요지

이 사건 거래는 시설투자 및 운전자금 확보를 위한 사업상 목적 있는 거래이므로 부의 무상이전이나 조세회피를 위한 우회 거래로 볼 수 없고, 신주인수권을 저가양수 및 양도하여 발생한 이익과 주식을 저가 양수함으로써 발생한 이익에 대한 증여세 과세는 정당하며 원고의 매수가는 정상적으로 형성된 객관적 교환가격으로 볼 수 없음

판결내용

판결 내용은 붙임과 같습니다.

상세내용

주 문

1. 피고가 2017. 7. 3.자로 원고에 대하여 한 2015년 5월 귀속 증여세 459,715,690원(가산세 포함) 및 2015년 7월 귀속 증여세 61,471,300원(가산세 포함)의 각 부과처분을 취소한다.

2. 원고의 나머지 청구를 기각한다.

3. 소송비용 중 90%는 원고가, 10%는 피고가 각 부담한다.

청 구 취 지

피고가 원고에 대하여 한 별지 부과처분 목록 기재 각 증여세 부과처분을 취소한다.

이 유

1. 처분의 경위

 가. ●● 주식회사 및 원고의 지위

●● 주식회사(이하 ⁠‘●●’이라 한다)는 성형 관련 재료의 개발, 제조, 판매, 무역업 등을 목적으로 하는 법인으로, 2001. 11. 22. 설립되어 2015. 12. 24. 협회중개시장(KOSDAQ)에 상장되었다. 원고는 문KK, 신HH와 함께 ●●을 설립하였고, 2004. 9. 24. 신HH와 함께 주식회사 △△(이하 ⁠‘△△’라 한다)를 설립하였는바, △△의 주요 자산은 ●●의 주식이었고, 원고는 2004년부터 2018년 상반기까지 △△의 최대주주였다.

나. ●●의 신주인수권부사채 발행

●●은 2013. 4. 12. ◆◆ 회사(이하 ⁠‘◆◆ 펀드’라 한다)와, 2013. 7. 17. ♤♤ 투자조합(이하 ⁠‘♤♤ 펀드’라 한다)과 사이에, 사모의 형태로 신주를 인수할 수 있는 권리가 부여된 분리형 신주인수권부사채(이하 ⁠‘이 사건 신주인수권부사채’라 한다)를 발행하고 위 각 펀드가 이를 인수하는 내용의 신주인수권부사채 인수계약을 각 체결하였다(이하 위 각 계약을 통틀어 ⁠‘이 사건 인수계약’이라 한다). 그 구체적 내용은 아래 표 기재와 같다.

다. 원고의 신주인수권증권 취득

원고는 2015. 5. 14. ♤♤ 펀드로부터 이 사건 신주인수권부사채에서 분리된 ●●의 신주인수권증권 22,562개(이하 ⁠‘제1신주인수권증권’이라 한다)를 개당 1,861원에 매수하였다(이하 ⁠‘이 사건 제1거래’라 한다).¹⁾ 한편, ◆◆ 펀드는 2015. 2.경 문KK에게 이 사건 신주인수권부사채에서 분리된 ●●의 신주인수권증권 114,423개를 개당 1,861원에 매각하였고, 원고는 2015. 5. 14. 문KK으로부터 문KK이 위와 같이 취득한 ●●의 신주인수권증권 중 27,397개(이하 ⁠‘제2신주인수권증권’이라 한다)를 개당 1,861원에 매수하였다(이하 ⁠‘이 사건 제2거래’라 한다).

라. 원고의 신주인수권증권 양도

원고는 2015. 6. 30.부터 2015. 7. 6.까지 투자조합 펀드인 WW투자조합, SS펀드, BB투자신탁(이하 포괄하여 ⁠‘이 사건 3개 펀드’라 한다)에게 제1신주인수권증권 및 제2신주인수권증권을 개당 117,950원에 각 양도하였습니다(제1신주인수권증권의 양도를 ⁠‘이 사건 제3거래’, 제2신주인수권증권의 양도를 ⁠‘이 사건 제4거래’라 한다).

마. 원고의 △△ 주식 양수 거래

원고는 2015. 6. 30. 신HH로부터 △△ 주식 3,278주(이하 ⁠‘제1주식’이라 한다)를 1주당 1,797,581원에 양수하기로 하는 계약을 체결하고 2015. 7. 7. 위 주식을 취득하였다(이하 ⁠‘이 사건 제5거래’라 한다). 한편 신HH는 2015. 6. 30. 이 사건 3개 펀드에게도 △△ 주식 3,857주를 1주당 1,797,581원에 양도하기로 하는 내용의 계약을 체결한 바 있고, 원고는 같은 날 이 사건 3개 펀드와 사이에서 위와 같이 이 사건 3개 펀드가 양수하여 소유하는 △△ 주식을 원고가 3년 이내에 1주당 ⁠‘1,797,581원 및 이에 대하여 연 5%의 이율을 가산한 돈’으로 매수할 수 있는 권리(이하 ⁠‘이 사건 콜옵션’이라 한다)를 포함하는 내용의 주주간계약을 체결하였다.

원고는 2016. 7. 14. 이 사건 3개 펀드에게 이 사건 콜옵션을 행사하여 △△ 주식 1,057주(이하 ⁠‘제2주식’이라 한다)를 1주당 1,797,581원 및 이에 대하여 연 5%의 이자 상당액을 합산한 금액²⁾에 취득하였다(이하 ⁠‘이 사건 제6거래’라 한다).

바. 피고의 증여세 부과처분

1) 이 사건 제1, 3거래에 대한 과세

피고는 원고가 이 사건 제1거래에서 제1신주인수권증권을 ♤♤ 펀드를 통해 우회하여 취득함으로써 ●●로부터 이익을 증여받았다고 전제하여 구 상속세 및 증여세법(2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되기 전의 것, 이하 ⁠‘구 상증세법’이라 한다) 제40조 제1항 제1호 나목을 적용하여 증여재산가액 1,219,983,768원이 발생한 것을 전제로, 2017. 7. 3.자로 원고에게 459,715,690원의 증여세(가산세 포함, 이하 같다)를 부과·고지하였다(이하 ⁠‘이 사건 제1처분’이라 한다).

또한 피고는 원고가 이 사건 제3거래를 통해 제1신주인수권증권을 양도하여 302,287,218원의 이익을 얻었다고 보아 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목에 근거하여, 2017. 7. 3.자로 원고에게 61,471,300원의 증여세를 부과·고지하였다(이하 ⁠‘이 사건 제3처분’이라 한다).

2) 이 사건 제2, 4거래에 대한 과세

피고는 원고가 이 사건 제2거래를 통해 ●●의 신주인수권부사채에서 분리된 제2신주인수권증권을 문KK으로부터 저가로 취득하여 이익을 증여받았다고 보아 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 가목을 적용하여 증여재산가액 2,714,741,333원이 발생한 것을 전제로, 2017. 7. 3.자로 원고에게 1,297,736,580원의 증여세를 부과· 고지하였다(이하 ⁠‘이 사건 제2처분’이라 한다).

또한 피고는 원고가 이 사건 제4거래를 통해 제2신주인수권증권을 양도하여 672,591,051원의 이익을 얻었다고 보아 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 가목에 근거하여, 2017. 7. 3.자로 원고에게 182,475,860원의 증여세를 부과·고지하였다(이하 ⁠‘이 사건 제4처분’이라 한다).

3) 이 사건 제5, 6거래에 대한 과세

피고는 원고가 이 사건 제5거래를 통해 신HH로부터 제1주식을 시가보다 저가인 주당 1,797,581원에 양수하였는데 상증세법 시행령에서 정한 보충적 평가방법에 따르면 당시 △△ 주식의 1주당 가액은 4,580,690원이 되므로 결국 원고가 총 8,823,050,970원의 이익을 얻었다고 보아, 2017. 6. 1.자로 원고에게 5,425,839,640원의 증여세를 부과·고지하였다(이하 ⁠‘이 사건 제5처분’이라 한다).

또한 피고는 원고가 이 사건 제6거래를 통해 이 사건 3개 펀드를 거쳐 사실상 우회적으로 신HH로부터 제2주식을 저가양수하였고 상증세법 시행령에서 정한 보충적 평가방법에 따르면 당시 △△ 주식의 1주당 가액은 2,886,368원이므로 결국 원고가 753,333,082원의 이익을 얻었다고 보아, 2017. 6. 1.자로 원고에게 209,807,300원의 증여세를 부과하였다가 원고가 신HH로부터 재차 증여를 받음으로써 증여재산가액이 합산되는 것으로 보아, 2017. 7. 3.자로 268,283,930원의 증여세를 추가 부과하였다[이하 합계 478,091,230원(= 209,807,300원 + 268,283,930원)의 부과처분을 ⁠‘이 사건 제6처분’이라 한다].

사. 원고는 이 사건 각 처분에 불복하여 2017. 8. 30. 조세심판원에 심판청구를 제기하였으나 2019. 7. 5. 기각되었다.

[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑1 내지 6호증(가지번호가 있는 것은 이를 포함), 을1 내지 14호증의 각 기재, 변론 전체의 취지

2. 원고 주장의 요지

가. 이 사건 제1, 3처분에 대하여

1) 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목, 제2호 나목에 의하여 원고의 신주인수권증권 취득 및 양도에 따른 이익에 증여세를 과세하기 위해서는 원고가 ●●의 신주인수권증권을 ●●로부터 직접 취득하거나 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(이하 ⁠‘자본시장법’이라 한다) 제9조 제12항의 인수인으로부터 취득해야 하는데, 원고는 ●●이 아닌 ♤♤ 펀드로부터 신주인수권증권을 취득하였고, 위 펀드는 자본시장법 제9조 제12항의 인수인에 해당하지 않으므로 증여세를 부과할 수 없다.

2) 이 사건 인수계약과 이 사건 제1거래는 사업상 목적이 있는 정상적 거래이고, 원고가 ♤♤ 펀드를 형식적 거래당사자로 끼워 넣는 방식으로 ●●로부터 신주인수권증권을 취득하려는 목적의 우회거래를 하였다고 볼 수 없다.

나. 이 사건 제2, 4처분에 대하여

1) 원고가 문KK으로부터 제2신주인수권증권을 시가보다 낮은 가액에 취득하였다고 볼 수 없으므로 이 사건 제2처분은 위법하다.

2) 피고는 이 사건 제4거래에 대하여 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 가목을 근거로 과세하였는데 위 가목은 ⁠‘전환사채 등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환·교환 또는 인수가액을 초과함으로써 얻은 이익’에 대하여 과세하는 규정일 뿐이므로, 전환사채 등을 양도한 경우에 해당하는 이 사건 제4거래에 위 규정을 적용할 수 없다.

다. 이 사건 제5, 6처분에 대하여

1) 이 사건 제5거래의 당사자인 신HH와 원고는 구 상증세법에 따른 특수관계에 있지 않다. 나아가 이 사건 제5거래에 따른 △△ 주식 가액 1,797,581원은 신HH와 원고 사이의 대립되는 이해관계를 조절하는 과정에서 합리적으로 결정된 가격으로서 객관적으로 정당한 시가에 해당하므로, △△ 주식의 시가를 보충적 평가방법으로 산정하여 증여세를 부과한 것은 위법하다.

2) 보충적 평가방법에 따라 △△ 주식의 시가를 산정한다고 하더라도, △△의 순자산인 ●● 주식의 시가는 1주당 140,019원으로 산정되어야 한다. 그럼에도 피고는 이 사건 제5거래 당시 ●● 주식의 1주당 가격을 230,000원으로 하여 △△ 주식의 가액을 평가하였는데, 피고는 ●● 주식의 가격을 부당하게 높은 금액으로 책정한 잘못을 저질렀다.

3) 원고의 증여세 납세의무가 인정된다고 하더라도 원고에게 의무해태를 탓할 수 없는 정당한 사유가 있었으므로, 가산세를 부과한 부분은 위법하다.

4) 이 사건 제6거래는 원고와 이 사건 3개 펀드 사이의 정상적 거래이고, 원고가 이 사건 3개 펀드를 형식적 거래당사자로 끼워 넣는 방식으로 신HH로부터 제2주식을취득하려는 목적의 우회거래를 하였다고 볼 수 없으므로, 원고가 이 사건 제6거래를 통해 이 사건 3개 펀드를 거쳐 사실상 우회적으로 신HH로부터 제2주식을 저가양수하였음을 전제로 하는 이 사건 제6처분 역시 위법하다. 또한 이 사건 제6거래 당시 △△ 주식의 시가는 주당 164만 원 내지 180만 원에 거래되고 있었음에도 피고가 보충적 평가방법에 따라 △△ 주식을 2,886,368원으로 부당하게 높게 평가하여 증여세를 부과한 것은 위법하다.

3. 이 사건 제1, 3처분의 적법 여부

가. 관계 법령

구 상증세법 제40조 제1항은 ⁠“전환사채, 신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다) 또는 그 밖의 주식으로 전환·교환하거나, 주식을 인수할 수 있는 권리가 부여된 사채(이하 이 조에서 ⁠‘전환사채등’이라 한다)를 인수·취득·양도하거나, 전환사채등에 의하여 주식으로의 전환·교환 또는 주식의 인수를 함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다.”라고 규정하면서, 제1호 나목에서 전환사채등을 인수·취득함으로써 얻은 이익으로서 ⁠‘전환사채등을 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인으로서 주주인 자가 그 법인으로부터 전환사채등을 시가보다 낮은 가액으로 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수·취득(자본시장법 제9조 제12항에 따른 인수인으로부터 인수·취득한 경우를 포함한다. 이하 ⁠‘인수등’이라 한다)함으로써 얻은 이익‘을, 제2호 나목에서 전환사채등에 의하여 주식으로의 전환·교환 또는 주식의 인수를 하거나 전환사채등을 양도함으로써 얻은 이익으로서 ⁠‘전환사채 등을 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인으로서 주주인 자가 그 법인으로부터 전환사채등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수등을 한 경우로서 전환사채등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액 등을 초과함으로써 얻은 이익‘을 들고 있다.

나. ♤♤ 펀드를 자본시장법상 인수인으로 보아 과세할 수 있는지 여부

1) 관련 법리

구 자본시장법(2017. 4. 18. 법률 제14817호로 개정되기 전의 것, 이하 ’구 자본시장법‘이라 한다) 제9조 제7항은 모집을 ⁠‘대통령령으로 정하는 방법에 따라 50인 이상의 투자자에게 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것’, 같은 조 제8항은 사모를 ⁠‘새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것으로서 모집에 해당하지 아니하는 것’, 같은 조 제9항은 매출을 ⁠‘50인 이상의 투자자에게 이미 발행된 증권의 매도의 청약을 하거나 매수의 청약을 권유하는 것’이라고 각 규정하고 있다. 같은 조 제11항은 인수를 ⁠‘제삼자에게 증권을 취득시킬 목적으로 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하거나 그 행위를 전제로 발행인 또는 매출인을 위하여 증권의 모집·사모·매출을 하는 것’이라고 정하면서, 제1호에서 ⁠‘그 증권의 전부 또는 일부를 취득하거나 취득하는 것을 내용으로 하는 계약을 체결하는 것’을 들고 있고, 같은 조 제12항은 인수인을 ⁠‘증권을 모집·사모·매출하는 경우 인수를 하는 자’라고 정하고 있다. 위와 같은 관련 법령의 내용에 비추어 볼 때, 구 상증세법 제40조 제1항에서 정하고 있는 인수인은 전환사채등의 발행 법인을 위하여 제3자에게 취득의 청약을 권유하여 전환사채등을 취득시킬 목적으로 이를 취득하는 자를 의미할 뿐이고, 이러한 목적 없이 단순한 투자 목적으로 취득하는 자는 특별한 사정이 없는 한 인수인에 해당하지 않는다고 보아야 한다(대법원 2019. 5. 30. 선고 2017두49560 판결 등 참조).

2) 구체적인 판단

을8호증의 기재 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정들에 비추어 보면, 원고에게 제1신주인수권증권을 양도한 ♤♤ 펀드는 단순한 투자 목적으로 이 사건 신주인수권부사채를 취득한 자에 불과하고 구 자본시장법상 인수인에 해당하지 않으므로, 위 펀드가 인수인에 해당함을 전제로 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목, 제2호 나목을 적용할 수는 없다.

가) 이 사건 인수계약의 내용에 의하면, ♤♤ 펀드는 투자자로 명시되어 있고, ●●이 신주인수권부사채 또는 신주인수권증권의 모집·사모·매출을 위탁하거나 그 청약을 권유하는 데 필요한 자료를 제공하는 내용이 없으며, ♤♤ 펀드가 신주인수권증권 등을 모집·사모·매출하는 것에 관한 아무런 규정이나 내용이 없다.

나) ♤♤ 펀드는 이 사건 신주인수권부사채를 인수함으로써 사채만기일 연 복리 6%의 이자수익을 확보하면서 신주인수권증권을 제3자에게 양도하여 매각차익을 얻거나 이를 직접 행사하여 주식을 취득할 수 있다. 실제로 ♤♤ 펀드는 이 사건 인수계약 및 같은 시기 체결한 상환전환우선주 인수계약 등을 통하여 총 150억 원(신주인수권부사채 90억 원, 상환전환우선주 60억 원)을 ●●에 투자하였고, 문KK과 원고 등에게 신주인수권증권을 분리하여 양도하고 남은 사채권 부분을 2015. 10. 19.자로 상환청구하여 51억 원을 회수하고, 나머지 신주인수권 및 상환전환우선주의 경우 계속 보유하다가 ●●의 상장 전 보통주를 취득한 뒤 상장 후인 2016. 4. 1. 모두 장내매도하여 약 423억 원을 회수하는 등 ●●로부터 취득한 주식을 보유하다가 적절한 시기 매각함으로써 투자이익을 실현하였다.

다) 신주인수권부사채로부터 분리된 신주인수권증권 중 일부를 사채 발행회사의 대표이사 등에게 양도하여 그 주식의 가치 하락 등 투자위험에 대비하는 것은 투자수익 실현 및 위험 분산은 물론 대주주 또는 대표이사의 책임 있는 경영을 유도하는 투자 방법 중 하나이므로, ♤♤ 펀드가 원고에게 제1신주인수권증권을 양도한 것은 투자자로서의 통상적인 투자행위에 해당하는 것으로 볼 수 있다.

다. 원고가 ♤♤ 펀드를 통하여 ●●의 신주인수권증권을 취득한 행위를 우회거래로 보아 과세할 수 있는지 여부

1) 관련 법리

구 상증세법 제4조의2는 ⁠“제3자를 통한 간접적인 방법이나 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 상속세나 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에는 그 행위 또는 거래의 명칭이나 형식에 관계없이 그 경제적 실질 내용에 따라 당사자가 직접 거래한 것으로 보거나 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 이 법에서 정하는 바에 따라 상속세나 증여세를 부과한다.”고 규정한다.

구 상증세법이 위와 같이 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에 그 경제적 실질 내용에 따라 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세하도록 규정한 것은, 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙의 적용 태양 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다. 그렇지만 한편 납세의무자는 경제활동을 할 때 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지의 법률관계 중의 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 하며, 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상뿐 아니라 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 그 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 그 실질이 증여행위라고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 아니 된다(대법원 2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결, 대법원 2019. 4. 11. 선고 2017두57899 판결 등 참조).

그러므로 구 상증세법 제4조의2에 의하여 당사자가 거친 여러 단계의 거래 등 법적 형식이나 법률관계를 재구성하여 직접적인 하나의 거래에 의한 증여로 보고 증여세 과세대상에 해당한다고 하려면, 납세의무자가 선택한 거래의 법적 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 재산이전의 실질이 직접적인 증여를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 하고, 이는 당사자가 그와 같은 거래형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 거래 과정을 거친 경위, 그와 같은 거래방식을 취한 데에 조세부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지 여부, 각각의 거래 또는 행위 사이의 시간적 간격, 그러한 거래형식을 취한 데 따른 손실 및 위험부담의 가능성 등 관련 사정을 종합하여 판단하여야 한다(대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결 등 참조).

2) 구체적인 판단

앞서 본 증거들과 갑7 내지 29호증, 을15 내지 43호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정들에 비추어 보면, 피고가 제출한 증거들만으로는 ♤♤ 펀드와 원고 사이의 이 사건 제1거래가 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하다거나 그 재산이전의 실질이 ●●로부터 원고에게 증여를 한 것에 불과하다고 평가할 수 없다. 따라서 이 사건 제1거래가 우회거래에 해당함을 전제로 구 상증세법 제4조의2, 제40조 제1항 제1호 나목, 같은 항 제2호 나목을 적용하여 원고에게 과세할 수 없다.

가) ●●의 신규자금 조달 필요성

●●은 2012. 5. 31. 이사회에서 보톡스 생산량 증대를 위해 신공장을 건설하기로 결정하였는데(예상 공사비용 약 197억 원), 위 공사비용 조달을 위해 2012. 7.경 산업은행과 원금 130억 원, 금리 약 4.9%, 3년 만기 일시상환 조건의 대출계약을 체결하였다. ●●은 2012년 당시 해외시장 매출 부진, 주력 상품인 보톡스의 판매단가 하락 및 경쟁업체 등장으로 인한 수익성 감소 등의 문제를 겪고 있었고 2013년 상반기 매출이 목표에 미달하기도 하였는데, 당시 해외 시장을 개척하는 한편 신공장의 규모를 예정보다 확장하고 신규 사업에 투자함으로써 위와 같은 상황을 타개하고자 하였다. ◆◆ 펀드에서 2013. 3. 18. 작성한 투자심사보고서에는 이 사건 신주인수권부사채 발행 목적이 신규 공장 신설과 신규사업(필러)을 위한 시설투자 및 운전자금 사용이라는 점이 나타나 있다.

위와 같이 상당한 규모의 자금이 필요한 상황에서 회사의 별도 담보제공 없이 발행일로부터 약 3년 뒤 상환하는 조건으로 합계 240억 원(이 사건 신주인수권부사채 발행 대금에 ♤♤ 펀드와 ◆◆ 펀드에 발행한 상환전환우선주 대금을 합하면 ●●이 위 각 펀드로부터 유치한 투자금은 총 400억 원에 이른다)을 마련한 이 사건 인수계약보다 유리하게 동일한 규모의 자금을 차용할 수 있었다고 인정할 만한 증거가 없다. 가사 동일한 경제적 목적 달성이 가능한 다른 방법이 있었다고 하더라도 특별한 사정이 없는 한 당사자가 선택한 법률관계를 존중하여야 한다(피고는 2012년 이후로 줄곧 ●●에게 상당한 규모의 현금 및 현금성 자산이 있었고 산업은행으로부터 대출 또한 가능하였으므로 이 사건 신주인수권부사채 발행의 필요성이 없었다는 취지로 주장하나, ●●의 2012년 사업연도 대차대조표에 의하면 2012. 12. 31. 기준 현금 및 현금성자산은 약 20억 4천만 원인 점, 이후 ●●의 자산상태는 ♤♤ 펀드 및 ◆◆ 펀드로부터의 투자 자금이 반영된 점, ●● 입장에서 신주인수권부사채 발행이 금융기관으로부터의 대출보다 재무적으로 유리한 사정이 존재하고, 설사 그 경제적 효과가 비슷하다고 하더라도 투자 유치 당시의 경영 상황에 대한 사후적 평가는 되도록 신중하게 이루어져야 하는 점 등을 고려하면 그와 같은 주장을 받아들이기 어렵다).

●●의 2015년 사업보고서에 의하면 이 사건 신주인수권부사채 발행대금 합계 240억 원 중 신공장 건설에 190억 원이 쓰이고 다른 법인 출자에 약 34억 원이 쓰여서 실제 그 목적대로 투자금이 사용된 사실을 알 수 있다. 2013년부터 2015년까지 ●●의 감사보고서 등에 의하면, 위 기간 중 ●●은 약 360억 원 상당의 토지, 건물, 기계장치, 시설장치, 실험기기 등 유형자산을 취득하였고, 성형 재료인 필러 제조업체 CC의 지분 58.57%를 약 30억 원에 취득하였으며, 그 밖에 의료기기 개발업체, 흉터치료제 개발업체, 약물전달체계 개발업체 등 ●●의 사업분야와 관련 있는 다른 기업들의 지분을 다수 취득한 사실이 확인된다.

나) 이 사건 인수계약 및 이 사건 제1거래의 합리성

●●은 앞에서 본 것과 같은 이유로 금융기관으로부터의 직접 대출 외의 투자를 물색하던 중이었고, 이를 알게 된 ♤♤ 펀드 측은 2012. 10.경 ●●에 투자 제안을 하고 2013. 1.경 투자조건에 대한 협의를 시작하였다. ♤♤ 펀드 측은 원금 상환이 보장되는 신주인수권부사채 및 상환전환우선주 형태의 투자를 원하였고, ●● 측은 투자금 상환의무가 없는 보통주 발행을 통한 투자를 원하였다. 양자의 요구를 절충하여 신주인수권부사채 및 상환전환우선주 형태의 투자를 진행하되 신주인수권 행사 가격 및 신주발행가격(위 각 가격을 ⁠‘투자단가’라 한다)을 당시 장외에서 거래되던 ●● 주식의 가격보다 다소 높은 1주당 55,000원 선에서 정하기로 투자협의가 이어지던 중, ◆◆ 펀드 측이 ●●에 대한 투자 의향을 밝히며 그 투자단가를 1주당 65,000원으로 제안하였다. 이에 ♤♤ 펀드 역시 기존의 투자 진행상황 등을 고려하여 투자단가를 65,000원으로 올리는데 동의하여, 2013. 2.경 ◆◆ 펀드 측이 신주인수권부사채 150억 원, 상환전환우선주 100억 원을 투자하고, ♤♤ 펀드 측이 신주인수권부사채 90억 원, 상환전환우선주 60억 원을 투자하는 합의가 이루어졌다. 이후 2013. 3. 회계법인의 외부감사보고서를 통해 ●●의 2012년도 매출이 투자협상 당시 제시하였던 재무 실적보다 저조하다는 사실이 밝혀져서, 투자자 측에 유리한 조건을 부가하는 동시에 투자단가를 1주당 62,500원으로 조정하여 이 사건 인수계약이 체결되었다.

다만 ♤♤ 펀드는 투자 리스크를 줄이는 일환으로 향후 주식 상장 시의 주당 공모가격이 신주인수권부사채 및 상환전환우선주의 투자단가보다 낮을 경우 투자단가를 주당 공모가격의 70% 한도에서 낮춰주기로 한 조건의 하한선을 없애 무한정 하향 조정이 가능하도록 유리하게 변경하는 한편, 사채에서 분리된 신주인수권증권 중 일부를 문KK 또는 문KK이 지정하는 제3자가 매입하여 줄 것을 요청하였는바, 이는 ♤♤ 펀드가 사채의 상환을 보증함과 동시에 투자이익 중 일부를 조기에 실현하고 주식의 가치 하락 등 투자위험에 대비하고자 한 것이다.

◆◆ 펀드의 투자심사보고서 등에 따르면 이 사건 신주인수권부사채의 신주인수권증권 중 50%를 ●●의 주주 등에게 양도하는 조건은 위 신주인수권부사채 발행계약 당시부터 함께 논의되었고, 투자자 입장에서 위와 같은 신주인수권증권의 일부 양도는 대주주 및 경영진에게 회사의 실적에 대한 책임감을 부여하고 주가 변동의 위험으로부터 벗어남과 동시에 투자수익 중 일부를 조기에 회수할 수 있으며, 경영진 및 주주 입장에서도 회사의 지분율 유지 및 경영 자율성 확보를 위하여 신주인수권증권을 취득할 유인이 있다.

  이 사건 인수계약의 체결 경위 및 투자단가 결정 과정, ♤♤ 펀드와 원고 사이의 신주인수권증권 양도계약의 목적, 위 펀드의 의사결정은 운용담당자가 투자의 안정성과 수익성에 대하여 복수의 출자자에게 지속적으로 보고하고 지시를 받는 방식으로 이루어졌고 이 사건 인수계약 및 제1거래는 특수관계 없는 복수의 경제주체가 각자의 이익을 최대화하기 위해 협상한 결과인 점 등을 종합하면, 원고의 이 사건 신주인수권증권 취득은 ●●은 물론 거래에 참여한 펀드, 펀드의 출자자 등이 각자의 사업 목적에 따라 자발적으로 거래를 한 결과일 뿐이고, 원고에게 부를 무상으로 이전하거나 조세를 회피하려는 목적 하에 이루어졌다고 단정하기 어렵다.

다) ●●의 주식 가치 상승에 대한 예견 가능성 및 펀드의 투자 이익 실현

●● 주식의 상장예비심사청구는 2015. 9. 24.경 이루어졌고 ●●은 2015. 12. 24. 상장되었는데, 이 사건 인수계약의 시점과는 약 2년 6개월의 시간적 간격이 있는 점, 이 사건 인수계약 당시의 경영 환경, 성형 재료 시장의 경쟁 상황 등에 비추어보면, 이 사건 인수계약 당시 ●●의 성장 가능성이 확실하였다고 단정하기는 어렵고, 오히려 이 사건 인수계약 및 상환전환우선주 발행을 통한 대규모의 자금 유입으로 ●●의 경영이 안정화된 측면도 있는 것으로 보인다. 실제 2012년, 2013년 상반기 ●●의 매출이 목표에 현저히 미달하였고 ◆◆ 펀드와 ♤♤ 펀드 역시 ●●의 상장 및 가치 상승을 확신하지는 않았으므로 원금 상환이 보장되는 방식의 투자를 택하였다. 따라서 이 사건 인수계약 당시 ●●이 성형 재료 생산에 관한 기술력을 보유하고 있었고 해외 시장 수출 및 사업 다변화를 통한 매출 신장을 기대할 수 있었다고 하더라도, 그와 같은 사정만으로 신주인수권 행사시점의 ●●의 상장 및 주가 상승을 충분히 예견할 수 있었다고 단정하기는 어렵다. 위와 같은 상황에서 ♤♤ 펀드는 투자위험을 감수하고 이 사건 인수계약 및 같은 시기 체결한 상환전환우선주 인수계약 등을 통하여 총 150억 원을 ●●에 투자한 결과, 앞서 본 바와 같이 문KK과 원고 등에게 신주인수권 증권을 분리하여 양도하고 남은 사채권 부분을 2015. 10. 19.자로 상환청구하여 51억 원을 회수하는 한편 나머지 신주인수권 및 상환전환우선주의 경우 계속 보유하다가 ●●의 상장 전 보통주를 취득한 뒤 상장 후인 2016. 4. 1. 모두 장내매도하여 약 423억 원을 회수하는 등 ●●로부터 취득한 주식을 보유하다가 적절한 시기 매각함으로써 자발적으로 투자이익을 실현하였다.

라. 소결

원고가 제1신주인수권증권을 구 자본시장법 제9조 제12항의 인수인으로부터 취득하였거나 실질적으로 제1신주인수권증권을 ●●로부터 직접 취득하였다고 평가하기 어려우므로, 원고의 제1신주인수권증권 취득은 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목의 과세대상에 해당하지 않고, 위와 같이 취득한 제1신주인수권증권을 이 사건 3개 펀드에 양도한 이 사건 제3거래 역시 위 제1신주인수권증권이 구 자본시장법 제9조 제12항의 인수인 또는 발행법인으로부터 취득한 것이 아닌 이상³⁾ 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목의 과세 대상에 해당하지 않는다. 따라서 이 사건 제1, 3처분은 모두 위법하므로 원고의 이 부분 주장은 이유 있다.

4. 이 사건 제2, 4처분의 적법 여부

가. 관계 법령

구 상증세법 제40조 제1항은 ⁠“전환사채, 신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다) 또는 그 밖의 주식으로 전환·교환하거나, 주식을 인수할 수 있는 권리가 부여된 사채(이하 이 조에서 ⁠‘전환사채등’이라 한다)를 인수·취득·양도하거나, 전환사채등에 의하여 주식으로의 전환·교환 또는 주식의 인수를 함으로써 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다.”라고 규정하면서, 제1호 가목에서 전환사채등을 인수·취득함으로써 얻은 이익으로서 ⁠‘대통령령으로 정하는 특수관계인으로부터 전환사채등을 시가보다 낮은 가액으로 취득함으로써 얻은 이익‘을, 제2호 가목에서 전환사채등에 의하여 주식으로의 전환·교환 또는 주식의 인수를 하거나 전환사채등을 양도함으로써 얻은 이익으로서 ⁠‘전환사채등을 특수관계인으로부터 취득한 경우로서 전환사채등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환·교환 또는 인수가액(이하 ’전환가액등‘이라 한다)을 초과함으로써 얻은 이익‘을 들고 있다.

나. 이 사건 제2처분의 적법 여부

1) 문KK과 원고가 특수관계에 있는지 여부

가) 구 상증세법 시행령(2016. 2. 5. 대통령령 제26960호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제30조 제1항은 ⁠“구 상증세법 제40조 제1항 제1호 가목에서 정하는 ’대통령령이 정하는 특수관계인’은 제12조의2 제1항 각 호의 어느 하나에 해당하는 관계에있는 자”로 규정하고 있고, 제12조의2 제1항 제3호 가목에 의하면, ⁠‘본인이 임원에 대한 임면권의 행사 및 사업방침의 결정 등을 통하여 그 경영에 관하여 사실상의 영향력을 행사하고 있는 기획재정부령으로 정하는 기업집단의 소속 기업 및 그 임원’은 특수관계인에 해당한다. 구 상증세법 시행령 제12조의2 제3항 제1호, 제1항 제6호, 제3호 가목에 의하면, ⁠‘출자에 의하여 지배하고 있는 법인’이란 본인과 본인이 직접 임원에 대한 임면권의 행사 및 사업방침의 결정 등을 통하여 그 경영에 관하여 사실상의 영향력을 행사하고 있는 기획재정부령으로 정하는 기업집단의 소속기업이 공동으로 발행주식 총수의 100분의 30 이상을 출자하고 있는 법인이다. 구 상증세법 시행규칙(2016. 3. 21. 기획재정부령 제557호로 개정되기 전의 것) 제9조 제1항, 구 독점규제 및 공정거래에 관한 법률 시행령(2016. 3. 8. 대통령령 제27304호로 개정되기 전의 것) 제3조 제1호에 의하면, ⁠‘기획재정부령으로 정하는 기업집단’이란 동일인이 단독으로 당해 회사의 발행주식 총수의 100분의 30 이상을 소유하는 경우로서 최다출자자인 회사이다.

나) 살피건대 앞서 본 증거들 및 변론 전체의 취지에 의하면, 이 사건 제2거래 당시 △△는 ●● 발행주식 총수의 100분의 30 이상을 소유하고 있던 최다출자자인 회사인 사실⁴⁾이 인정되므로, △△와 ●●은 기획재정부령으로 정하는 기업집단에 해당한다. 한편 원고는 당시 ●●의 최대주주인 △△의 대표이사이자 최대주주로서 △△에 대한 관계에서 임원에 대한 임면권의 행사 및 사업방침의 결정 등을 통하여 그 경영에 관하여 사실상의 영향력을 행사하고 있는 관계에 있었고, 문KK은 ●●의 대표이사의 지위에 있었는바, 결국 문KK은 원고에 대한 관계에서 기획재정부령으로 정하는 기업집단의 소속 기업의 임원으로서 구 상증세법 시행령 제12조의2 제1항에 따른 특수관계에 있다고 봄이 타당하다.

2) 원고가 제2신주인수권증권을 시가보다 저가에 양수하였는지 여부

앞서 본 증거들 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정들에 비추어 보면, 원고가 문KK으로부터 제2신주인수권증권을 개당 1,861원에 양수한 것은 제2신주인수권증권을 시가보다 낮은 가액으로 취득한 것으로 봄이 타당하다.

가) 구 상증세법 제60조 제1항 본문은 ⁠‘이 법에 따라 상속세나 증여세가 부과되는 재산의 가액은 상속개시일 또는 증여일(이하 ⁠‘평가기준일’이라 한다) 현재의 시가에 따른다‘고 규정하고, 제2항은 ’제1항에 따른 시가는 불특정 다수인 사이에 자유롭게 거래가 이루어지는 경우에 통상적으로 성립된다고 인정되는 가액으로 하고 수용가격·공매가격 및 감정가격 등 대통령령으로 정하는 바에 따라 시가로 인정되는 것을 포함한다‘고 규정하고 있다. 구 상증세법 시행령 제49조 제1항 본문은 ⁠‘법 제60조 제2항에서 수용가격·공매가격 및 감정가격 등 대통령령으로 정하는 바에 따라 시가로 인정되는 것이란 평가기준일 전후 6개월(증여재산의 경우에는 3개월) 이내의 기간 중 매매 등이 있는 경우에 다음 각 호의 어느 하나에 따라 확인되는 가액을 말한다’고 규정하고, 같은 항 단서 제1호 가목은 ⁠‘해당 재산에 대한 매매사실이 있는 경우 그 거래가액으로 하되, 특수관계인과의 거래 등으로 그 거래가액이 객관적으로 부당하다고 인정되는 경우는 제외한다’고 규정하고 있다.

나) 피고는 이 사건 제2거래의 증여일(2015. 5. 14.) 기준으로 ●●의 시가(매매사례)를 163,000원으로 산정하고 그 가격에서 신주인수권 행사가액 62,050원을 공제한 신주인수권증권의 1개당 시가를 100,950원 상당으로 평가하였으며, 원고가 이 사건 제2거래를 통하여 신주인수권증권 1개당 99,089원(= 100,950원 – 1,861원)의 이익을 증여받았다고 보았는바, 위와 같은 평가 방법에 어떠한 위법이 있다고 보이지 않는다.

다) 원고는 이 사건 제2거래가 있은 지 불과 두 달 정도 후인 2015. 7.경 이 사건 3개 펀드에 위와 같이 취득한 신주인수권증권을 개당 117,950원에 양도하였는바, 이는 원고가 이 사건 제2거래를 통해 양수한 가격인 1,861원의 약 63배에 해당한다는 점에 비추어 보더라도, 이 사건 제2거래가격인 개당 1,861원은 시가보다 저가임이 경험칙상 명백하다.

라) 원고는 신주인수권증권의 가격을 개당 1,861원으로 정한 것은 애초부터 ●●과 ♤♤ 펀드 내지 ◆◆ 펀드 사이에서 2013. 7.경 객관적으로 결정된 가격이라는 취지로 주장할 뿐, 양수 당시인 2015. 5.경을 기준으로 한 신주인수권증권의 시가보다 위 1,861원이 저가라는 점은 다투지 않는 것으로 보인다.

3) 소결

따라서 원고가 문KK으로부터 제2신주인수권증권을 양수한 데 대하여 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 가목을 적용하여 증여세를 과세한 것은 적법하므로, 원고의 이 부분 주장은 이유 없다.

다. 이 사건 제4처분의 적법 여부

앞서 본 증거들 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사실 및 사정들에 비추어 보면, 원고가 문KK으로부터 취득한 제2신주인수권증권을 이 사건 3개 펀드에 양도한 것에 대하여 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 가목을 적용하여 증여세를 과세한 것은 적법하므로, 원고의 이 부분 주장 역시 받아들이지 아니한다.

1) 구 상증세법 제40조 제1항은 전환사채등에 의해 얻은 이익을 증여재산가액으로 보는 경우를 전환사채등을 인수·취득함으로써 이익을 얻은 경우(제1호)와 전환사채등에 의하여 주식으로의 전환·교환 또는 주식의 인수를 하거나 전환사채등을 양도함으로써 이익을 얻은 경우(제2호)를 구분하고 있다. 특히 위 구 상증세법 제40조 제1항 제2호의 취지는 전환사채등을 취득하는 시점에서의 주식가액과 신주인수권행사가격과의 차액에 대한 증여세를 과세하는 것만으로는 과세의 공백이 발생하는 점⁵⁾을 고려하여 전환·양도시의 주식가액과 신주인수권행사가격과의 차액에 대해서도 증여세를 과세하기 위함에 있다.

2) 이 사건에 제4처분에 적용되는 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 가목은 전환사채등을 특수관계인으로부터 취득한 경우로서 전환사채등에 의하여 ⁠‘교부받았거나 교부받을 주식’의 가액이 전환가액등을 초과할 것을 증여재산가액의 발생요건으로 하고 있는데, ① 위 제2호 본문에서 이익발생요건으로 전환사채등을 주식전환등을 하는 경우뿐만 아니라 전환사채등을 양도한 경우까지를 포함하고 있는 점, ② 전환사채등을 취득한 자가 이익을 얻는 경우는 그 전환사채등을 주식전환등을 하거나 또는 그 전환사채등을 제3자에게 양도하는 경우를 상정할 수 있는데, 위 ⁠‘교부받은 주식’이라 함은 전환사채등을 주식으로 전환한 경우 취득하는 주식을 의미함에 반하여 ⁠‘교부받을 주식’이라 함은 전환사채등을 제3자에게 양도한 경우에 이를 양도하지 않고 주식으로 전환했을 경우 ⁠‘교부받을 수 있었을 주식’이라고 해석이 되는 점, ③ 신주인수권증권의 양도를 통하여 이익을 실현하는 경우와 신주인수권증권을 직접 행사하여 주식을 인수함으로써 이익을 실현한 경우를 달리 보아야 할 이유가 없는 점 등에 비추어 보면, 취득한 전환사채등을 양도한 경우에도 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 가목이 적용되는 것으로 봄이 타당하다.

3) 구 상증세법 시행령 제30조 제4항 제2호 및 제5항 제2호에서도 구 상증세법 제40조 제1항 제2호의 ⁠‘교부받을 주식가액’에 대하여 ⁠‘양도일 현재 주식으로의 전환등이 가능한 전환사채등을 양도한 경우로서 당해 전환사채등의 양도일 현재 주식으로 전환등을 할 경우 다음 산식에 의하여 계산한 1주당 가액’으로 규정하거나, 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 가목 내지 다목에서 규정하고 있는 이익에 관하여 ⁠‘다만, 전환사채등을 양도한 경우에는 전환사채등의 양도가액에서 취득가액을 차감한 금액을 초과하지 못한다’라고 규정하여 전환사채등을 양도한 경우를 전제로 하여 그 가액산정방식을 규정하고 있다(2016. 2. 5.자로 개정된 상증세법 시행령 역시 제30조 제1항 제2호 및 제30조 제5항 제2호에서 동일하게 규정하고 있다).

4) 원고는, 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 마목에서 ⁠‘양도한 경우’를 별도로 규정하고 있음을 이유로 같은 호 나목은 ⁠‘양도한 경우’를 포함하지 않는다는 취지로 주장하기도 하나, 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 마목은 특수관계인 사이에서 전환사채등을 고가로 양도한 경우에 관한 규정으로서, 전환사채등을 주식으로 전환하지 않고 양도하는 경우 양수인이 누구인지, 양도가액이 시가보다 고가인지 저가인지 여부를 제한하지 않고 있는 다른 목의 규정들과는 규율하고자 하는 목적 및 대상에 있어 차이가 있으므로, 원고의 위와 같은 주장은 받아들일 수 없다.

5) 증여세와 양도소득세는 납세의무의 성립 요건과 시기 및 납세의무자를 서로 달리하므로 과세관청이 증여세와 양도소득세의 각 부과처분을 할 경우에는 각각의 과세요건에 따라 실질에 맞추어 독립적으로 판단하여야 할 것으로서 각각의 과세요건에 모두 해당할 경우 양자의 중복적용을 배제하는 특별한 규정이 없는 한 어느 한 쪽의 과세만 가능한 것은 아니라 할 것이다. 한편 구 상증세법 제2조 제2항이 ⁠‘제1항에 규정된 증여재산에 대하여 수증자에게 소득세법에 따른 소득세가 부과되는 때에는 증여세를 부과하지 아니한다’고 규정하고 있으나, 이는 그 문언 내용이나 증여세가 소득세의 보완세로서의 성격도 가지는 점 등에 비추어 수증자에 대하여 증여세를 부과하는 경우 그에 대하여 소득세가 부과되는 때에는 증여세를 부과하지 아니한다는 뜻으로서 양도소득세 규정과 증여세 규정의 중복적용을 배제하는 특별한 규정에 해당하지 않는다(대법원 2015. 10. 29. 선고 2013두15224 판결 등 참조). 상속이나 증여에 의한 재산의 취득도 넓은 의미에서는 소득의 일종으로 볼 수 있는 여지가 있으나 그것이 무상으로 이루어진다는 점에서 다른 소득과는 구별되는 특성을 지니고 있어 그에 따라 세율 등에서 다른 취급을 할 필요가 있기 때문에 개인이 얻는 수증재산을 소득세의 과세대상으로 하지 않고 별도의 증여세의 과세대상으로 하고 있는 것이고, 구 상증세법 제2조 제2항은 이와 같은 입장에서 증여재산에 대해서는 원칙적으로 증여세를 부과하되, 소득세의 과세대상이 되는 경우에 증여세를 중복하여 부과할 수 없다는 것을 규정한 것일 뿐이다.

  이 사건에 있어서 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 가목에 의한 증여세는 앞서 본 바와 같이 전환사채등에 의하여 교부받을 주식의 가액이 전환가액등을 초과하는 것을 요건으로 발생하고, 교부받을 주식가액에서 주식 1주당 전환가액등을 차감한 가액에 교부받을 주식수를 곱하여 계산한 가액에서 기획재정부령이 정하는 이자손실분 및 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 가목에 의한 이익을 차감하여 계산한 금액을 과세표준으로 하여 부과되는 것으로서(구 상증세법 시행령 제30조 제5항 제2호), 총수입금액에서 필요경비를 공제하는 등의 방법으로 산출된 금액을 과세표준으로 하여 산출되는 소득세법상의 양도소득세와는 그 성립요건 등을 서로 달리하므로 원고의 양도행위가 양도소득세 부과대상이 된다고 하여 증여세를 부과할 수 없다고 볼 수는 없다[나아가 구 소득세법 시행령(2017. 2. 3. 대통령령 제27829호로 개정되기 전의 것) 제163조 제10항 제1호에 의하면, 구 상증세법 제40조에 의하여 증여세를 과세받은 경우에는 해당 증여재산가액 등을 취득가액에 반영해야 한다는 취지로 규정하고 있어 이중과세를 방지하고 있기도 하다].

5. 이 사건 제5처분의 적법 여부

가. 관계 법령

구 상증세법 제35조 제1항 제1호, 제2항에 의하면 ⁠‘대통령령으로 정하는 특수관계인’ 사이에서 시가보다 낮은 가액으로 재산을 양수하는 경우에 그 대가와 시가의 차액에 상당하는 금액으로서 대통령령이 정하는 이익을 양수자의 증여재산 가액으로 규정하고 있다.

나. 원고와 신HH가 특수관계인에 해당하는지 여부

구 상증세법 시행령 제26조 제4항은 ⁠“구 상증세법 제35조 제2항에서 말하는 ⁠‘대통령령으로 정하는 특수관계인’이란 양도자 또는 양수자와 제12조의2 제1항 각 호의 어느 하나에 해당하는 관계에 있는 자”로 규정하고 있고, 제12조의2 제1항 제3호 가목에 의하면, ⁠‘본인이 임원에 대한 임면권의 행사 및 사업방침의 결정 등을 통하여 그 경영에 관하여 사실상의 영향력을 행사하고 있는 기획재정부령으로 정하는 기업집단의 소속 기업 및 그 임원(법인세법 시행령 제20조 제1항 제4호에 따른 임원과 퇴직 후 5년이 지나지 아니한 임원이었던 사람으로서 사외이사가 아니었던 사람)’은 특수관계인에 해당한다. 구 상증세법 시행령 제12조의2 제3항 제1호, 제1항 제6호, 제3호 가목에 의하면, ⁠‘출자에 의하여 지배하고 있는 법인’이란 본인과 본인이 직접 임원에 대한 임면권의 행사 및 사업방침의 결정 등을 통하여 그 경영에 관하여 사실상의 영향력을 행사하고 있는 기획재정부령으로 정하는 기업집단의 소속기업이 공동으로 발행주식 총수의 100분의 30 이상을 출자하고 있는 법인이다. 구 상증세법 시행규칙(2016. 3. 21. 기획재정부령 제557호로 개정되기 전의 것) 제9조 제1항, 구 독점규제 및 공정거래에 관한 법률 시행령(2016. 3. 8. 대통령령 제27304호로 개정되기 전의 것) 제3조 제1호에 의하면, ⁠‘기획재정부령으로 정하는 기업집단’이란 동일인이 단독으로 당해 회사의 발행주식 총수의 100분의 30 이상을 소유하는 경우로서 최다출자자인 회사이다.

앞서 본 증거들 및 변론 전체의 취지에 의하면, 이 사건 제5거래 당시 △△는 ●● 발행주식 총수의 100분의 30 이상을 소유하고 있던 최다출자자인 회사인 사실이 인정되므로, △△와 ●●은 기획재정부령으로 정하는 기업집단에 해당한다. 그리고 ① 신HH는 2015년 사업연도를 기준으로 △△의 사내이사이자 △△ 주식 18,350주(45.88%)를 소유하고 있었던 점, ② △△는 ●●의 최대주주로서 ●●에 자금을 출자하여 ●● 주식을 소유하며 ●●을 지배하기 위한 목적으로 운영되었는데 신HH는 원고와 함께 △△의 공동설립자인 점 등에 비추어 보면, 신HH는 △△에 대한 관계에서 임원에 대한 임면권의 행사 및 사업방침의 결정 등을 통하여 그 경영에 관하여 사실상의 영향력을 행사하고 있었다고 봄이 타당하다. 나아가 원고는 이 사건 제5거래 당시 △△의 대표이사임과 동시에 ●●의 사내이사직에서 퇴직한 지 5년이 경과되지 않은 자⁶⁾에 해당하는바, 결국 원고는 신HH에 대한 관계에서 기획재정부령으로 정하는 기업집단의 소속 기업의 임원으로서 구 상증세법 시행령 제12조의2 제1항에 따른 특수관계에 있다고 봄이 타당하다.

다. 이 사건 제5거래에 따른 가격이 시가에 해당하는지 여부

1) 관련 법리

구 상증세법 제60조 제1항 본문은 ⁠‘이 법에 따라 상속세나 증여세가 부과되는 재산의 가액은 상속개시일 또는 증여일(이하 ⁠‘평가기준일’이라 한다) 현재의 시가에 따른다‘고 규정하고, 제2항은 ’제1항에 따른 시가는 불특정 다수인 사이에 자유롭게 거래가 이루어지는 경우에 통상적으로 성립된다고 인정되는 가액으로 하고 수용가격·공매가격 및 감정가격 등 대통령령으로 정하는 바에 따라 시가로 인정되는 것을 포함한다‘고 규정하고 있다. 구 상증세법 시행령 제49조 제1항 본문은 ⁠‘법 제60조 제2항에서 수용가격·공매가격 및 감정가격 등 대통령령으로 정하는 바에 따라 시가로 인정되는 것이란 평가기준일 전후 6개월(증여재산의 경우에는 3개월) 이내의 기간 중 매매 등이 있는 경우에 다음 각 호의 어느 하나에 따라 확인되는 가액을 말한다’고 규정하고, 같은 항 단서 제1호 가목은 ⁠‘해당 재산에 대한 매매사실이 있는 경우 그 거래가액으로 하되, 특수관계인과의 거래 등으로 그 거래가액이 객관적으로 부당하다고 인정되는 경우는 제외한다’고 규정하고 있다. 한편 구 상증세법 제60조 제3항은 ⁠‘시가를 산정하기 어려운 경우에는 해당 재산의 종류, 규모, 거래 상황 등을 고려하여 제61조부터 제65조까지에 규정된 방법(이하 ’보충적 평가방법‘이라 한다)으로 평가한 가액을 시가로 본다’고 규정하고, 제63조 제1항 제1호 다목에서 비상장주식과 출자지분에 대한 보충적 평가방법을 규정하고 있다.

위 각 조항에 의하면, 시장성이 적은 비상장주식의 경우에도 그에 대한 매매사실이 있는 경우에는 거래가액을 시가로 보아 주식의 가액을 평가하여야 하고 상증세법이 규정한 보충적 평가방법에 의하여 평가해서는 아니 된다고 할 것이나, 시가란 일반적이고 정상적인 거래에 의하여 형성된 객관적 교환가격을 의미하므로 그와 같은 매매사례가액이 시가로 인정되기 위해서는 당해 거래가 일반적이고 정상적인 방법으로 이루어져 양도일 당시의 객관적 교환가치를 적정하게 반영하고 있다고 볼 수 있는 사정이 인정되어야 하고(대법원 2012. 4. 26. 선고 2010두26988 판결 등 참조), 특수관계에 있는 자와의 거래라 하더라도 객관적 교환가치가 적정하게 반영된 정상적인 거래라고 판단되면 그 거래가격을 시가로 보아 그 거래가격으로 평가하여야 하나, 특수관계자와의 거래가 정상적인 거래에 해당된다는 사정은 이를 주장하는 자가 증명하여야 한다(대법원 2007. 1. 11. 선고 2006두17055 판결 등 참조).

  이 경우 객관적 교환가치를 적정하게 반영하는 정상적인 거래로 인하여 형성된 가격인지 여부는 객관적인 회계자료를 통해 적정한 가치가 평가되었는지, 거래당사자들이 각자 경제적 이익의 극대화를 추구하는 대등한 관계에 있는지, 거래당사자의 관계 및 상황에 비추어 볼 때 당사자 사이에 실질적인 가격협상이 이루어져 이를 토대로 가격이 결정되었는지, 거래 관련 사실에 대하여 합리적인 지식이 있으며 강요에 의하지 아니하고 자유로운 상태에서 거래하였는지, 상증세법령상의 보충적 평가방식에 의한 평가액 사이에 현저한 차이가 있는지 등 거래를 구성하는 여러 사정을 종합적으로 검토하여 결정하여야 한다(대법원 2001. 9. 14. 선고 2000두406 판결 등 참조).

2) 구체적인 판단

앞서 본 증거들 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사실 및 사정들에 비추어 보면, 이 사건 제5거래에 따른 가격은 일반적이고 정상적인 거래에 의하여 형성된 객관적 교환가격으로 볼 수 없고, 위 거래 당시 △△ 주식에 관하여 다른 거래사실이 없어 시가를 산정하기 어려운 경우에 해당하므로 구 상증세법이 규정한 보충적 평가방법에 의하여 평가하여야 함이 타당하다.

가) ① 신HH는 2015. 6. 30.경 원고 및 문KK, 이 사건 3개 펀드에게 △△ 주식을 1주당 1,797,581원에 양도하는 계약을 체결하였고(이 사건 제5거래), 원고와 문KK은 같은 날 이 사건 3개 펀드에 ●● 신주인수권증권을 1개당 117,950원에 양도하는 계약을 체결하였으며(이 사건 3, 4거래), 신HH는 그 무렵 이 사건 3개 펀드에 ●● 주식을 1주당 140,019원에 양도하는 계약을 체결한 점, ② 위 양도계약들과 관련하여 신HH가 원고와 문KK 및 이 사건 3개 펀드에 매도한 △△ 주식과 ●● 주식의 전체 대금과 이 사건 3개 펀드가 원고와 문KK 및 신HH로부터 매수한 ●● 신주인수권증권, △△ 주식, ●● 주식의 전체 대금이 일치하는 점, ③ 원고가 이 사건 제3, 4거래를 통해 이 사건 3개 펀드에 ●● 신주인수권증권을 매도하여 취득한 대금과 이 사건 제5거래를 통해 신HH로부터 △△ 주식을 매수함으로써 지출한 대금이 일치하는 점, ④ 원고와 문KK은 2015. 6. 30. 이 사건 3개 펀드와 사이에서 이 사건 3개 펀드가 신HH로부터 양수한 △△ 주식을 3년 이내에 매수할 수 있는 권리인 이 사건 콜옵션을 포함하는 내용의 주주간계약을 체결한 점 등에 비추어 보면, 앞서 본 신HH가 2015. 6. 30.경 체결한 양도계약 등은 신HH가 원고, 문KK과 사이의 동업관계에서 탈퇴하면서 자신의 ●● 주식과 △△ 주식을 처분하는 과정에서 이루어진 것으로서 원고와 문KK이 ●● 신주인수권증권을 이 사건 3개 펀드에 매각하여 마련한 자금으로 신HH의 △△ 주식을 매수하고, 매수하지 못한 신HH의 나머지 △△ 주식과 ●● 주식은 이 사건 3개 펀드에 매도하며, 이 사건 3개 펀드가 위와 같이 매수한 나머지 △△ 주식은 원고와 문KK이 추후에 다시 매수하기로 하면서 일괄적으로 이루어진 계약으로서 서로 밀접하게 연결된 채 종속되어 있는 계약들이라고 봄이 타당하다.

나) 신HH가 2017. 4. 4. 세무조사 과정에서 ⁠‘△△ 주식 중 일부를 이 사건 3개 펀드에서 매수하는 이유를 알지 못했고, △△ 주식의 1주당 가격이나 계약은 문KK이 주도적으로 처리하였으며, 본인은 관여하지 않았다’는 취지로 진술한 점에 비추어 보면, 신HH는 자신이 보유한 △△ 주식의 1주당 가격에 관하여 구체적인 협의를 하지 않은 것으로 보인다. 이와 같은 사정과 원고와 문KK이 이 사건 3개 펀드에 ●● 신주인수권증권을 매도하여 취득한 대금과 신HH로부터 △△ 주식을 매수한 대금이 일치하는 점까지 더하여 보면, 이 사건 제5거래에 따른 가격은 원고와 문KK이 이 사건 3개 펀드에 ●● 신수인수권증권을 매도하여 마련할 수 있는 자금에서 신HH로부터 취득하기로 예정된 △△ 주식의 총수를 나누는 방법으로 인위적으로 결정된 금액으로 봄이 타당하다.

다) 이 사건 제5거래 당시 △△의 순자산은 ●● 주식 800,000주가 유일하였고, △△ 발행주식 총수는 40,000주였다. 이에 따라 이 사건 제5거래가격을 기준으로 ●● 주식의 1주당 가액을 평가하면 89,879원⁷⁾에 불과하다. 그러나 ①앞서 본 바와 같이 신HH와 신용석이 2015. 6. 30. 이 사건 3개 펀드에 ●● 주식을 1주당 140,019원에 매도하는 계약을 체결한 점, ② 2015. 6. 26., 2015. 7. 3., 2015. 7. 6. 각각 ●● 주식이 1주당 230,000원에 거래된 점, ③ 2015. 8. 5.경 원고와 문KK은 ●● 주식을 1주당 180,000원에 매도하는 계약을 체결한 점, ④ 2015. 11. 17. ●● 주식 상장 공모가격은 1주당 150,000원이었고, 2015. 12. 24. ●● 주식 상장일 거래 종가는 168,300원이었던 점 등에 비추어 보면, 이 사건 제5거래가격에 따른 ●● 주식이 현저하게 낮게 평가되었고 그에 따라 ●● 주식을 순자산으로 보유하고 있는 △△의 주식도 현저하게 낮게 평가된 것으로 볼 수 있다. 미래에셋 또한 이 사건 제5거래가격은 △△ 투자를 통해 간접적으로 보유하는 ●● 투자가치 대비 약 59% 수준에 불과하다는 내용의 내부 투자심의회의자료를 작성한 바 있다.

라) 이 사건 제5거래 당시 원고와 신HH가 구체적인 회계자료 등을 토대로 △△ 발행주식의 객관적인 교환가치에 대한 평가절차를 거쳤다는 사정은 전혀 보이지 않고, 당사자들이 이 사건 제5거래가격을 어떤 기준으로 산정하였는지 알 수 있는 명확한 기준도 없다.

마) 비상장주식은 그 발행 주식 중 일부분만을 취득하게 되는 경우 배당수익의 가능성이 크거나 현금화가 쉽거나 매매수익이 크다는 등의 특별한 사정이 없으면 제3자가 이를 취득할 실익이 거의 없다. △△는 ●●에 출자하여 ●● 주식을 소유함으로써 ●●의 경영권을 확보하기 위하여 운영되었으므로 △△ 주식도 제3자가 이를 취득할 실익이 크지 않다. 이 사건 3개 펀드는 △△ 주식보다 ●● 주식을 확보하고자 하였고, 신HH로부터 △△ 주식을 매수하는 한편 원고, 문KK과 주주간계약을 체결하면서 이 사건 콜옵션뿐만 아니라 매수인인 이 사건 3개펀드도 다시 원고와 문KK에게 △△ 주식을 매도할 수 있는 권리, 이른바 풋옵션도 계약내용으로 포함하는 방법으로 △△ 주식 매수에 관한 출구전략을 모색하였다. 신HH로부터 △△ 주식을 매수한 이 사건 3개 펀드는 이 사건 콜옵션 또는 위의 풋옵션에 따라 장차 원고, 문KK에게 주식을 양도할 수 있게 되는 이상 처음부터 양도가액을 얼마로 책정할 것인지에 관하여 큰 관심을 가질 만한 유인이 적다. 따라서 원고가 제출한 증거들만으로는 이 사건 제5거래가격이 △△ 주식의 객관적 교환가치를 반영한 시가라는 점을 인정하기 부족하다.

라. 이 사건 제5처분에 따른 △△ 주식의 보충적 평가방법이 부당한지 여부

1) 관계 법령

구 상증세법 제60조, 제63조 제1항 제1호 다목은 증여세가 부과되는 비상장주식의 가액은 원칙적으로 평가기준일인 증여일 현재의 시가에 의하되 시가를 산정하기 어려운 경우 해당 법인의 자산 및 수익 등을 고려하여 대통령령으로 정하는 방법으로 평가하도록 규정하고, 그 위임을 받은 구 상증세법 시행령 제54조는 제1항, 제4항 제3호에 의하면 부동산과다보유법인이 아닌 이상 1주당 순손익가치와 순자산가치를 3과 2의 비율로 가중평균한 가액으로 하되 3년 연속 결손법인의 경우 순자산가치에 의하여 평가하도록 규정하고 있으며, 구 상증세법 시행령 제54조 제2항에 따르면 순자산가치는 당해법인의 순자산가액을 발행주식 총수로 나눈 금액이다.

2) 구체적인 판단

앞서 본 증거들 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사실 및 사정들을 고려하면, 피고가 보충적 평가방법에 따라 이 사건 제5거래 당시 △△의 자산인 ●● 주식의 시가를 230,000원으로 평가하여 △△ 주식의 시가를 산정한 것이 위법하다고 할 수 없다.

가) 피고는 △△가 소유하고 있는 ●● 주식을 △△의 순자산 가액으로 보고, ●● 주식 1주당 230,000원으로 하여 △△ 주식 1주당 순자산 가치를 평가하였다(이 사건 제5거래 당시 △△는 3년 연속 결손법인에 해당하여 순자산가치만으로 평가하였다). 을43호증의 기재에 의하면, ◆◆ 펀드는 GG 주식회사에 2015. 6. 26. ●● 주식 30,000주를, 2015. 7. 3. ●● 주식 20,000주를, 2015. 7. 6. ●● 주식 50,000주를 각각 양도하였고, 당시 ●● 주식 1주당 매매단가를 230,000원으로 하여 거래가 이루어진 사실을 인정할 수 있다. 구 상증세법 시행령 제54조 제2항 제1호에 의하면, 매매계약일을 기준으로 하여 평가기준일인 2015. 7. 7.⁸⁾ 전후 3개월 이내의 것을 시가로 적용하되 둘 이상의 매매사례가액이 존재하는 경우 평가기준일을 전후하여 가장 가까운 날에 해당하는 가액을 시가로 적용하여야 하는바, 피고가 위 규정에 따라 △△의 순자산가액을 평가하면서 이 사건 제5거래의 평가기준일과 가장 근접한 시기에 이루어진 ●● 주식의 매매사례가액 1주당 230,000원을 적용한 것이 부당하다고 할 수 없고, 달리 계산상 착오나 오류를 찾을 수 없다.

나) 원고는 이 사건 제5거래가 있은 무렵 신HH와 신용석이 이 사건 3개 펀드에 ●● 주식을 1주당 140,019원에 양도하였으므로 △△ 순자산인 ●● 주식 가액을 평가함에 있어 ●● 주식은 1주당 140,019원으로 계산되어야 한다는 취지로 주장한다. 그러나 ① 신HH와 이 사건 3개 펀드 사이의 △△ 주식매매계약에 따르면 신HH와 3개 펀드 사이에 체결된 ●● 주식 매매계약의 거래 종결이 이루어질 것을 선행조건으로 정하고 있는바, 신HH와 이 사건 3개 펀드 사이의 ●● 주식매매 계약은 △△ 주식매매계약과 상호 종속적으로 연결되어 있는 점, ② 신HH는 ●●의 공동설립자이며, 신HH가 2015. 6. 30. 원고와 문KK, 이 사건 3개 펀드에 △△ 주식과 ●● 주식을 매도한 계약은 일괄적으로 이루어진 것이고 신HH가 △△ 주식과 ●● 주식의 단가에 관하여 구체적인 협상을 거치지 않은 점은 위에서 본 바와 같은 점, ③ 신용석은 신HH의 형이고, 신HH가 ●● 주식을 이 사건 3개 펀드에 양도한 날과 같은 날 ●● 주식을 양도한 점에 비추어 신용석과 이 사건 3개 펀드 사이의 ●● 주식거래 또한 신HH와 이 사건 3개 펀드 사이의 ●● 주식거래와 별개로 이루어진 것이라거나 일반적인 거래라고 볼 수 없는 점 등을 종합하면, 위 140,019원이 ●● 주식의 객관적인 교환가치를 적정하게 평가하는 시가라고 보기 어렵다.

다) 원고는 2015. 8. 6.경 ●● 주식이 1주당 180,000원에 거래되었고 2015. 11. 17. ●● 상장 공모가격은 1주당 150,000원이었으며 2015. 12. 24. ●● 상장일 거래종가는 168,300원에 불과하므로, 피고가 ●● 주식 1주당 가액을 230,000원으로 평가한 것은 부당하다는 취지로 주장하기도 하나, ① 2015. 8. 6.경 이루어진 ●● 주식거래는 매도인이 원고와 문KK으로서 불특정 다수인에 의한 일반적 거래라고 보기 어려운 점, ② 피고가 ●● 주식의 1주당 가액으로 인정한 230,000원은 ●● 주식의 실제 매매사례가액에 해당하고, 해당 매매당사자는 ●●이나 원고 등과 관련이 없는 제3자이며, 해당 매매계약일도 원고가 제시하는 ●● 주식 거래일보다 이 사건 제5거래의 평가기준일과 더욱 근접한 점, ③ 공모가액의 결정과정과 이 사건 제5거래 시점과의 차이 등에 비추어 공모주식 가액을 이 사건 제5거래 당시 ●● 주식의 시가로 보기는 어려운 점(대법원 2007. 5. 31. 선고 2005두2841 판결 등 참조) 등을 종합하면, 피고가 ●● 주식을 1주당 가액을 230,000원으로 책정한 것이 부당하다고 볼 수 없다.

라) FF이 2015. 7. 2. 작성한 투자심의회의자료에 따르더라도 ●● 주식의 실제 시가를 250,000원으로 파악하면서 FF의 ●● 주식 1주당 평균 매입가격 152,108원이 시세보다 40%~43% 낮은 가액이라고 평가한 점까지 더하여 보면, 피고가 채택한 ●● 매매사례가액 230,000원이 부당하게 높게 책정된 금액이라고 평가하기 어렵다.

마. 가산세 감면사유인 정당한 사유가 존재하는지 여부

1) 관련 법리

세법상 가산세는 과세권의 행사 및 조세채권의 실현을 용이하게 하기 위하여 납세자가 정당한 이유 없이 법에 규정된 신고, 납세 등 각종 의무를 위반한 경우에 개별 세법이 정하는 바에 따라 부과되는 행정상의 제재로서 납세자의 고의, 과실은 고려되지 않는 반면, 이와 같은 제재는 납세의무자가 그 의무를 알지 못한 것이 무리가 아니었다고 할 수 있어서 그를 정당시할 수 있는 사정이 있거나 그 의무의 이행을 당사자에게 기대하는 것이 무리라고 하는 사정이 있을 때 등 그 의무해태를 탓할 수 없는 정당한 사유가 있는 경우가 아닌 한 세법상 의무의 불이행에 대하여 부과되어야 한다(대법원 2011. 4. 28. 선고 2010두16622 판결 등 참조).

2) 구체적인 판단

살피건대, 앞서 본 증거들 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정들, 즉 ① 앞서 본 바와 같이 이 사건 제5거래가격은 원고가 신HH의 △△ 지분을 매수하는 과정에서 인위적으로 결정된 금액으로서 정상적인 시가보다 저가에 해당하고 피고가 이 사건 제5거래 당시 △△ 주식의 시가를 산정함에 있어 △△의 순자산인 ●● 주식의 시가를 1주당 230,000원으로 책정한 것이 부당하게 높은 금액이 아닌 점, ② 원고는 이 사건 제5거래 당시 ●●의 개인주주임과 동시에 ●●의 최대주주인 △△의 대표이사였으며, 앞서 본 바와 같이 FF이 이 사건 제5거래 당시 ●● 주식의 시가를 1주당 250,000원으로 평가한 사정 등을 감안하면 원고는 이 사건 제5거래 당시 ●● 주식의 정당한 시가를 대략적으로나마 알 수 있었다고 봄이 타당하며 그에 따라 ●● 주식을 순자산으로 하는 △△의 주식의 시가도 나름의 방법으로 평가할 수 있었다고 보이는 점 등에 비추어 보면, 원고에게 증여세 납세의무의 해태를 탓할 수 없는 정당한 사유가 있다고 볼 수 없다.

바. 소결

따라서 이 사건 제5처분이 위법하다고 볼 수 없으므로, 원고의 이 부분 주장은 이유 없다.

6. 이 사건 제6처분의 적법 여부

가. 원고가 이 사건 3개 펀드를 통하여 △△ 주식을 취득한 것이 우회거래에 해당하는지 여부

1) 관련 법리

구 상증세법 제4조의2는 둘 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법으로 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에 경제적인 실질에 따라 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세하도록 규정하고 있다. 이는 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙이 적용되는 양태 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이고, 구 상증세법 제4조의2에 의하여 당사자가 거친 여러 단계의 거래 등 법적 형식이나 법률관계를 재구성하여 직접적인 하나의 거래에 의한 증여로 보고 증여세 과세대상에 해당한다고 하려면, 납세의무자가 선택한 거래의 법적 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 재산이전의 실질이 직접적인 증여를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 하고, 이는 당사자가 그와 같은 거래형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 거래 과정을 거친 경위, 그와 같은 거래방식을 취한 데에 조세부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지 여부, 각각의 거래 또는 행위 사이의 시간적 간격, 그러한 거래형식을 취한 데 따른 손실 및 위험부담의 가능성 등 관련 사정을 종합하여 판단하여야 함은(대법원 2017. 2. 15. 선고 2015두46963 판결 등 참조) 앞서 본 바와 같다.

2) 구체적인 판단

앞서 본 증거들 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사실 내지 사정들에 비추어 보면, 이 사건 콜옵션에 따라 원고가 이 사건 3개 펀드로부터 △△ 주식을 매수한 이 사건 제6거래는 우회거래에 불과하여 실질적으로 신HH와 원고 사이의 △△ 주식의 매매에 불과함을 전제로 과세할 수 있다고 봄이 타당하다.

가) 신HH가 원고에게 △△ 주식을 매도한 가격인 제5거래가격과 이 사건 3개 펀드가 신HH로부터 매수한 △△ 주식의 1주당 금액, 그리고 원고가 이 사건 3개 펀드로부터 이 사건 콜옵션을 통하여 매수한 △△의 제6거래 가격에서 연 5%의 이율을 제외한 금액은 모두 1주당 1,797,581원으로 동일하다.

나) 2015. 6. 30.경 신HH와 원고, 문KK 및 이 사건 3개 펀드 사이 이루어진 △△ 주식, ●● 주식, ●● 신주인수권에 관한 각 매매계약은 신HH가 원고, 문KK 사이에서의 동업관계에서 탈퇴하면서 자신의 ●● 주식과 △△ 주식을 처분하는 과정에서 원고와 문KK이 ●● 신주인수권을 이 사건 3개 펀드에 매각하여 마련한 자금으로 신HH의 △△ 주식을 매수하고, 매수하지 못한 신HH의 나머지 △△ 주식과 ●● 주식은 이 사건 3개 펀드에 매도하기로 한 것임은 앞서 본 바와 같다. 원고, 문KK과 이 사건 3개 펀드는 같은 날 이 사건 콜옵션이 포함된 주주간계약을 체결하여 신HH가 이 사건 3개 펀드에 매도한 △△ 주식을 원고, 문KK이 이 사건 3개 펀드로부터 매수하는 것을 예정하고 있었던 점에 비추어 보면, 이 사건 3개 펀드가 신HH의 △△ 주식을 매수하였다가 원고가 이 사건 3개 펀드로부터 해당 주식을 매수하는 거래형식을 취한 것은 원고와 문KK이 동업관계에서 탈퇴하는 신HH 소유 △△ 주식 중 2015. 6. 30.경 당시 자신들의 자금으로 매수하지 못한 주식을 추후에 확보하기 위한 것으로 보인다.

다) 이 사건 3개 펀드와 원고, 문KK이 체결한 주주간계약에 따르면, 이 사건 3개 펀드가 신HH로부터 매수한 △△ 주식에 관하여, 이 사건 콜옵션뿐만 아니라 3개 펀드도 주주간계약 체결일로부터 3년이 된 날로부터 4년이 되는 날까지 원고와 문KK에게 1주당 1,797,581원 및 이에 대하여 연 5%의 이율을 가산한 돈으로 매도할 수 있는 권리, 즉 풋옵션 계약이 포함되어 있다. 주식 가치의 변동에 따라 콜옵션 또는 풋옵션은 특별한 사정이 없는 한 행사될 수밖에 없으므로, 결국 이 사건 3개 펀드가 신HH로부터 △△ 주식을 매수하면서 원고, 문KK이 이 사건 3개 펀드와 이 사건 콜옵션과 위 풋옵션이 포함된 주주간계약을 체결한 것은 실질에 있어 원고와 문KK이 이 사건 3개 펀드를 통하여 신HH 소유 △△ 주식에 관한 차입거래를 한 것으로 봄이 타당하다.

라) 이 사건 3개 펀드는 이 사건 콜옵션 또는 풋옵션에 따라 주식매수금액에 연 5%의 이율을 가산한 금액으로 신HH로부터 매수한 △△ 주식을 원고, 문KK에게 매도할 수 있는바, 결국 이 사건 3개 펀드가 신HH로부터 △△ 주식을 매수하면서 현실적인 손실이나 위험을 부담하였다고 보기는 어렵고, 이러한 사정은 이 사건 3개 펀드가 ●● 주식과 ●● 신주인수권을 매수하면서는 콜옵션 또는 풋옵션 계약을 체결하지 않고 ●● 주식의 상장 전후로 제3자에게 매각하는 방법으로 투자회수전략을 세우는 방법으로 ●● 주식의 시가 하락에 따른 위험을 부담한 것과 대조된다.

마) 신HH가 이 사건 3개 펀드에 △△ 주식을 매도한 시점과 원고가 이 사건 3개 펀드에 이 사건 콜옵션을 행사함으로써 위 △△ 주식을 매수한 이 사건 제6거래 시점 사이 간격은 약 1년에 불과하다.

바) △△는 ●●에 출자하여 ●● 주식을 소유함으로써 ●●의 경영권을 확보하기 위하여 운영되었고, 독자적인 사업을 운영하였다는 사정은 보이지 않는바, 원고와 문KK이 신HH 소유 △△ 주식을 추후에 확보하기 위한 목적 외에는 달리 이 사건 3개 펀드가 신HH 소유 △△ 주식을 매수할 사업상 필요를 찾아볼 수 없다.

나. 이 사건 제6거래에 따른 가격이 시가에 해당하는지 여부

신HH와 원고 사이에 특수관계가 인정된다는 점은 앞서 본 바와 같고, 이 사건 제6거래에 따른 가격이 시가에 해당하는지 여부를 살펴보건대, 이 사건 콜옵션에 따라 이 사건 제5거래에 따른 가격에서 단순히 연 5%의 비율로 계산한 금액을 가산한 것에 불과한 이 사건 제6거래가격은 결국 이 사건 제5거래가격을 토대로 형성된 것이므로, 앞서 본 바와 같은 이유에서 구 상증세법 제60조 제1항에 규정된 시가에 해당한다고 볼 수 없고, 원고가 제출한 증거들만으로는 이 사건 제6거래의 평가기준일(2016. 7. 14.)⁹⁾ 당시 이 사건 제6거래가격이 시가라고 인정하기 부족하다. 따라서 결국 이 사건 제6거래 당시 △△ 주식의 시가도 보충적 평가방법에 의하여 평가하여야 한다.

원고는 2016. 7. 4. 송YY과 김NN이 김QQ, 권WW, 이ZZ, 김EE에게 △△ 주식을 1주당 1,640,000원에 매도한 사실이 있다는 점에 비추어 이 사건 제6거래에 따른 가격 또한 정당한 시가에 해당한다고 주장한다. 구 상증세법 시행령 제49조 제1항 제1호 나목에 의하면, 거래된 비상장주식의 액면가액 합계액이 해당 법인의 발행주식총액 또는 출자총액의 100분의 1에 해당하는 금액과 300,000,000원 중 적은 금액 미만인 경우 매매사례가액으로 인정되지 않는다. △△ 주식 액면가액의 합계액의 100분의 1은 2,000,000원(= 1주당 액면가액 5,000원 × 발행주식 총수 40,000주 × 1/100)인데, 원고가 주장하는 거래들은 △△ 주식 100주 또는 200주에 관한 거래로서 액면가액 합계액은 500,000원 또는 1,000,000원에 불과하여 2,000,000원에 미달하므로, 1,640,000원을 구 상증세법 시행령 제49조 제1항 제1호에서 정한 △△ 주식의 시가로 인정하기 어렵다(원고는 송YY과 김NN이 2016. 7. 4. 김QQ, 권WW, 이ZZ, 김EE에게 매도한 △△ 주식 합계가 각 600주이고 액면가액 합계액은 2,000,000원을 초과하므로 구 상증세법 시행령 제49조 제1항 제1호에 의하여 시가로 인정되어야 한다는 취지로도 주장하나, 송YY과 김NN이 김QQ, 권WW, 이ZZ, 김EE에게 △△ 주식을 매도한 것은 각각 별개로 형성된 주식거래이므로 매도인이 개별 매수인에게 매도한 주식을 모두 합산하여 구 상증세법 시행령 제49조 제1항 제1호 나목에 해당하는지 여부를 판단할 수 없는바, 원고의 위와 같은 주장은 받아들이기 어렵다).

한편, 구 상증세법 시행령 제49조 제1항 각 호는 증여재산의 시가로 볼 수 있는 대표적인 경우를 예시한 것이므로(대법원 2010. 1. 14. 선고 2007두23200 판결 등 참조), 구 상증세법 시행령 제49조 제1항 제1호에 해당하지 않더라도 객관적인 교환가치를 적정하게 반영한 것이라면 시가로 인정될 수는 있다. 그러나 을44 내지 49호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정되는 다음과 같은 사정들, 즉 ① 원고가 제시하는 거래에서 매도인 송YY은 ●●의 감사로, 매수인 김QQ, 권WW, 이ZZ, 김EE은 ●●의 이사로 각각 재직한 사실이 있는 점, ② 매도인 송YY과 김NN은 △△ 설립 초기부터 주주였고, 매수인 이ZZ, 김EE은 2019년 기준 원고가 40% 지분을 소유하고 있는 스닉픽인베스트먼트 주식회사의 각 30% 지분을 보유하고 있는 주주로서 매도인과 매수인 모두 원고, 문KK 및 신HH와 밀접한 관련을 가지고 있는 점, ③ 위 거래 당사자들이 △△ 주식의 가치를 어떻게 평가하였는지에 관한 구체적인 자료는 존재하지 않는 점 등에 비추어 보면, 원고가 제시하는 위와 같은 거래를 일반적인 거래라고 인정하기 어렵고, 해당 거래에서 이루어진 거래가격을 불특정 다수인의 자유로운 거래를 통해 객관적인 교환가치가 반영되어 형성된 시가라고 단정하기 어렵다.

다. 이 사건 제6처분에 따른 △△ 주식의 보충적 평가방법이 부당한지 여부

피고는 이 사건 제6거래의 평가기준일 당시 △△의 순자산인 ●● 주식이 상장주식임을 전제로 구 상증세법 제63조 제1항 제1호 가목에 따라 2016. 7. 14. 이전과 이후 각 2개월 동안의 거래소 최종 시세가액의 평균액인 357,914원을 ●● 주식의 1주당 시가로 보고 구 상증세법 시행령 제54조 제1항에 따라 순손익가치 및 순자산가치를 가중평균한 가액으로 △△ 주식의 시가를 산정하였는바, 위와 같은 산정방식에 어떠한 계산상 착오나 오류가 발견되지 않으며, 이 사건 제6거래에 따른 주식의 보충적 평가방법이 부당하다거나 위법하다고 볼 수 없다.

라. 소결

따라서 이 사건 제6처분이 위법하다고 볼 수 없으므로, 원고의 이 부분 주장 또한 이유 없다.

7. 결론

그렇다면 원고의 이 사건 청구는 위 인정범위 내에서 이유 있어 이를 인용하고 나머지 청구는 이유 없어 이를 기각하기로 하여 주문과 같이 판결한다.

1) 문KK은 ♤♤ 펀드가 이 사건 인수계약에 따라 취득하는 ●●의 신주인수권증권 중 50%를 ♤♤ 펀드로부터 양수하기로 하는 내용의 매매계약을 체결한 바 있는데, 위 증권 중 일부는 문경 자신이 직접 취득하고, 나머지는 문KK이 지정하는 제3자들을 인수인으로 지정하여 취득할 수 있게 하였고, 원고도 인수인으로 지정되어 22,562개를 ♤♤ 펀드로부터 매수하였다.

2) 각 펀드마다 차이가 있으나 1,885,443원 내지 1,890,173원 정도로 산정됨.

3) 이와 같이 보는 이상 이 사건 제3처분의 나머지 위법성을 지적하는 원고의 주장은 더 나아가 판단하지 아니한다.

4) 총 발행주 249만 주 중 80만 주 소유, 지분율 32.05%

5) 발행회사가 신주인수권 행사가격을 전환사채등 취득시의 주식가액에 근접하게 조정하면 과세의 실효성이 없음.

6) ●●의 사내이사에서 2014. 3. 31. 사임.

7) △△ 순자산(△△ 1주당 가격 1,797,581원 × 발행주식 총수 40,000)에서 △△가 보유한 ●● 주식 800,000주를 나눈 금액이다.

8) 구 상증세법 시행령 제26조 제8항에 의하여 제1주식거래의 대금이 청산된 날인 2015. 7. 7.을 평가기준일로 한다.

9) 매매대금 청산일.

출처 : 수원지방법원 2021. 10. 21. 선고 수원지방법원 2019구합72114 판결 | 국세법령정보시스템