[주 문]

1. 피고가 2018. 10. 19. 원고에 대하여 한 2016년 11월 증여분 증여세 731,861,740원의 부과처분을 취소한다.

2. 원고의 나머지 청구를 기각한다.

3. 소송비용 중 75%는 원고가, 나머지는 피고가 각 부담한다.

[이 유]

1. 처분의 경위

가. 주식회사 ○○○○○(변경 전 상호 : 주식회사 □□□□□코리아, 이하 ⁠‘이 사건 회사’라 한다)은 2012. ○. ○○. 설립되어 자회사 등에 대한 자금 및 업무지원, 경영자문 및 컨설팅업 등을 영위하는 회사이고, 원고는 이 사건 회사의 대표이사이자 최대주주(2015. 1. 1. 기준 지분율 26.53%, 2016. 12. 31. 기준 지분율 27.12% 및 2019. 9. 30. 기준 지분율 29.54%)로서 이 사건 회사와 특수관계에 있다.

나. 이 사건 회사는 2014. 4. 30.경 △△△△은행(이하 ⁠‘△△은행’이라 한다)과 사이에 이 사건 회사가 제1회 사모전환사채로서 발행총액 30억 원(액면금액 30억 원)의 기명식 전환사채를 발행하고 △△은행이 위 전환사채를 인수하기로 하는 계약(이하 ⁠‘제1차 인수계약’이라 한다)을 체결하였고, 2014. 5. 7.경 ◎◎캐피탈 주식회사(이하 ⁠‘◎◎캐피탈’이라 하고, △△은행과 ◎◎캐피탈을 통칭하여 ⁠‘이 사건 각 금융기관’이라 한다)와 사이에 이 사건 회사가 제2회 사모전환사채로서 발행총액 20억 원(액면금액 20억 원)의 기명식 전환사채를 발행하고 ◎◎캐피탈이 위 전환사채를 인수하기로 하는 계약(이하 ⁠‘제2차 인수계약’이라 하고, 제1차 인수계약과 제2차 인수계약을 통칭하여 ⁠‘이 사건 각 인수계약’이라 한다)을 체결하였으며, 이 사건 각 금융기관은 위 각 전환사채를 모두 인수하였다.

다. 이 사건 각 인수계약은 원고가 이 사건 회사의 이 사건 각 금융기관에 대한 일체의 채무를 연대보증하되(제1차 인수계약서 제14조 제1항, 제2차 인수계약서 제10조 제2호), 원고가 이 사건 각 금융기관 보유의 전환사채 중 50%에 관하여 원고 또는 원고가 지정하는 제3자에게 매도할 것을 요구할 수 있는 매도청구권(이하 ⁠‘콜옵션’이라 한다)을 보유하는 것(제1차 인수계약서 제26조 제8항 제1호, 제2차 인수계약서 제18조 제1항)으로 각 정하였다.

라. 원고는 2015. 12. 30.경 △△은행에게 콜옵션을 행사하여 이 사건 회사가 제1차 인수계약에 따라 발행한 전환사채 중 50%인 액면금액 15억 원의 전환사채(이하 ⁠‘제1전환사채’라 한다)를 대금으로 발행대금 15억 원에 연 15%의 이자를 가산한 돈을 지급하며 △△은행으로부터 매수하였고, 같은 날 이 사건 회사에게 전환권을 행사(이하 ⁠‘제1전환권 행사’라 한다)하여 1주당 전환가격을 ○○○,168원으로 하여 이 사건 회사의 주식 ○,259주를 취득하였다.

마. 원고는 2016. 4. 8.경 ◎◎캐피탈에게 콜옵션을 행사하여 이 사건 회사가 제2차인수계약에 따라 발행한 전환사채 중 50%인 액면금액 10억 원의 전환사채(이하 ⁠‘제2전환사채’라 한다)를 대금으로 발행대금 10억 원에 연 15%의 이자를 가산한 돈을 지급하며 ◎◎캐피탈로부터 매수하였고, 이 사건 회사는 2016. 5. 3.경 이 사건 회사의 주식을 1/10로 액면분할하였으며, 원고는 2016. 11. 11. 이 사건 회사에게 전환권을 행사(이하 ⁠‘제2전환권 행사’라 하고, 제1전환권 행사와 제2전환권 행사를 통칭하여 ⁠‘이 사건 각 전환권 행사’라 한다)하여 1주당 전환가격을 ○○,216원으로 하여 이 사건 회사의 주식 ○○,396주를 취득하였다.

바. 서울지방국세청장은 2018. 4. 19.경부터 2018. 6. 17.경까지 원고에 대하여 2015년 및 2016년 주식변동 실지조사를 실시한 결과, 원고가 이 사건 각 금융기관에 콜옵션을 행사하여 전환사채를 매수한 후 이 사건 각 전환권 행사를 통하여 당시 거래가액보다 낮은 가액으로 이 사건 회사의 주식을 취득하여 증여이익을 얻었다고 판단하고, 제1전환권 행사로 얻은 증여이익에 대하여는 원고가 조세회피 목적으로 △△은행으로부터 제1전환사채를 매수하였으나 그 경제적 실질은 이 사건 회사로부터 제1전환사채를 인수한 것으로 보아 구 상속세 및 증여세법(2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되기 전의 것, 이하 ⁠‘개정 전 상증세법’이라 한다) 제4조의2, 제40조 제1항 제2호 나목을 적용하거나, 원고가 제1전환권 행사를 통해 이 사건 회사의 자본을 증가시킨 거래로 얻은 이익으로 보아 개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호를 적용하여 증여세를 부과하는 것이 타당하고, 제2전환권 행사로 얻은 증여이익에 대하여는 원고가 ◎◎캐피탈로부터 제2전환사채를 매수하였으나 이 사건 회사로부터 제2전환사채를 인수한 것과 경제적 실질이 유사하다고 보아 구 상속세 및 증여세법(2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되어 2016. 12. 20. 법률 제13557호로 개정되기 전의 것, 이하 ⁠‘개정 후 상증세법’이라 한다) 제4조 제1항 제6호, 제4호, 제40조 제1항 제2호 나목을 적용하여 증여세를 부과하는 것이 타당하다는 취지의 과세자료를 피고에게 통보하였다.

사. 피고는 이러한 과세자료에 따라 2018. 10. 19. 원고에게 제1전환권 행사에 대한2015년 12월 증여분 증여세 2,059,023,480원(가산금 101,921,650원 별도)을 결정․고지하였고(이하 ⁠‘제1과세처분’이라 한다), 같은 날 제2전환권 행사에 대한 2016년 11월 증여분 증여세 731,861,740원(가산금 36,227,150원 별도)을 결정․고지하였다(이하 ⁠‘제2과세처분’이라 하고, 제1과세처분과 함께 통칭하여 ⁠‘이 사건 각 과세처분’이라 한다).

[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내 3호증(가지번호가 있는 것은 가지번호를 포함한다. 이하 같다), 을 제1, 2, 4, 11호증의 각 기재, 변론 전체의 취지

2. 처분의 적법 여부

가. 당사자의 주장

1) 피고

다음과 같은 이유로 이 사건 각 과세처분은 모두 적법하다.

가) 이 사건 각 전환권 행사에 관한 주위적 주장

원고가 이 사건 각 전환권 행사를 통해 얻은 이익은 전체적인 거래 경위 등에 비추어 원고가 우회거래를 통하여 전환사채 취득․전환하여 얻은 증여이익이므로, 개정 전 상증세법 제4조의2, 제40조 제1항 제2호 나목 및 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목을 적용하여 과세할 수 있다.

나) 제1전환권 행사에 관한 예비적 주장

원고가 제1전환권 행사를 통해 얻은 이익에 대하여는 개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호를 적용하여 과세할 수 있다.

다) 제2전환권 행사에 관한 예비적 주장

원고가 제2전환권 행사를 통해 얻은 이익에 대하여는 그 전체적인 거래 경위 등에 비추어 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호를 적용하여 과세할 수 있다.

2) 원고

가) 이 사건 각 전환권 행사에 관한 피고의 주위적 주장에 대하여

이 사건 회사는 투자자금 조달이라는 주된 사업목적을 위하여 이 사건 각 인수계약에 따라 전환사채를 발행하였고, 전환사채를 발행한 이 사건 회사, 전환사채를 인수한 이 사건 각 금융기관 및 이 사건 각 인수계약을 연대보증한 원고 사이의 경제적 이해관계에 따라 원고에게 콜옵션이 부여되었으며, 원고는 이 사건 각 금융기관이 전환사채에 관한 전환권을 행사할 경우 원고의 이 사건 회사에 대한 지분율이 희석될 우려가 있어 이 사건 각 전환권 행사를 한 것이므로, 이 사건 회사와 이 사건 각 금융기관 사이의 각 인수계약, 원고의 이 사건 각 금융기관으로부터의 각 전환사채 매수 및 원고의 이 사건 각 전환권 행사에 이른 일련의 거래를 이 사건 회사와 원고가 직접거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래라고 할 수 없다. 따라서 원고가 이 사건 각 전환권 행사로 얻은 이익에 대하여 개정 전 상증세법 제4조의2, 제40조 제1항 제2호 나목 및 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목을 적용하여 증여세를 부과할 수 없으므로, 이 사건 각 과세처분은 위법하여 취소되어야 한다.

나) 제1전환권 행사에 관한 피고의 예비적 주장에 대하여

개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호, 제3항에 따르면 특수관계인이 아닌 자 사이의 거래에 대하여는 거래의 관행상 정당한 사유가 없는 경우에만 증여세를 부과할 수 있고, 그 특수관계에 있는지는 전환사채의 발행 당시 거래조건을 결정한 당사자를 기준으로 판단하여야 하는바, 제1전환사채의 발행 당시 전환사채를 발행한 이 사건 회사와 전환사채를 인수한 △△은행은 특수관계에 있지 않았고, △△은행과 제1전환사채를 매수한 원고도 특수관계에 있지 않았으며, 이 사건 회사의 사업목적을 위한 제1전환사채 발행, △△은행의 경제적 이해관계에 따른 제1전환사채 인수 및 원고에 대한 콜옵션 부여, 제1전환사채 발행으로 조달한 자금의 사업목적에 따른 사용, 제1전환사채 발행부터 제1전환권 행사까지의 상당한 시간적 간격, 원고의 이 사건 회사 주가 하락가능성 감수 등의 사정을 고려하면 원고의 제1전환권 행사에 정당한 사유가 인정되어 개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호를 적용하여 증여세를 부과할 수 없으므로, 제1과세처분은 위법하여 취소되어야 한다.

다) 제2전환권 행사에 관한 피고의 예비적 주장에 대하여

개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호는, 개정 전 상증세법 제2조 제3항에서 증여세 과세대상으로서의 증여를 포괄적으로 정의하면서 개정 전 상증세법 제40조 제1항 제3호 및 제42조 제1항 제3호에서 전환사채의 주식전환 거래와 방법 및 이익이 유사한 거래에 대하여 증여세를 과세하도록 규정하고 있었던 것에 대하여 중복 규정된 증여세 과세대상을 정비하기 위하여 위 규정들을 모두 삭제하고 개정 후 상증세법 제40조의 경우와 경제적 실질이 유사한 경우 등을 증여세 과세대상으로 규정한 것이다.

이와 같이 개정 후 상증세법과 개정 전 상증세법은 증여세 포괄주의에 관하여 실질적인 차이가 없으므로, 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호에 관하여도 종래 확립된 판례와 같이 포괄증여규정의 증여 개념에 포함되더라도 개별적인 증여재산 가액산정규정의 요건에 해당하지 않는 이상 증여세를 부과할 수 없다. 따라서 제2전환권 행사는 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목의 개별적인 증여재산 가액산정규정의 요건에 해당하지 아니하는 이상, 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호를 적용하여 증여세를 부과할 수 없으므로 제2과세처분은 위법하여 취소되어야 한다.

나. 관계 법령

별지 기재와 같다.

다. 판 단

1) 이 사건 각 전환권 행사에 관한 피고의 주위적 주장에 대하여

가) 이 부분 쟁점원고가 이 사건 각 전환권 행사로 얻은 이익에 대하여 개정 전 상증세법 제4조의2, 제40조 제1항 제2호 나목(제1전환권 행사 관련) 및 국세기본법 제14조 제3항, 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목(제2전환권 행사 관련)을 적용하여 과세할 수 있는지가 쟁점이다.

나) 관련 규정 및 법리

개정 전 상증세법 제40조 제1항은 ⁠‘전환사채를 인수․취득․양도하거나, 전환사채에 의하여 주식으로 전환함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다.’고 규정하면서, 그 제2호에서 ⁠‘전환사채에 의하여 주식전환을 함으로써 주식전환을 한날에 얻은 다음 각 목의 어느 하나에 해당하는 이익’로 규정하고, 그 나목에서 ⁠‘전환사채를 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인인 주주가 그 법인으로부터 전환사채를 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수 등을 한 경우로서 전환사채에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액을 초과함으로써 얻은 이익’이라고 규정하고 있다. 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호도 이와 동일한 내용으로 규정하고 있다.

한편 개정 전 상증세법 제4조의2는 ⁠‘제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 상속세나 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 행위 또는 거래의 명칭이나 형식에 관계없이 그 경제적 실질 내용에 따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아이 법에서 정하는 바에 따라 상속세나 증여세를 부과한다.’고 규정하고 있다. 개정전 상증세법 제4조의2에서 2 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에 그 경제적 실질 내용에 따라 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세하도록 규정한 것은, 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙의 적용 태양 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다. 그렇지만 한편 납세의무자는 경제활동을 할 때 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지의 법률관계 중의 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 하며, 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상뿐 아니라 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 그 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 그 실질이 증여 행위라고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 아니 된다(대법원 2019. 4. 11. 선고 2017두57899 판결 등 참조).

따라서 개정 전 상증세법 제4조의2에 의하여 당사자가 거친 여러 단계의 거래 등 법적 형식이나 법률관계를 재구성하여 직접적인 하나의 거래에 의한 증여로 보고 증여세 과세대상에 해당한다고 하려면, 납세의무자가 선택한 거래의 법적 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 재산이전의 실질이직접적인 증여를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 하고, 이는 당사자가 그와 같은 거래형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 거래 과정을 거친 경위, 그와 같은 거래방식을 취한 데에 조세부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지 여부, 각각의 거래 또는 행위 사이의 시간적 간격, 그러한 거래형식을 취한 데 따른 손실 및 위험부담의 가능성 등 관련 사정을 종합하여 판단하여야 한다(대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결 등 참조).

한편 국세기본법 제14조 제3항은 ⁠‘제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 이 법 또는 세법의 혜택을 부당하게 받기 위한 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적 실질 내용에 따라 당사자가 직접 거래를 한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래를 한 것으로 보아 이 법 또는 세법을 적용한다.’고 규정하고 있는바, 개정 전 상증세법 제4조의2에 관한 위 법리는 국세기본법 제14조 제3항에 관하여 마찬가지로 적용된다고 볼 수 있다.

다) 구체적인 판단

앞서 인정한 사실관계 및 앞서 든 각 증거와 갑 제4 내지 17, 19호증, 을 제5, 7호증의 각 기재에 의하여 알 수 있는 다음과 같은 사실들 내지 사정들을 위 관련 규정 및 법리에 비추어 살펴보면, 이 사건 회사가 처음부터 주가상승을 예상하고 별다른 사업상 필요 없이 이 사건 회사의 대표이사이자 최대주주인 원고에게 주가상승으로 인한 이익을 과다하게 분여하되 그로 인한 증여세를 회피할 목적을 가지고, 이 사건 각 금융기관을 통하여 원고로 하여금 제1전환사채와 제2전환사채를 취득하게 하였다고 보기 어려우므로, 이에 대하여 개정 전 상증세법 제4조의2, 제40조 제1항 제2호 나목 및 국세기본법 제14조 제3항, 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목을 적용하여 과세할 수는 없다고 할 것이다. 따라서 원고의 이 부분 주장은 이유 있다.

① 이 사건 회사는 2012. ○. ○○. 설립된 신생회사로서, 2013. 5. 23.경부터 2014. 7. 30.경까지 주식회사 ♧♧♧♧♧, 주식회사 ♡♡, 주식회사 ▽▽디자인, 주식회사 ▼▼▼▼▼▼▼, 주식회사 ☆☆☆, 주식회사 ◇◇스튜디오 및 주식회사 ▲▲▲▲▲의 각 주식을 양수하고, ◆◆◆ 파트너스(◆-Partners), 주식회사 ■■■■■■■■ 및 주식회사 ●●●●●의 각 자산을 양수하며, 유○○로부터 ⁠‘♥♥♥’라는 스마트폰 응용프로그램을, 주식회사 ♣♣♣♣♣으로부터 ⁠‘◁◁◁’이라는 서비스 관련 자산을, 주식회사 ◀◀◀◀◀로부터 ⁠‘▷▷▷▷’라는 스마트폰 응용프로그램을 각 매수하고, 주식회사 ▶▶▶▶▶의 유상증자에 참여하는 등 총투자가액 ○○,788,261,873원의 투자계약들을 체결하였다. 이 사건 회사는 위 투자자금을 마련하기 위하여 상환전환우선주를 발행하였으나, 최대주주인 원고, 이 사건 회사의 2대주주인 최○○ 및 투자자들로부터 ○○,099,834,495원만을 조달하여 추가 자금이 필요하게 되었고, 이러한 필요에 따라 이 사건 각 금융기관과 사이에 이 사건 각 인수계약을 체결하고 전환사채를 발행하였으며, 전환사채 발행으로 조달한 자금을 위 투자계약들을 이행하는 데 사용하였다. 따라서 이 사건 회사의 이 사건 각 인수계약에 따른 전환사채 발행은 분명한 사업상 필요에 따라 이루어진 것이었다고 봄이 타당하다.

② 전환사채를 발행하는 경우 발행회사는 대출을 받거나 사채를 발행하는 경우에 비하여 낮은 이자비용으로 자금을 조달할 수 있는 장점이 있고, 인수인은 이자수익을 얻으면서도 발행회사의 주가가 상승하는 경우 전환권을 행사하여 상승한 주가와 전환가격의 차액 상당의 수익을 얻을 수 있는 장점이 있다. 다만, 인수인이 전환권을 행사하는 경우 기존 주주는 자신의 지분가치가 희석되어 경제적 손해를 입을 가능성 있으므로, 기존 주주에게는 전환사채를 매수할 수 있도록 콜옵션을 부여하는 약정을 하는 경우가 있고, 기존 주주에게 콜옵션을 부여하는 경우 발행회사는 그 반대급부로 기존 주주에게 인수인에 대한 채무를 연대보증하도록 하여 자금조달비용을 낮추게된다.

이 사건 회사, 이 사건 각 금융기관 및 원고의 이러한 경제적 이해관계에 따라 이 사건 회사와 이 사건 각 금융기관 사이의 이 사건 각 인수계약은 원고가 이 사건 회사의 이 사건 각 금융기관에 대한 채무를 연대보증하되, 원고가 이 사건 각 금융기관에 대하여 각 인수한 전환사채 중 50%인 제1전환사채와 제2전환사채의 매도를 요구할 수 있는 콜옵션을 보유하도록 하였고, 그 전환사채의 이율을 연 8%로 하되(제1차 인수계약서 제2조, 제2차 인수계약서 제1조), 원고가 콜옵션을 행사하는 경우 그 행사에 따른 전환사채 매도가액에 대하여는 그 이율을 연 15%로 하였다(제1차 인수계약서 제26조 제8항 제4호, 제2차 인수계약서 제18조 제4호). 따라서 이 사건 각 인수계약의 내용 및 원고가 콜옵션을 보유하게 된 경위 등을 고려하면, 이 사건 회사와 이 사건 각 금융기관이 조세회피 목적으로 원고에게 이익을 분여하기 위하여 원고에게 콜옵션을 부여하였다고 단정하기 어렵고, 이 사건 회사와 이 사건 각 금융기관이 각자의 경제적 이해관계 및 사업목적에 따라 결정하여 원고에게 콜옵션을 부여하였다고 봄이 타당하다.

③ 제1차 인수계약은 이 사건 회사의 1주당 전환가격을 ○○○,337원으로 정하되(제1차 인수계약서 제6조), 2014년 실적에 따라 전환가격을 재조정하기로 하였다(위 계약서 제26조 제5항). 그런데 이 사건 회사는 2014 사업연도에 ○○,798,806,624원의 영업손실이 발생함에 따라 2015. 5. 21.경 이사회 결의를 거쳐 1주당 전환가격을 ○○○,168원으로 재조정하였고, 원고는 제1차 인수계약이 체결된 2014. 4. 30.경으로부터 1년 8개월이 경과한 2015. 12. 30.경 △△은행에게 콜옵션을 행사하여 제1전환사채를 매수한 후 같은 날 제1전환권 행사를 통하여 1주당 전환가격을 ○○○,168원으로 하여 이 사건 회사의 주식 ○,259주를 취득하였다.

제2차 인수계약은 이 사건 회사의 1주당 전환가격을 ○○○,337원으로 정하되(제2차 인수계약서 제3조 제1항), 2014년 실적에 따라 전환가격을 재조정하기로 하였다(위 계약서 제3조 제3항 제5호). 그런데 이 사건 회사는 앞서 본 바와 같이 2014 사업연도에 영업손실이 발생함에 따라 이사회 결의를 거쳐 1주당 전환가격을 ○○○,168원으로 재조정하였고, 원고는 제2차 인수계약이 체결된 2014. ○. ○.경으로부터 약 1년 11개월이 경과한 2016. 4. 8.경 ◎◎캐피탈에게 콜옵션을 행사하여 제2전환사채를 매수한 후 2016. ○○. ○○.경 제2전환권 행사를 통하여 1주당 전환가격을 ○○,216원으로 하여 이 사건 회사의 주식 ○○,396주를 취득하였다.

이 사건 각 금융기관은 이 사건 각 인수계약 당시 이 사건 회사가 2016년에 코스닥시장에 상장될 수도 있음을 예상하여 위 각 계약을 체결한 것으로 보이고, 이 사건 회사에 대한 투자분석을 하면서 이 사건 각 금융기관의 주식가치 추정 등 평가방법에 따라 1주당 전환가격을 ○○○,337원으로 평가하였다가, 이 사건 회사의 영업손실이 발행함에 따라 1주당 전환가격을 재조정하기로 한 계약조항에 의하여 1주당 전환가격이 조정된 것이다. 이러한 1주당 전환가격의 결정은 이 사건 회사와 이 사건 각 금융기관의 경제적 이해관계에 따라 이루어진 것이고, 특히 이 사건 각 금융기관의 평가방법에 따른 것이며, 원고가 이 사건 각 전환권 행사로 이익을 얻은 것은 원고가 이 사건 회사의 주가 하락으로 인한 경제적 손실 및 위험을 감수하면서 이 사건 회사의 자금 조달 및 경영개선 노력 등을 통하여 주가가 상승함에 따라 발생한 결과라고 봄이 타당하다.

2) 제1전환권 행사에 관한 피고의 예비적 주장에 대하여

가) 개정 전 상증세법 제42조 제1항은 ⁠‘제33조부터 제39조까지, 제39조의2, 제39조의3, 제40조, 제41조, 제41조의3부터 제41조의5까지, 제44조 및 제45조에 따른 증여외에 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익으로서 대통령령으로 정하는 기준 이상의 이익을 얻은 경우에는 그 이익을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다.’고 규정하면서, 그 제3호에서 ⁠‘출자․감자, 합병(분할합병을 포함한다)․분할, 제40조 제1항에 따른 전환사채 등에 의한 주식의 전환․인수․교환 등 법인의 자본(출자액을 포함한다)을 증가시키거나 감소시키는 거래로 얻은 이익 또는 사업 양수․양도, 사업 교환 및 법인의 조직 변경 등에 의하여 소유지분이나 그 가액이 변동됨에 따라 얻은 이익. 이 경우 그 이익은 주식전환 등의 경우에는 주식전환 등 당시의 주식가액에서 주식전환 등의 가액을 뺀 가액으로 하고, 주식전환 등이 아닌 경우에는 소유지분이나 그 가액의 변동 전․후 재산의 평가차액으로 한다.’고 규정하고 있다. 한편 개정 전 상증세법 제42조 제3항은 ⁠‘대통령령으로 정하는 특수관계인이 아닌 자 간의 거래로서 거래의 관행상 정당한 사유가 있다고 인정되는 경우에는 제1항을 적용하지 아니한다.’고 규정하고 있다.

이러한 개정 전 상증세법의 규정 내용과 문언, 입법 취지 등을 고려하면, 전환사채를 주식으로 전환할 당시 특수관계가 있는 경우는 ⁠‘특수관계인 아닌 자 간의 거래’에 해당하지 않으므로, 개정 전 상증세법 제42조 제3항의 적용 대상이 아니다(대법원 2020. 11. 12. 선고 2018두65538 판결 등 참조).

나) 원고는 제1전환권 행사 당시 이 사건 회사의 대표이자이자 최대주주로서 위 전환권 행사 상대방인 이 사건 회사와 특수관계에 있었음은 앞서 본 바와 같다. 이러한 사실관계를 앞서 본 관련 규정의 내용 및 관련 법리에 비추어 살펴보면, 원고가 특수관계자인 사이의 거래인 제1전환권 행사로 얻은 이익에 대하여는 그 거래에 정당한 사유가 있는지에 관하여 더 나아가 살펴볼 필요 없이 개정 전 상증세법 제42조 제1항 제3호를 적용하여 증여세를 과세할 수 있다고 봄이 타당하다. 따라서 이를 전제로 한 제1과세처분은 적법하므로, 원고의 이 부분 주장은 받아들이기 어렵다.

3) 제2전환권 행사에 관한 피고의 예비적 주장에 대하여

가) 이 부분 쟁점

원고가 제2전환권 행사로 얻은 이익에 대하여 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호, 제4호, 제40조 제1항 제2호 나목을 적용하여 과세할 수 있는지가 쟁점이다.

나) 증여세 완전포괄주의 도입 경과 및 취지

(1) 구 상속세 및 증여세법(2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정되기 전의 것)은 ⁠‘증여’의 개념에 관한 고유의 정의규정을 두지 않고 민법상 증여의 개념을 차용하여 ⁠‘당사자 일방이 무상으로 재산을 상대방에게 수여하는 의사를 표시하고 상대방이 이를 승낙함으로써 재산수여에 대한 의사가 합치된 경우’를 원칙적인 증여세 과세대상으로 하되, 당사자 간의 계약에 의하지 아니한 부의 무상이전에 대하여는 증여로 의제하는 규정(제32조 내지 제42조)을 별도로 마련하여 과세하였다. 그 결과 증여의제규정에 열거되지 아니한 새로운 금융기법이나 자본거래 등의 방법으로 부를 무상이전하는 경우에는 적시에 증여세를 부과할 수 없어 적정한 세 부담 없는 부의 이전을 차단하는 데에 한계가 있었다.

이에 증여세 과세대상을 일일이 세법에 규정하는 대신 본래 의도한 과세대상뿐만 아니라 이와 경제적 실질이 동일 또는 유사한 거래․행위에 대하여도 증여세를 과세할 수 있도록 함으로써 공평과세를 구현하기 위하여 2003. 12. 30. 법률 제7010호로 개정된 상속세 및 증여세법(2007. 12. 31. 법률 제8828호로 개정되기 전의 것, 이하 ⁠‘2003년 개정 상증세법’이라 한다)은, 제2조 제1항에서 ⁠‘타인의 증여로 인한 증여재산에 대하여 이 법에 정하는 바에 따라 증여세를 부과한다.’고 규정하고, 제3항에서 ⁠‘이 법에서 증여란 그 행위 또는 거래의 명칭․형식․목적 등에 불구하고 경제적 가치를 계산할 수 있는 유형․무형의 재산을 직접 또는 간접적인 방법으로 타인에게 무상으로 이전(현저히 저렴한 대가를 받고 이전하는 경우를 포함한다)하는 것 또는 기여에 의하여 타인의 재산가치를 증가시키는 것을 말한다.’고 규정하여, 민법상 증여뿐만 아니라 ⁠‘재산의 직접․간접적인 무상이전’과 ⁠‘타인의 기여에 의한 재산가치의 증가’를 증여의 개념에 포함하여 증여세 과세대상을 포괄적으로 정의함으로써 이른바 증여세 완전포괄주의 과세제도를 도입하였다. 그리고 그와 더불어 종전의 열거방식의 증여의제규정을 증여시기와 증여재산가액의 계산에 관한 규정(이하 ⁠‘가액산정규정’이라 한다)으로 전환하였는바, 이러한 가액산정규정은 원칙적으로 제2조 제3항의 포괄적 증여 개념에 포섭되는 구체적인 증여의 태양을 예시하는 증여예시규정의 성격을 갖게 되었다. 이로써 어떤 거래․행위가 제2조 제3항에서 규정한 증여 개념에 해당하는 경우에는 원칙적으로 제2조 제1항에 의하여 증여세의 과세가 가능하다고 보게 되었다(대법원 2015. 10. 15. 선고 2013두13266 판결 참조).

또한 2003년 개정 상증세법은 변칙적인 방법으로 증여세 부과를 회피하는 것을 방지하기 위한 조세회피방지 조항(Anti-avoidance Rule)으로 제2조 제4항에서, ⁠‘제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 경제적인 실질에 따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 제3항을 적용한다.’고 규정하였다. 이는 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙의 적용 태양 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다(대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결 등 참조).

(2) 그런데 대법원은 2003년 개정 상증세법이 위와 같이 완전포괄주의 과세를 도입하면서 종전의 증여의제규정을 가액산정규정(제33조부터 제42조까지)으로 전환한 것에 관하여 개별 가액산정규정 중 증여세 과세의 범위와 한계를 설정한 것으로 볼 수있는 경우에는 완전포괄주의 과세가 제한된다고 판시하였다. 즉 ⁠‘개별 가액산정규정은 일정한 유형의 거래․행위를 대상으로 하여 거래당사자 간에 특수관계가 존재할 것을 요구하거나, 시가 등과 거래가액 등의 차액이 시가의 30% 이상일 것 또는 증여재산가액이 일정 금액 이상일 것 등을 요구하고 있고, 이러한 과세대상이나 과세범위에 관한 사항은 수시로 개정되어 오고 있는바, 이는 납세자의 예측가능성과 조세법률관계의 안정성을 도모하고 완전포괄주의 과세제도의 도입으로 인한 과세상의 혼란을 방지하기 위하여 종전의 증여의제규정에 의하여 규율되어 오던 증여세 과세대상과 과세범위에 관한 사항을 그대로 유지하려는 입법자의 의사가 반영된 것으로 보아야 한다. 따라서 납세자의 예측가능성 등을 보장하기 위하여 개별 가액산정규정이 특정한 유형의 거래․행위를 규율하면서 그중 일정한 거래․행위만을 증여세 과세대상으로 한정하고 그 과세범위도 제한적으로 규정함으로써 증여세 과세의 범위와 한계를 설정한 것으로 볼 수 있는 경우에는, 개별 가액산정규정에서 규율하고 있는 거래․행위 중 증여세 과세대상이나 과세범위에서 제외된 거래․행위가 2003년 개정 상증세법 제2조 제3항의 증여의 개념에 들어맞더라도 그에 대한 증여세를 부과할 수는 없다.’고 판시한 것이다(대법원 2015. 10. 15. 선고 2013두13266 판결, 대법원 2017. 3. 30. 선고 2016두55926 판결, 대법원 2018. 12. 13. 선고 2015두41821 판결 등 참조). 대법원이 이와 같이 판단한 것은, 2003년 개정 상증세법이 완전포괄주의 과세를 입법하였더라도 일반규정인 제2조 제3항에 의한 완전포괄주의 과세를 관철할 경우 납세자의 예측가능성과 조세법률관계 안정성을 저해하는 등으로 조세법률주의 이념에 반하는 결과를 초래할 우려가 있는데다가, 특정 유형의 과세대상을 한정하는 성격을 가진 개별 가액산정규정이 구체적으로 규율하고 있는 영역에서까지 제2조 제3항에 의한 과세를 하게 되면 납세자의 예측가능성을 침해할 우려가 더욱 커지기 때문이라고 보인다.

또한 대법원은, 2003년 개정 상증세법의 조세회피방지 조항인 제2조 제4항에 관하여, 앞서 본 것처럼 위 규정이 실질과세 원칙의 적용 태양 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이라고 설시하면서도, ⁠‘납세의무자는 경제활동을 할 때 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지의 법률관계 중의 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한법률관계를 존중하여야 하며, 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상뿐 아니라 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 그 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 그 실질이 증여 행위라고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 아니 된다.’고 판시하였다(위 대법원 2015두3270 판결 등 참조). 이는 제2조 제4항을 적용하여 거래를 재구성하여 증여세를 과세하는 것이 실질과세 원칙을 관철하는 데에 치우쳐 실질적으로 여러 단계인 거래행위를 함부로 부인함으로써 납세의무자의 예측가능성과 법적 안정성을 저해하여서는 아니 된다는 취지의 해석기준을 제시한 것이다. 여기서 더 나아가 대법원은 위와 같은 법리를 전제로 하되, ⁠‘2003년 개정 상증세법 제2조 제4항, 제3항에 의하여, 당사자가 거친 여러 단계의 거래 등 법적 형식이나 법률관계를 재구성하여 직접적인 하나의 거래에 의한 증여로 보고 증여세 과세대상에 해당한다고 하려면, 납세의무자가 선택한 거래의 법적 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 재산이전의 실질이 직접적인 증여를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 한다.’고 판시하였고, 여기에 해당하는지 판단하기 위하여는 당사자가 그와 같은 거래형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 거래 과정을 거친 경위, 그와 같은 거래방식을 취한 데에 조세부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지 여부, 각각의 거래 또는 행위 사이의 시간적 간격, 그러한 거래형식을 취한 데 따른 손실 및 위험부담의 가능성 등 관련 사정을 종합적으로 고려하여야 한다고 설시함으로써, 제2조 제4항을 적용하기 위하여서는 거래의 목적과 과정을 전체적으로 고려하여 평가하여야 한다는 구체적인 판단기준을 제시하기에 이르렀다(위 대법원 2015두46963 판결 참조).

(3) 한편 개정 후 상증세법은 완전포괄주의 과세를 유지하면서 다음과 같이 증여세 과세대상을 더 명확히 하는 내용으로 관련 규정들을 정비하였다. 즉 ① 제2조 제6호에는 개정 전 상증세법 제2조 제3항에 규정하던 증여 정의조항을 두었고, 제2조 제7호에는 개정 전 상증세법 제31조 제1항에 규정하던 증여재산 정의조항을 두었다.② 제4조 제1항에서 증여세 과세대상이 되는 증여재산의 범위를 총괄하여 규정하였다.특히 제4조 제1항 제4호에는 ⁠‘가액산정규정(제33조부터 제42조의3까지)에 해당하는 경우 그 재산 또는 이익’을, 제6호에는 ⁠‘제4호 각 규정의 경우와 경제적 실질이 유사한 경우 등 제4호의 각 규정을 준용하여 증여재산의 가액을 계산할 수 있는 경우의 그 재산 또는 이익’을 증여세 과세대상으로 규정하였다. ③ 그에 따라 증여재산가액 계산의 일반원칙 규정을 정비하여, 제31조 제2항에서 ⁠‘제4조 제1항 제4호부터 제6호까지에 해당하는 경우에는 해당 규정에 따라 증여재산가액을 계산한다.’고 규정하였다. ④ 또한 개별 가액산정규정과 증여의제규정을 정비하였고, 여기에 증여세 과세대상을 확대하는 규정들(제41조의2, 제45조의3 내지 제45조의5)을 추가하였다. 특히 종래 가액산정규정에 존재하던 유형별 포괄주의 규정(개정 전 상증세법 제39조 제1항 제3호, 제40조 제1항 제3호)은 제4조 제1항 제6호와 중복되는 내용이어서 삭제하였다. ⑤ 개정 전 상증세법 제4조의2(2003년 개정 상증세법 제2조 제4항)에 규정하던 조세회피방지 조항은 국세기본법 제14조 제3항과 중복되므로 삭제하였다.

이러한 개정내용 중 핵심은, 개정 전 상증세법의 경우 제2조 제3항에서 증여에 대한 포괄적 정의 규정을 두면서도 그 포괄 규정과 제33조부터 제42조까지의 개별 가액산정규정과의 관계에 관한 명문의 규정을 두지 않았기 때문에 양자의 관계에서 증여세 과세대상을 해석에 의하여 구체적으로 확정하여야 하는 문제가 있었지만, 개정 후 상증세법은 증여와 증여재산의 정의를 제2조 제6호와 제7호로 옮겨 규정한 다음, 증여세 과세대상에 관한 총괄규정으로 제4조를 두어, 제1항 제4호에서 ⁠‘제33조부터 제42조의3까지의 개별 가액산정규정에 해당하는 경우의 그 재산 또는 이익’을 증여세과세대상으로 하였을 뿐만 아니라, 제1항 제6호에서 ⁠‘위 개별 가액산정규정의 경우와 경제적 실질이 유사한 경우 등 위 개별 가액산정규정을 준용하여 증여재산가액을 계산할 수 있는 경우의 그 재산 또는 이익’도 증여세 과세대상이 됨을 명확히 규정하였다는 것이다. 그리고 그 취지는 종래 가액산정규정이 규율하던 영역 전반에 대하여 실질과세의 원칙을 반영하여 종래 가액산정규정에 해당하는 경우와 경제적 실질이 유사한 경우까지 증여세 과세대상이 됨을 명확히 하여 과세대상을 확대하려는 데에 있고, 나아가 종래 가액산정규정에 의한 증여세 부과를 부당하게 회피하는 것을 방지하려는 데에도 그 취지가 있다고 보인다. 그러므로 종래 개별 가액산정규정이 규율하던 영역에서 개별 규정의 요건을 충족하지 못하더라도 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호의 요건에 해당한다고 볼 수 있는 경우에는 개별 가액산정규정이 아니라 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호를 적용하여 증여세 과세대상으로 삼을 수 있게 되었다고 할 것이다.

하지만 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호는 ⁠‘위 개별 가액산정규정의 경우와 경제적 실질이 유사한 경우 등 위 개별 가액산정규정을 준용하여 증여재산가액을 계산할 수 있는 경우의 그 재산 또는 이익’이라고 규정하고 있고, 여기서 핵심적 요건이라고 할 수 있는 ⁠‘경제적 실질이 유사한 경우 등’은 불확정개념으로 되어 있으며, 그 구체적인 의미에 관하여 별다른 해석규정을 두지 않았기 때문에, 개별적 사안에서 어떠한 경우에 이러한 요건에 포섭할 수 있는지에 관하여는 여전히 추가적인 해석이 요구된다. 그렇다면 위 조항을 체계적으로 해석하기 위하여서는 위 조항의 문언과 취지 뿐만 아니라 개정 후 상증세법 제2조 제6호의 증여 정의조항, 문제되는 개별 가액산정 규정의 내용과 취지 등과 더불어 국세기본법 제14조 제3항의 조세회피 방지 조항의 취지, 납세의무자의 예측가능성과 법적 안정성의 요청 등을 종합적으로 고려하여야 할 것이다.

다) 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목의 규율영역에 대하여 제4조 제1항 제6호, 제4호를 적용하여 증여세 과세대상으로 삼기 위한 요건

개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목은 ⁠‘전환사채 등을 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인인 주주가 그 법인으로부터 전환사채 등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수 등을 한 경우로서 전환사채 등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액 등을 초과함으로써 얻은 이익’에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다고 규정하고 있다. 통상적으로 최대주주는 회사 내부정보에 더 용이하게 접근할 수 있고 회사 경영진의 중요한 경영상 판단과 의사결정에 영향을 미칠 수 있는 지위에 있으므로, 그와 같은 지위에 있는 최대주주나 그와 특수관계에 있는 사람이 회사 경영진의 의사결정에 영향을 미쳐 전환사채 등을 유리한 조건으로 자신들에게 발행하게 한 다음 시가보다 낮은 전환가액 또는 인수가액으로 신주를 취득하는 등으로 무상의 이익을 분여받은 경우 그로 인한 이익에 대하여 증여세를 과세하려는 데에 위 규정의 취지가 있다.

이러한 규정 문언 및 취지와 더불어, 개정 후 상증세법 제2조 제6호의 증여 정의조항과 국세기본법 제14조 제3항의 조세회피 방지 조항의 취지, 납세의무자의 예측가능성과 법적 안정성의 요청 등을 종합적으로 고려하면, 전환사채 등을 발행한 법인의 최대주주 등이 그 법인으로부터 직접 전환사채 등을 인수․취득한 것이 아니라 그 법인이 발행한 전환사채 등을 인수한 투자자로부터 전환사채 등을 인수․취득한 다음 이를 통하여 시가보다 낮은 전환가액 또는 인수가액으로 신주를 취득한 경우, 이를 개정 후 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목에 해당하는 경우와 ⁠‘경제적 실질이 유사한 경우 등’에 해당한다고 보아 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호, 제4호를 적용하여 과세할 수 있다고 보려면, 그 전체적인 거래의 경제적 실질이 최대주주 등이 발행법인 경영진의 의사결정에 영향을 미쳐 전환사채 등을 부당하게 유리한 조건으로 자신들에게 발행하게 한 다음 시가보다 낮은 가액에 신주를 취득한 것과 사실상 동일하다고 평가할 수 있어야 할 것이다. 그리고 이는 여러 단계의 거래를 거친 후 시가보다 낮은 전환가액 또는 인수가액으로 신주를 취득한 결과만을 가지고 평가할 것은 아니고, 그 전체적인 거래가 발행법인의 사업상 필요가 아니라 해당 최대주주 등의 신주 저가 취득을 주된 목적으로 이루어진 것인지, 어느 일방이 정당한 대가 없이 손실을 부담하거나 장래의 이익을 포기하는 등 불리한 거래조건을 일방적으로 감수한 것인지, 거래 방식이나 내용이 합리적인 거래 관행에 어긋나는 것인지, 최대주주 등이 결과적으로 취득한 이익이 기존 투자로 인한 손실이나 위험부담에 대한 정당한 대가의 성격을 결여할 정도로 큰 것인지, 전환사채 등을 발행한 시점에 최대주주 등이 장래 신주를 취득할 시점의 주식가치가 전환가액 또는 인수가액보다 높을 것임을 충분히 예상할 만한 사정이 있었는지 등을 종합적으로 고려하여 신중하게 판단하여야 할 것이다.

라) 구체적인 판단

앞서 인정한 사실관계 및 앞서 든 각 증거와 갑 제20호증, 을 제6, 9호증의 각 기재에 의하여 알 수 있는 다음과 같은 사실들 내지 사정들을 관련 법령의 규정내용과 취지 및 위와 같은 해석론에 비추어 살펴보면, 원고가 ◎◎캐피탈로부터 이 사건 회사 발행의 제2전환사채를 취득한 다음 제2전환권 행사로 이익을 얻은 전체적인 거래는 원고가 이 사건 회사로부터 자신에게 유리한 부당한 조건으로 제2전환사채를 취득하여 그 전환권을 행사함으로써 이익을 얻은 것과 그 경제적 실질이 유사하다고 보기 어려우므로, 이에 대하여 개정 후 상증세법 제4조 제1항 제6호, 제4호를 적용하여 과세할 수 없다고 할 것이다. 따라서 이와 다른 전제에서 부과된 제2과세처분은 위법하므로 취소되어야 한다. 원고의 이 부분 주장은 이유 있다.

① 이 사건 회사는 앞서 본 바와 같이 신생회사로서 2013. ○. ○○.경부터 2014. ○. ○○.경까지 체결된 투자계약들의 이행을 위하여 추가 자금이 필요하였고, △△은행과 제1차 인수계약을 체결한 것 외에 ◎◎캐피탈과 제2차 인수계약을 체결하고 전환사채를 발행하여 조달한 자금을 위 투자계약들을 이행하는 데 사용하였다. 따라서 이 사건 회사의 제2차 인수계약에 따른 전환사채 발행은 분명한 사업상 필요에 따라 이루어진 것으로 봄이 타당하다.

② 이 사건 회사와 ◎◎캐피탈 사이의 제2차 인수계약은 원고가 이 사건 회사의 ◎◎캐피탈에 대한 채무를 연대보증하되(제2차 인수계약서 제10조 제2호), ◎◎캐피탈에 대하여 인수한 전환사채 중 50%인 제2전환사채의 매도를 요구할 수 있는 콜옵션을 보유하도록 하였고(위 계약서 제18조 제1항), 그 전환사채의 이율을 연 8%로 하되(위 계약서 제1조), 원고가 콜옵션을 행사하는 경우 그 행사에 따른 전환사채 매도가액에 대하여는 그 이율을 연 15%로 하였다(위 계약서 제18조 제4항). 이러한 제2차 인수계약의 내용 및 원고가 콜옵션을 하게 된 경위 등을 고려하면, 이 사건 회사, ◎◎캐피탈 및 원고는 각자의 경제적 이해관계에 따라 거래하였다고 보이고, 거래당사자들 중 어느 일방이 정당한 대가 없이 손실을 부담하였다거나 장래의 이익을 포기하는 등 불리한 거래조건을 일방적으로 감수하였다고 보기 어렵다.

③ 제2차 인수계약은 이 사건 회사의 1주당 전환가격을 ○○○,337원으로 정하되(제2차 인수계약서 제3조 제1항), 2014년 실적에 따라 전환가격을 재조정하기로 하였다(위 계약서 제3조 제3항 제5호). 그런데 이 사건 회사는 2014 사업연도에 ○○,○○○,806,624원의 영업손실이 발생함에 따라 2015. 5. 21.경 이사회 결의를 거쳐 1주당 전환가격을 ○○○,168원으로 재조정하였다. ◎◎캐피탈은 제2차 인수계약 당시 이 사건 회사가 2016년에 코스닥시장에 상장될 수도 있음을 예상하고 위 계약을 체결한 것으로 보이고, 이 사건 회사에 대한 투자분석을 하면서 ◎◎캐피탈의 주식가치 추정 등 평가방법에 따라 1주당 전환가격을 ○○○,337원으로 평가하였다가, 이 사건 회사의 영업손실이 발행함에 따라 1주당 전환가격을 재조정하기로 한 계약조항에 의하여 1주당 전환가격이 조정된 것이다. 이러한 1주당 전환가격의 결정은 이 사건 회사와 ◎◎캐피탈의 경제적 이해관계에 따라 이루어진 것일 뿐만 아니라 제2차 인수계약 즈음에 발행된 상환전환우선주의 발행가액이 ○○○,247원이었으므로, 전환사채에 부착된 전환권 등을 고려하면 1주당 전환가격 ○○○,337원은 합리적인 거래 관행에 어긋난 가액이라고 보기 어렵다.

④ 제2차 인수계약에 의하면, 원고가 제2전환사채에 대하여 콜옵션을 행사할 수 있는 기간은 발행일로부터 상장일 1일 전 또는 발행일로부터 2년 6개월이 경과되는 날 1일 전 중 빠른 날까지인 반면(제2차 인수계약서 제18조 제2항), ◎◎캐피탈은 일정한 요건이 갖추어진 경우 전환사채의 만기일 전에 조기상환을 청구할 수 있는 조기상환청구권(이하 ’풋옵션‘이라 한다)을 보유하고 있었다(위 계약서 제17조).

◎◎캐피탈은 이 사건 회사가 2014 사업연도뿐만 아니라 2015 사업연도에도 ○○,○○,613,201원의 영업손실이 발생하는 등 풋옵션 행사요건이 충족되자, 2016. 3. 30.경 원고에게 원고가 2016. 5. 말경까지 콜옵션을 행사하지 않는 경우 ◎◎캐피탈이 2016. 6. 1.자로 풋옵션을 행사할 예정이라고 통지하였다. 이에 원고는 2016. 4. 8.경 ◎◎캐피탈에게 제2전환사채에 대한 콜옵션을 행사하였다. 당시 이 사건 회사의 자금사정이 어려워서 ◎◎캐피탈이 풋옵션을 행사하기 전에 원고가 불가피하게 콜옵션을 행사할 수밖에 없었던 사정 등과 더불어 아래 ⑤항에서 보는 사정을 함께 고려하면, 원고가 제2전환사채를 매수하여 제2전환권 행사로 이익을 얻었다고 하더라도, 그 이익이 기존 투자(원고는 제2전환사채를 취득하기 위하여 발행대금 10억 원에 연 15% 이자를 가산한 돈을 ◎◎캐피탈에게 지급하였다)에 대한 손실이나 위험부담에 대한 정당한 대가의 성격을 결여할 정도로 큰 것이라고 보기 어렵다.

⑤ 원고는 제2전환사채 발행 후 약 1년 11개월만에 위와 같은 경위로 ◎◎캐피탈에게 콜옵션을 행사하여 제2전환사채를 취득하였고, 그로부터 다시 약 7개월 후 전환권을 행사하였다. 이 사건 회사는 신생회사로서 2014 사업연도에 약 ○○○억 원의 영업손실을, 2015 사업연도에 약 ○○○억 원의 영업손실을 각 기록하였는바, 그 사업성이 지속적으로 안정적 수익을 달성할 정도에 이르렀다고 할 수 없고, 이 사건 회사 주식은 코스닥 상장도 달성하지 못한 상태였는바, 이러한 사정에 비추어 보면 원고가 당초부터 장래 제2전환사채를 통하여 신주를 취득할 시점의 주식가치가 전환가격보다 높을 것임을 충분히 예상할 만한 사정이 있었다고 보기도 어렵다.

3. 결 론

그렇다면 원고의 청구는 위 인정범위 내에서 이유 있어 인용하고, 나머지 청구는 이유 없어 기각하기로 하여, 주문과 같이 판결한다.