로 일반적인 형태의 포괄 증여에 관한 조항에 해당하는바, 앞서 본 개정 전 상증세법 하에서의 제2조 제3항과 개별가액산정규정과의 과세범위를 둘러싼 논란과 마찬가지로, 구 상증세법 하에서도 제4조 제1항 제6호와 개별가액산정규정(제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조의2부터 제41조의5까지, 제42조, 제42조의2 또는 제42조의3)과의 과세범위를 둘러싼 논란이 문제될 여지가 있다.

     (5) 그런데 앞선 인정사실과 그 인정근거, 앞서 본 상증세법이 증여세 완전포괄주의를 도입하게 된 경위, 상증세법의 개정 경과 및 그로부터 알 수 있는 다음과 같은 사정 등을 종합하여 보면, 구 상증세법 제4조 제1항 제6호는 독립적인 과세근거규정에 해당한다고 봄이 타당하고, 나아가 개별가액산정규정에서 규율하고 있는 거래․행위 중 증여세 과세대상이나 과세범위에서 법적 내지 형식적으로 제외된 거래․행위가 있다 하더라도, 해당 거래․행위를 곧바로 해당 개별가액산정규정에서 ⁠‘증여세 과세의 범위와 한계를 설정’한 것이라고 보아 증여세 과세대상이나 과세범위에서 제외할 것은 아니고, 개별가액산정규정의 규정 형식, 내용 및 취지, 납세자의 예측가능성과 조세법률관계의 안정성, 해당 거래의 관행상 정당한 사유의 존재 여부, 해당 거래의 경위와 목적, 내부정보의 이용 여부, 변칙적인 부의 무상이전에 대한 규제의 필요성 등에 대한 제반 사정을 종합적으로 고려하여 구 상증세법 제4조 제1항 제6호를 적용할 수 있을 것인지 여부를 결정하여야 한다고 봄이 타당하다.

      (가) 통상적으로 ⁠‘경제적 실질’에서의 ⁠‘경제적’이란 ⁠‘법적’이란 말에 대응되는 개념으로, ⁠‘실질’이란 ⁠‘형식’ 또는 ⁠‘명의’에 대응되는 개념으로 이해된다. 즉, 구 상증세법 제4조 제1항 제6호의 ⁠‘경제적 실질이 유사한 경우‘를 통상적인 의미에 충실하게 해석할 때, 단순히 법적인 측면에서 그 외관이나 형식만을 기준으로 판단할 것이 아니라 경제적인 이해관계를 바탕으로 해당 거래의 경위와 목적, 내부정보의 이용 여부, 변칙적인 부의 무상이전에 대한 규제의 필요성 등에 대한 제반 사정을 종합적으로 고려하여 그 실질이나 경제적 효과가 동일 또는 유사한지 여부를 판단해야 한다는 의미로 이해함이 타당하다.

      (나) 구 상증세법 제4조 제1항 제6호의 문언 형식에 의하더라도, 제6호는 ⁠‘경제적 실질이 유사한 경̇우로서’가 아니라, ⁠‘경제적 실질이 유사한 경우 등’이라고 규정하고 있는바, 구 상증세법 제4조 제1항 제6호에서 ⁠‘경제적 실질의 유사성’ 그 자체를 구체적인 적용요건으로 규정하고 있다고 보기는 어렵고, 제4호가 규정하고 있는 개별가액산정규정을 준용하여 증여가액을 계산할 수 있는 경우에 해당하는지 여부를 평가하기 위한 하나의 중요한 ⁠‘판단근거’ 내지 ⁠‘지표’를 예시한 것으로 봄이 타당하다.

      (다) 아울러 2015. 12. 15. 구 상증세법 개정 당시 정부가 2015. 9. 11. 국회에 제출한「상속세 및 증여세법 일부 개정법률안」에 의하면, 구 상증세법 제4조 제1항 제6호는 ⁠‘증여세 완전포괄주의의 원칙에 따라 상속세 및 증여세법에 열거된 증여 예시적 성격의 개별가액산정규정에 해당하지 아니하더라도 해당 규정을 준용하여 증여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우에는 증여세를 부과할 수 있도록 하는 등 증여세의 과세대상이 되는 증여재산의 범위를 분명하게 규정하기 위하여’ 입법된 것으로 보인다.5)

      (라) 한편, 앞서 본 ⁠‘대법원 2013두13266 판결’은, ⁠‘개정 전 상증세법이 완전포괄주의 과세 제도를 도입하였으나, 실제로는 종전의 증여 의제규정을 예시규정으로 그대로 남겨두는 개정형식을 취함으로써, 이른바 불완전한 증여세 완전포괄주의 입법으로 평가될 수밖에 없었고, 과세관청마저도 개정 입법 직후부터 증여세 완전포괄주의에 기초한 과세를 개시하지 않은 채 개별 예시규정에 규정된 과세요건을 수시로 개정하면서 포괄규정의 적용을 주저한 결과 납세자가 증여세 완전포괄주의에 의한 증여세 과세를 예측하기 어렵게 되었는바, 적어도 종전 개별 예시규정에서 과세제외대상으로 삼은 부분에 대하여는 이를 과세상 한계로 보아 개정 전 상증세법 제2조 제3항에 근거한 과세를 제한함으로써 납세자의 신뢰를 보호할 필요가 있다‘는 전제에 서 있다. 그런데 2015. 12. 15. 개정된 구 상증세법은 위 ⁠‘대법원 2013두13266 판결’에서 전제로 하고 있는 부분까지 모두 감안하여 앞서 본 바와 같이, 개정 전 상증세법의 경우에는 제2조(증여세 과세대상) 제3항에서 증여에 대한 포괄적 정의규정만을 두고 있을 뿐 제33조 이하의 개별가액산정규정과의 관계에 관한 명문의 규정을 두고 있지 않던 것을, 포괄적 ⁠‘증여’의 정의를 제2조 제6호에서 규정한 다음 제4조에서 증여세 과세대상을 규정하면서, 제4조(증여세 과세대상) 제1항에서 제33조 이하 개별가액산정규정에 따른 증여(제4호)는 물론 개별가액산정규정을 준용하여 증여재산가액을 계산할 수 있는 경우(제6호) 등을 포함하여 포괄 증여의 과세대상을 명확히 하였다. 즉, 개정 전 상증세법과는 달리 구 상증세법의 개별가액산정규정은 원칙적으로 ⁠‘증여세 과세의 범위와 한계를 설정’하는 것이 아니라 ⁠‘증여재산 가액의 계산을 준용’하는 것으로 그 기능이 바뀌었다고 봄이 타당하다. 이와 같은 2015. 12. 15. 구 상증세법의 개정 취지 및 개정된 상증세법의 문언 내용, 입법자의 의도, 구 상증세법이 개정되면서 포괄 증여의 과세대상과 개별가액산정규정과의 관계가 명확히 정립된 점 등에 비추어 보면, 개정 전 상증세법 제2조 제3항과 개별가액산정규정과의 과세범위의 상관관계에 관한 ⁠‘대법원 2013두13266 판결’의 법리를 구 상증세법 제4조 제1항 제6호와 개별가액산정규정과의 과세범위의 상관관계가 문제되는 이 사건에 그대로 원용할 수는 없다.

      (마) 결국 2015. 12. 15. 개정된 구 상증세법 제4조 제1항 제6호에서 ⁠‘제4호의 각 개별가액산정규정과 경제적 실질이 유사한 경우 등 제4호의 각 개별가액산정규정을 준용하여 증여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우의 그 재산 또는 이익’을 증여세 과세대상으로 입법한 이상, 구 상증세법 제4조 제1항 제4호의 각 개별가액산정규정에서 규율하고 있는 거래․행위 중 증여세 과세대상이나 과세범위에서 법적 내지 형식적으로 제외된 거래․행위의 경우에도, 해당 거래․행위를 곧바로 해당 개별가액산정규정에서 ⁠‘증여세 과세의 범위와 한계를 설정’한 것이라고 보아 증여세 과세대상이나 과세범위에서 제외할 것이 아니라, 개별가액산정규정의 규정 형식, 내용 및 취지, 납세자의 예측가능성과 조세법률관계의 안정성, 해당 거래의 관행상 정당한 사유의 존재 여부, 해당 거래의 경위와 목적, 내부정보의 이용 여부, 변칙적인 부의 무상이전에 대한 규제의 필요성 등에 대한 제반 사정 등을 종합적으로 고려하여, 각각의 개별가액산정규정에서 규율하는 거래․행위 중 증여세 과세대상이나 과세범위에서 제외된 거래․행위로 인한 경제적 효과나 이해관계가 해당 개별가액산정규정에서 증여세 과세대상이나 과세범위로 삼고 있는 것과 동일하거나 유사하다고 볼 수 있는지 여부, 나아가 해당 개별가액산정규정을 준용하여 증여재산가액을 계산할 수 있다고 평가할 수 있는 지 여부 등을 검토하여 증여세 과세 여부를 결정하여야 한다고 봄이 타당하다.

      (바) 이러한 법리에 비추어 볼 때 이 사건과 같이, 전환사채등의 발행법인이나 인수인이 아닌 ⁠‘제3자’로부터 그 법인의 최대주주나 그 특수관계인인 주주가 전환사채등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수 등을 한 후 그 전환사채등을 행사하여 이익이 발생한 경우, 이를 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목이 정하고 있는 ⁠‘발행법인이나 인수인’으로부터 그 최대주주 등이 전환사채등을 인수한 후 이를 행사하여 이익이 발생한 것과 그 경제적 실질이 유사한 것으로 보아 개별가액산정규정을 준용하여 증여재산가액을 계산할 수 있다고 평가하기 위해서는, 납세의무자인 최대주주 등이 선택한 ⁠‘제3자’를 통한 거래의 법적 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 거래의 실질이 ⁠‘발행법인이나 인수인’이 직접적인 증여를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 하고, 이는 당사자가 그와 같은 거래형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 거래 과정을 거친 경위, 그와 같은 거래방식을 취한 데에 조세 부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지, 각각의 거래 또는 행위 사이의 시간적 간격, 그러한 거래형식을 취한 데 따른 손실 및 위험부담의 가능성 등 관련 사정을 종합적으로 고려하여 판단하여야 한다.

    라) 구체적 판단

     (1) 먼저 원고의 이 사건 신주인수권 행사에 따른 이익이 원고가 ⁠‘구 자본시장법상 인수인’으로부터 이 사건 신주인수권을 취득하여 행사한 이익과 그 경제적 실질이 유사하다고 볼 수 있는지 여부에 관하여 본다.

      bbbb가 구 자본시장법상 인수인에 해당하지 아니함은 앞서 본 바와 같은바, 앞서 살핀 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목 및 제4조 제1항 제6호의 입법취지, 상증세법의 개정 경위 및 법령 체계, 문언의 형식이나 내용에다가, 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목의 ⁠‘인수인’은 ⁠‘전환사채 등의 발행법인을 위하여 제3자에게 취득의 청약을 권유하여 전환사채 등을 취득시킬 목적으로 이를 취득하는 자’를 의미할 뿐이므로, 이에 해당하지 않는 제3자와의 경제적 실질의 유사성을 인정하기란 상정하기 쉽지 않은 점, bbbb가 aaaa를 위하여 원고에게 이 사건 신주인수권을 취득하게 할 목적으로 이 사건 신주인수권부사채를 취득하였다거나 원고의 이 사건 신주인수권 취득과 행사에 관여하였다고 단정하기도 어려운 점, bbbb도 투자자의 지위에서 투자수익을 얻기 위해 이 사건 신주인수권을 취득하였을 개연성이 있는 점 등을 함께 고려하면, 원고가 구 자본시장법상 인수인이 아닌 ⁠‘제3자’로부터 이 사건 신주인수권을 취득하여 행사한 이익에 대하여 이를 원고가 ⁠‘구 자본시장법상 인수인’으로부터 이 사건 신주인수권을 취득하여 행사한 이익과 그 경제적 실질이 유사하다고 평가하기는 어렵다.

     (2) 다음으로 원고가 이 사건 신주인수권을 발행법인인 aaaa로부터 직접 취득한 것이 아니라 제3자인 bbbb로부터 취득하였음에도, 원고의 이 사건 신주인수권 행사에 따른 이익이 원고가 ⁠‘발행법인’인 aaaa로부터 직접 이 사건 신주인수권을 취득하여 행사한 이익과 그 경제적 실질이 유사하다고 볼 수 있는지 여부에 관하여 본다.

      원고의 이 사건 신주인수권 행사에 따른 이익이 원고가 ⁠‘발행법인’인 aaaa로부터 직접 이 사건 신주인수권증권을 취득하여 행사한 이익과 그 경제적 실질이 유사하다고 보기 위해서는 bbbb가 독자적인 사업주체가 아니라 피고가 주장하는 바와 같이 aaaa의 대표이사이자 최대주주인 BBB가 원고에게 경영권을 승계해 줄 목적 내지 조세회피의 목적에서 aaaa와 원고 사이에 끼워든 이른바 ⁠‘도관’에 불과하다는 점이 인정되어야 할 것이다.

      bbbb가 이 사건 신주인수권부사채를 취득한 당일 곧바로 원고에게 이 사건 신주인수권부사채에서 분리된 신주인수권의 50%를 *억 원에 양도한 사실, 이 사건 신주인수권부사채를 발행하기에 앞서 aaaa의 이사회에서 2013. 8. 28. 자로 ⁠‘원고, CCC에게 이 사건 신주인수권부사채 중 권면총액 ***억 원에 해당하는 신주인수권을 *억 *,***만원에 매각하기로 하는 내용’으로 ⁠‘이 사건 신주인수권부사채의 발행 결정’을 내린 사실, 이후 원고가 이 사건 신주인수권을 행사하여 aaaa의 주식을 취득함으로써 aaaa의 최대주주가 된 사실은 당사자 사이에 다툼이 없거나 앞서 본 바와 같고, 위 2013. 8. 28. 자 이사회 회의록에 의하면, aaaa가 ⁠‘자금 조달’을 위해 이 사건 신주인수권부사채를 발행한 것으로 보이기는 하나(원고의 2021. 11. 22.자 참고자료), 그 무렵 aaaa가 구체적으로 어떤 용도의 자금 조달이 필요했는지에 관해서는 이를 인정할 만한 객관적인 자료가 부족하다.

      그러나 앞서 본 인정사실에다가 그 인정근거로부터 알 수 있는 다음과 같은 사정들, 즉 ① bbbb는 확정적인 사채이자를 얻는 동시에 직접 신주인수권을 행사하여 처분이익을 얻거나 이를 매도하여 차익을 실현하기 위해 이 사건 신주인수권부사채를 취득한 점, ② 실제로 bbbb는 aaaa로부터 취득한 이 사건 신주인수권부사채 중 나머지 권면총액 **억 원에 해당하는 신주인수권에 대해서는 직접 신주인수권증권을 행사하여 처분이익을 얻거나 이를 매도하여 차익을 실현하기 위해 여전히 보유하고 있는 것으로 보이는 점, ③ bbbb와 aaaa 또는 bbbb와 BBB나 원고는 아무런 특수관계가 없는 지위에서 협상을 통해 이 사건 신주인수권부사채 및 신주인수권증권의 거래 조건을 결정하여 위 각 거래를 체결하였고, 오로지 aaaa가 조세회피 내지 원고에게 재산의 무상이전을 위한 목적으로 bbbb를 통한 우회적인 거래방식으로 신주인수권부사채의 발행과 인수, 원고의 이 사건 신주인수권 취득 등이 이루어졌다고 보기는 어려운 점, ④ 한편 피고는 이 사건 계약 당시 aaaa가 이 사건 신주인수권부사채를 6.5%라는 고이율로 발행한 것이 경제적 합리성을 결여하였기 때문에 bbbb가 ⁠‘도관’ 업체에 불과하다는 취지로 주장하나, 피고가 제출한 증거들만으로는 aaaa가 이 사건 신주인수권부사채를 6.5%의 이율로 발행한 것이 경제적 합리성을 결여한 것이라고 보기 부족하고, 설령 이를 인정할 수 있다 하더라도 그와 같은 사정만으로 bbbb를 ⁠‘도관’ 업체에 해당한다고 단정할 수 없는 점, ⑤ 납세의무자는 경제활동을 할 때 특정 경제적 목적을 달성하기 위하여 어떤 법적 형식을 취할 것인지 임의로 선택할 수 있고 과세관청으로서도 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법적 형식에 따른 법률관계를 존중하여야 하는 점(대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결 참조) 등을 종합하여 보면, bbbb는 확정적인 투자수익을 얻기 위한 독자적인 사업목적을 가지고 위 각 거래를 한 것으로 봄이 타당하고, 앞선 사정들만으로는 bbbb가 aaaa와 원고 사이의 ⁠‘도관’ 업체에 불과하다거나 aaaa의 조세회피 내지 원고에 대한 재산의 무상이전을 위한 목적으로 위 각 거래가 이루어졌다고 보기 부족하며, 달리 이를 인정할 만한 객관적인 증거를 찾아보기 어렵다. 결국 원고의 이 사건 신주인수권 행사에 따른 이익이 원고가 aaaa로부터 직접 이 사건 신주인수권을 취득하여 행사한 이익과 그 경제적 실질이 유사하다고 보기 어렵다.

    마) 소결론

     따라서 피고는 원고의 이 사건 신주인수권 행사에 따른 이익에 대하여 구 상증세법 제4조 제1항 제4호 및 제6호에 따른 증여세를 과세할 수도 없다고 봄이 타당하다. 원고의 이 부분 주장 역시 이유 있다.

3. 결론

  그렇다면, 원고의 청구는 이유 있어 이를 인용하여야 한다. 제1심판결은 이와 결론을 같이하여 정당하므로, 피고의 항소는 이유 없어 이를 기각한다.


1) 이 사건 신주인수권 행사 당시 aaaa의 주식가액은 1주당 8,395원이다. 원고의 이 사건 신주인수권 취득가액은 1주당 ***원이고, 이 사건 신주인수권 행사가액은 *,***원이므로, 그 합계는 *,***원이다. 따라서 이 사건 신주인수권 행사로 인한 원고의 주식전환이익은 1주당 *,***원(= 8,395원 – *,***원)이다.

2) 한편 갑 제8, 9호증의 기재에 변론 전체의 취지를 종합하면, 원고는 이 사건 신주인수권 행사에 따른 증여세 신고를 할 당시에는 원고의 지분을 초과하여 취득한 주식 수를 31,097주가 아니라 64,713주로 산정하여 증여세를 신고, 납부하였다.

3) 다수의 견해가 조세법률주의의 원칙상 개별가액산정규정에서 과세대상이나 과세범위에 관하여 규율하는 한도 내에서는 개별가액산정규정에 따라 증여세를 과세할 수 있지만, 그 반대해석상 개별가액산정규정의 한도를 초과하거나 과세대상의 범위를 벗어나는 부분에 대해서는 개정 전 상증세법 제2조 제3항에 근거하여서도 과세할 수 없다는 ①‘한계 저촉설(과세부정설)’과 변칙증여에 대처하기 위해 완전포괄주의 과세제도가 도입된 취지상 개별가액산정규정의 한도를 초과하거나 과세대상의 범위를 벗어나는 부분에 대해서도 개정 전 상증세법 제2조 제3항에 근거하여 과세할 수 있다는 ②‘한계 비저촉설(과세긍정설)’로 대립되었다.

4) 제41조(특정법인과의 거래를 통한 이익의 증여) 결손금이 있거나 휴업 또는 폐업중인 법인(이하 이 조에서 ⁠“특정법인”이라 한다)의 주주 또는 출자자와 특수관계에 있는 자가 당해 특정법인과 다음 각 호의 1에 해당하는 거래를 통하여 당해 특정법인의 주주 또는 출자자가 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 당해 특정법인의 주주 또는 출자자의 증여재산가액으로 한다.

   1. 재산 또는 용역을 무상제공하는 거래

5) 정부가 2015. 9. 11. 국회에 제출한 「상속세 및 증여세법 일부개정법률안」 2-3쪽 참조


출처 : 서울고등법원 2022. 09. 21. 선고 서울고등법원 2021누36334 판결 | 국세법령정보시스템