요지

이 사건 신주인수권행사이익은 회사로부터 직접취득하지 아니하였고, 인수인으로부터 취득한 것으로 볼 수 없으므로 제40조를 적용할 수 없고, 기타 거래의 관행상 정당한 사유가 있다고 인정되므로 제42조를 적용할 수도 없으므로, 신주인수권 행사이익에 대하여 과세한 처분은 위법함

판결내용

판결 내용은 붙임과 같습니다.

상세내용

주 문

1. 피고가 2017. 4. 7. 원고에 대하여 한 증여세(가산세 포함) 2014. 5. 15.자 증여분5,675,329,930원, 2014. 5. 16.자 증여분 737,761,240원, 2014. 5. 19.자 증여분353,976,810원, 2014. 5. 22.자 증여분 931,278,300원의 각 부과처분을 모두 취소한다.

2. 소송비용은 피고가 부담한다.

청 구 취 지

주문과 같다.

이 유

1. 처분의 경위

가. CCCC 주식회사(변경 전 상호: DDDDDDDDDD 주식회사, 이하 ⁠‘CCCC’라 한다)는 스마트카드 IC칩 OS를 자체 개발하여 금융·통신·공공분야의 스마트카드를 제조·판매하는 법인으로 2001. ×. ×. 협회중개시장(KOSDAQ)에 등록되었다. 원고는 CCCC의 대표이사이자 최대주주(2010. 6. ×. 당시 지분율 35.486%)인 자이다.

나. CCCC는 2010. 6. 24. 이사회를 개최하여 사모의 형태로 신주를 인수할 수 있는 권리가 부여된 권면총액 220억 원의 분리형 신주인수권부사채(이하 ⁠‘이 사건 신주인수권부사채’라 한다)를 발행하기로 결의하고, 금융위원회 및 한국거래소를 통해 아래와 같이 공시하였다. 위 공시에는 발행 상대방인 IIIIII, JJJJJJ, EEEEEE 주식회사(이하 ⁠‘EEEEEE’이라 한다), 주식회사 FFFFFF(이하 ⁠‘FFFFFF’이라 한다), GGGGGGG중앙회(이하 ⁠‘GGGGGGG’이라 한다), HHHHH주식회사(이하 ⁠‘HHHHH’이라 하고, 위 금융기관들을 합하여 ⁠‘IIIIII 등 6개 금융기관’이라 한다)가 인수금액의 70%에 해당하는 사채에서 분리한 신주인수권을 원고에게 매각할 예정이라는 사실도 포함되어 있었다¹⁾.

다. CCCC는 2010. 6. 25. IIIIII 등 6개 금융기관과 사이에 이 사건 신주인수권부사채 총액인수약정(이하 ⁠‘이 사건 인수계약’이라 한다)을 체결하고 이 사건 신주인수권부사채를 발행하였다. IIIIII 등 6개 금융기관은 같은 날 아래 표 기재 와 같이 이 사건 신주인수권부사채를 모두 인수하였고, IIIIII, JJJJJJ,EEEEEE은 인수한 신주인수권부사채에서 권면금액 합계 91억 원 상당의 신주인수권을 분리하여 KKKKKKKK 주식회사(이하 ⁠‘KKKKKKKK’라 한다)에 매도하였으며, FFFFFF, GGGGGGG은 인수한 신주인수권부사채에서 권면금액 합계 60억 원 상당의 신주인수권을 분리하여 LLLLLLL 주식회사(변경 후: OOO인베스트먼트 주식회사, 이하 ⁠‘LLLLLLL’라 한다)에 매도하였다. 원고는 같은 날 KKKKKKKK로부터 권면금액 91억 원, LLLLLLL로부터 권면금액 49억 원, HHHHH로부터 권면금액 14억 원 등 권면총액의 70%에 해당하는 154억원 상당의 신주인수권(이하 ⁠‘이 사건 신주인수권’이라 한다)을 대금 합계 6억 1,600만 원2)에 양수하였다²⁾.

라. 원고는 아래 표 기재와 같이 2010. 8. 27.부터 2014. 5. 22.까지 이 사건 신주인

수권을 양도, 증여하거나 행사하였다.³⁾

마. OO지방국세청장은 2016. 5. 18.부터 2016. 9. 9.까지 CCCC에 대한 주식변동실지조사를 실시하여 원고가 이 사건 신주인수권을 취득하는 과정에 IIIIII 등 6개 금융기관과 KKKKKKKK, LLLLLLL가 개입한 것을 조세회피 목적의 우회거래로 보고, 구 상속세 및 증여세법(2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되기 전의 것, 이하 ⁠‘구 상증세법’이라 한다) 제4조의2, 제40조 제1항 제2호 나목을 적용하여 원고가 2014. 5. 15.부터 2014. 5. 22.까지 ① 162,886주에 상응하는 이 사건 신주인수권 장외매도(이하 ⁠‘이 사건 양도’라 한다)에 따른 양도차익에 지분초과인수비율 49.30%⁴⁾4)을 적용하여 산정한 증여이익 약 16억 6,600만 원, ② 신주인수권의 행사(이하 ⁠‘이 사건 행사’라 한다)를 통해 취득한 주식 833,177주 중 위 지분초과인수비율에 대한 증여이익 약 96억 6,200만 원을 원고의 증여세 과세가액에 산입한다는 내용의 세무조사결과를 통지하였고, 이에 따라 피고는 2017. 4. 7. 원고에게 2014. 5. 15.자 증여분에 대한 증여세(가산세 포함, 이하 같다) 5,675,329,930원, 2014. 5. 16.자 증여분에 대한 증여세 737,761,240원, 2014. 5. 19.자 증여분에 대한 증여세 353,976,810원, 2014. 5. 22.자 증여분에 대한 증여세 931,278,300원을 각 부과하는 처분(이하 ⁠‘이 사건 각 처분’

이라 한다)을 하였다.

바. 원고는 이 사건 각 처분에 불복하여 2017. 4. 25. 조세심판원에 심판청구를 제기하였으나 2018. 10. 23. 기각되었다. 한편 피고는 조세심판원 심판절차에서 이 사건 양도 및 행사에 따른 이익이 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목의 과세대상에 해당하지 않더라도 구 상증세법 제42조 제1항 제3호에서 규정한 ⁠‘주식전환등 법인의 자본을 증가시키거나 감소시키는 거래로 얻은 이익’에 해당하여 과세대상이라는 예비적 처분사유를 주장하였다.

[인정 근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 4, 18호증(가지번호 포함, 이하 같다), 을 제 1 내지 5호증의 각 기재, 변론 전체의 취지

2. 처분의 적법 여부

가. 원고의 주장 요지

1) 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목에 따라 이 사건 양도 및 행사에 따른 이익에 증여세를 과세하기 위하여는 원고가 이 사건 신주인수권을 발행법인인 CCCC 또는 자본시장과 금융투자업에 관한 법률에서 규정하는 인수인으로부터 취득하였어야 하는데, 원고에게 이를 양도한 HHHHH, KKKKKKKK, LLLLLLL는 위 법률의 인수인에 해당하지 않는다.

2) CCCC는 사업상 목적을 위해 이 사건 신주인수권부사채를 발행한 것으로 이 사건 신주인수권부사채 발행부터 원고의 이 사건 신주인수권 양도·행사에 이르기까지 일련의 행위는 연속된 하나의 행위 또는 거래라고 할 수 없으며, 거래의 관행상 정당한 사유가 있으므로, 구 상증세법 제4조의2, 제40조 제1항 제2호 나목 또는 제42조 제1항 제3호를 적용할 수 없다.

나. 관계 법령

별지 기재와 같다.

다. 판단

1) 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목에 따른 증여세 과세대상 여부

가) 구 상증세법 제40조 제1항은 ⁠“전환사채, 신주인수권부사채(신주인수권증권이 분리된 경우에는 신주인수권증권을 말한다) 또는 그 밖의 주식으로 전환·교환하거나, 주식을 인수할 수 있는 권리가 부여된 사채(이하 ⁠‘전환사채 등’이라 한다)에 의하여 주식으로의 전환·교환 또는 주식의 인수를 함으로써 다음 각호의 어느 하나에 해당하는 이익을 얻은 경우에는 그 이익에 상당하는 금액을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다.”라고 정하면서, 제2호 나목에서 ⁠‘전환사채 등을 발행한 법인의 최대주주나 그의 특수관계인으로서 주주인 자가 그 법인으로부터 전환사채 등을 그 소유주식 수에 비례하여 균등한 조건으로 배정받을 수 있는 수를 초과하여 인수·취득(자본시장과 금융투자업에 관한 법률 제9조 제12항에 따른 인수인으로부터 인수·취득한 경우를 포함한다. 이하 ⁠‘인수 등’이라 한다)한 경우로서 전환사채 등에 의하여 교부받았거나 교부받을 주식의 가액이 전환가액 등을 초과함으로써 얻은 이익‘을 들고 있다.

한편 구 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(2013. 5. 28. 법률 제11845호로 개정되기 전의 것, 이하 ⁠‘구 자본시장법’이라 한다) 제9조는 제7항에서 모집을 ⁠‘50인 이상의

투자자에게 새로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것’, 제8항에서 사모를 ⁠‘새 로 발행되는 증권의 취득의 청약을 권유하는 것으로서 모집에 해당하지 아니하는 것’,

제9항에서 매출을 ⁠‘50인 이상의 투자자에게 이미 발행된 증권의 매도의 청약을 하거나

매수의 청약을 권유하는 것’이라고 각 정하고 있다. 그리고 같은 조 제11항은 인수를

‘증권을 모집·사모·매출하는 경우 다음 각호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 것’

이라고 정하면서, 제1호에서 ⁠‘제3자에게 그 증권을 취득시킬 목적으로 그 증권의 전부 또는 일부를 취득하는 것’을 들고 있고, 같은 조 제12항은 인수인을 ⁠‘증권을 모집·사모·매출하는 경우 제11항 각호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하는 자’라고 정하고 있다.

위와 같은 관련 법령의 내용에 비추어 볼 때, 구 상증세법 제40조 제1항에서 정하고 있는 인수인은 전환사채 등의 발행 법인을 위하여 제3자에게 취득의 청약을 권유하여 전환사채 등을 취득시킬 목적으로 이를 취득하는 자를 의미할 뿐이고, 이러한 목적 없이 단순한 투자 목적으로 취득하는 자는 특별한 사정이 없는 한 인수인에 해당하지 않는다고 보아야 한다(대법원 2019. 4. 11. 선고 2017두52030 판결, 대법원 2019.5. 30. 선고 2017두49560 판결 등 참조).

나) 갑 제4, 8 내지 10, 15호증, 을 제4, 15, 18, 28호증의 각 기재 및 변론 전체의

취지를 종합하면 아래와 같은 사실들이 인정된다.

(1) 이 사건 인수계약서에는 다음과 같은 내용이 기재되어 있다.

(2) CCCC는 이 사건 인수계약 체결일인 2010. 6. 25. IIIIII 등 6개 금융기관과 사이에 권면총액의 2.2%에 해당하는 인수수수료 4억 8,400만 원을 지급하는 약정을 체결하고 이를 지급하였다. 또한 원고는 이 사건 신주인수권부사채 발행 당시 IIIIII 등 6개 금융기관에 264억 원(각 금융기관 인수금액의 120%에 상응하는 금액 합계)을 한도로 이 사건 인수계약에 따라 CCCC가 부담하는 채무를 연대보증하였다.

(3) KKKKKKKK는 2010. 6. 25. IIIIII, JJJJJJ, OO금융종합과 사이에, LLLLLLL는 FFFFFF, GGGGGGG과 사이에 각 신주인수권증권 매매계약이나 양도양수계약을 체결하고, 취득한 신주인수권의 전부(KKKKKKKK) 또는 일부(LLLLLLL)를 원고에게 양도하였다.

(4) CCCC는 이 사건 신주인수권부사채 발행일부터 만기인 2014. 6. 25.까지 매년 4회 도래하는 이자지급기일(매년 3월 25일, 6월 25일, 9월 25일, 12월 25일)에 OOOO 등 6개 금융기관에 이자 합계 3,310,545,620원을 납입하였다.

(5) IIIIII은 이 사건 신주인수권부사채 발행과 관련하여 2010. 5. 19. 주식투자심의위원회의 여신승인을 받았고, 같은 날 투자금융본부 소속 투자금융실에서 ⁠‘신용’으로 취급하고자 하는 이 사건 신주인수권부사채 인수와 관련하여 CCCC에 대한 신용조사서를 작성하였다.

다) 이러한 사실관계를 기초로 인정되는 다음과 같은 사정들을 종합하여 볼 때, 원고에게 이 사건 신주인수권을 양도한 OOOOO, KKKKKKKK, LLLLLLL는 구 자본시장법상 인수인에 해당하지 않는다고 봄이 상당하므로, 구 상증세법 제40조 제1항 제2호 나목을 이 사건 양도·행사로 인한 이익에 대한 증여세의 과세근거로 삼을 수 없다.

(1) 이 사건 인수계약에는 IIIIII 등 6개 금융기관이 신주인수권부사채의 발행 등으로 인한 위험을 부담한다는 내용이 없고, CCCC가 이 사건 신주인수권부사채 또는 신주인수권의 모집·사모·매출을 위탁하거나 그 청약을 권유하는 데 필요한 투자설명서⁵⁾와 증권신고서⁶⁾를 제공하는 내용도 없으므로, CCCC가 인수수수료 명목으로 합계 4억 8,400만 원을 지급한 것은 IIIIII 등 6개 금융기관으로 하여금 확정적인 투자수익을 얻게 하기 위한 것으로 보인다. 또한 KKKKKKKK, LLLLLL는 매매계약에 기초하여 신주인수권을 취득하였는데, 그 취득 당시부터 금융위원회 및 한국거래소의 2014. 6. 24.자 공시 내용이나 이 사건 인수계약과 같이 원고에게 양도할 예정이었다.

(2) 여신의 사후관리를 위한 CCCC의 자료제출의무, IIIIII 등 6개 금융기관 사이의 사채원리금 배분, 은행여신거래기본약관(기업용)의 적용 등에 관한 이 사건 인수계약서의 조항들(제16조, 제21조, 제22조)과 원고가 개인적인 지위에서 코나아이의 이 사건 신주인수권부사채의 상환 등 채무를 연대보증한 것은 매도차익이나 이자수익 등의 투자수익을 얻게 될 IIIIII 등 6개 금융기관을 투자자의 지위에서 보호하기 위한 것이다.

(3) IIIIII은 주식투자심의위원회의 여신승인을 받고 투자금융실에서 신용조사서를 작성한 다음 이 사건 인수계약을 체결하고 이 사건 신주인수권부사채를 취득하였으며, 발행조건과 관련하여 CCCC와 협의하여 온 실무자 OOO 또한 투자금융실 소속 직원이다.

(4) IIIIII 등 6개 금융기관은 이 사건 신주인수권부사채를 발행받음으로써 연 복리 6.2%의 이자수익을 확보하면서 인수수수료와 신주인수권 양도대금 등 확정수익을 조기에 실현하는 한편 원고에게 분리·양도하지 않은 나머지 신주인수권을 제3자에게 양도하여 매각차익을 얻거나 이를 직접 행사하여 주식을 취득할 수 있었다.

(5) 따라서 HHHHH을 포함한 위 금융기관들은 이 사건 신주인수권부사채에 대한 투자에 따르는 위험을 최소화하고 투자수익을 조기에 실현하기 위하여 인수한 사채의 70%에 포함된 신주인수권을 발행 당일 최대주주이자 대표이사인 원고에게 양도하는 것을 투자 조건으로 삼았다 할 것이고, KKKKKKKK, LLLLLLL도 신주인수권 취득 당시부터 원고에게 곧바로 신주인수권을 양도할 예정이었을 뿐 제3자 에게 취득의 청약을 권유하여 모집·사모·매출 등의 방법으로 취득시킬 목적이 있었다고 인정할 만한 증거가 없으므로, HHHHH, OOO인베스트먼트, LLLLLLL는 구 자본시장법상 인수인의 지위에서가 아니라 투자자의 지위에서 이 사건 신주인수권부사채 또는 분리된 신주인수권을 취득하였다고 봄이 타당하다.

(6) 한편 피고는 구 상증세법 제40조 제1항은 전환사채 등의 발행을 전제로 하면서도 실질적으로 사모의 방법에 의한 경우만을 과세대상으로 하는 이상⁷⁾, 사모의 특수성을 고려하여 위 규정의 ⁠‘인수인’에 대해 완화된 개념을 적용하야 하고, 구두에 의한 경우에도 ⁠‘청약의 권유’가 있었던 것으로 보아 ⁠“제3자인 최대주주 등에게 전환사채 등을 취득시킬 목적으로 신주인수권을 취득한 자”도 ⁠‘인수인’에 해당한다고 주장한다.

그러나 조세법률주의의 원칙상 과세요건이거나 비과세요건 또는 조세감면요건을 막론하고 조세법규의 해석은 특별한 사정이 없는 한 법문대로 해석할 것이고, 합리적 이유 없이 확장해석하거나 유추해석하는 것은 허용되지 아니한다. 구 상증세법 제40조 제1항 나목의 괄호규정은 최대주주나 그의 특수관계인이 전환사채 등을 구 자본시장법 상 ⁠‘인수인’으로부터 인수·취득한 경우를 ⁠‘전환사채 등을 발행한 법인’으로부터 인수·취득한 경우에 포함시켜 과세요건을 완화하는 것이므로 법문에 따라 엄격히 해석하여야 할 것인바, 피고의 이 부분 주장은 ⁠‘전환사채 등 발행법인의 최대주주가 사모의 방법으로 발행된 전환사채 등을 취득한 경우’에 있어 ⁠‘청약의 권유’의 의미를 구 자본시장과 금융투자업에 관한 법률 시행령(2015. 10. 28. 대통령령 제26600호로 개정되기 전의 것) 제2조 제2호 규정과 달리 보아야 한다는 것으로 문언의 의미를 넘어선 것이고, 구 자본시장법상 인수인이 아닌 자로부터 인수·취득한 경우를 구 상증세법 제40조 제1항 의 ⁠‘인수 등’에 포함시키는 결과가 되어 법적 안정성과 예측가능성을 해치게 되므로 받아들일 수 없다.

2) 구 상증세법 제4조의2, 제40조 제1항 제2호 나목에 따른 증여세 과세대상 여부

가) 구 상증세법 제4조의2에서 2 이상의 행위 또는 거래를 거치는 방법에 의하여 증여세를 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 경우에 그 경제적 실질 내용에 따라 연속된 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세하도록 규정한 것은, 증여세의 과세대상이 되는 행위 또는 거래를 우회하거나 변형하여 여러 단계의 거래를 거침으로써 증여의 효과를 달성하면서도 부당하게 증여세를 감소시키는 조세회피행위에 대처하기 위하여 그와 같은 여러 단계의 거래 형식을 부인하고 실질에 따라 증여세의 과세대상인 하나의 행위 또는 거래로 보아 과세할 수 있도록 한 것으로서, 실질과세 원칙의 적용 태양 중 하나를 증여세 차원에서 규정하여 조세공평을 도모하고자 한 것이다. 그렇지만 한편 납세의무자는 경제활동을 할 때 동일한 경제적 목적을 달성하기 위하여 여러 가지의 법률관계 중의 하나를 선택할 수 있고 과세관청으로서는 특별한 사정이 없는 한 당사자들이 선택한 법률관계를 존중하여야 하며, 또한 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과에는 손실 등의 위험 부담에 대한 보상뿐 아니라 외부적인 요인이나 행위 등이 개입되어 있을 수 있으므로, 그 여러 단계의 거래를 거친 후의 결과만을 가지고 그 실질이 증여 행위라고 쉽게 단정하여 증여세의 과세대상으로 삼아서는 아니 된다(대법원2017. 1. 25. 선고 2015두3270 판결, 대법원 2019. 4. 11. 선고 2017두57899 판결 등 참조).

그러므로 구 상증세법 제4조의2에 의하여, 당사자가 거친 여러 단계의 거래 등 법적 형식이나 법률관계를 재구성하여 직접적인 하나의 거래에 의한 증여로 보고 증여세 과세대상에 해당한다고 하려면, 납세의무자가 선택한 거래의 법적 형식이나 과정이 처음부터 조세회피의 목적을 이루기 위한 수단에 불과하여 그 재산이전의 실질이 직접적인 증여를 한 것과 동일하게 평가될 수 있어야 하고, 이는 당사자가 그와 같은 거래형식을 취한 목적, 제3자를 개입시키거나 단계별 거래 과정을 거친 경위, 그와 같은 거래방식을 취한 데에 조세부담의 경감 외에 사업상의 필요 등 다른 합리적 이유가 있는지 여부, 각각의 거래 또는 행위 사이의 시간적 간격, 그러한 거래형식을 취한 데 따른 손실 및 위험부담의 가능성 등 관련 사정을 종합하여 판단하여야 한다(대법원 2017. 2.15. 선고 2015두46963 판결 등 참조).

나) 앞서 인정한 사실 및 갑 제2 내지 4, 9, 11호증, 을 제4, 6 내지 11, 14 내지 16, 22 내지 28호증의 각 기재에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음과 같은 사정들을 종합하여 보면, 이 사건 신주인수권부사채 발행부터 원고의 이 사건 신주인수권 취득 및 그 양도·행사에 이르기까지 약 3년 11개월여의 시간적 간격이 있는 일련의 과정이 처음부터 CCCC의 주가 상승을 예정하고 CCCC의 대표이사이자 최대주주인 원고에게 주가 상승으로 인한 이익을 과다하게 분여하기 위한 목적을 가지고 그 수단으로 이용된 연속된 하나의 행위 또는 거래라고 보기 어려우므로, 구 상증세법 제4조의2, 제40조 제1항 제2호 나목을 증여세 과세의 규정으로 볼 수 없다.

(1) CCCC는 2007년부터 2011년까지 2009년을 제외하고는 매출액 및 영업이익이 전년 대비 증가하였고, 2009년부터 2011년까지 시중은행들이 평가한 신용등급에 변동이 없었으며, 2010년 이후의 사업 전망에 대한 시장 평가도 긍정적이었다. 그러나 아래 표에서 보는 바와 같이 CCCC의 2010년 매출액 및 영업이익이 전년 대비 증가하였음에도 영업활동으로 인한 현금흐름은 오히려 악화되었다.

IIIIII에서 2010. 5. 19.경 작성한 여신승인신청서에는, 유럽시장 진출을 위한 해외회사 인수 및 국내 제조시설 신설 등 사업에 필요한 자금조달을 위해 이 사건 신주인수권부사채를 발행하는 것으로, 이와 함께 기존에 발행한 신주인수권 행사에 따른 자본금납입 등 외부 조달자금 약 298억 5,200만 원으로 2010년 고정자산투자에 소요될 약 263억 2,300만 원을 마련할 계획이라는 점이 나타나 있다.

이와 같이 CCCC는 이 사건 신주인수권부사채 발행 무렵 신규 투자 및 유동성 확보를 위한 사업자금을 마련할 필요가 있었다 할 것인데, 회사의 담보제공 없이 4년 후에 상환조건으로 220억 원을 마련한 이 사건 신주인수권부사채 발행보다 유리하게 동일 규모의 자금을 차용할 수 있었다고 인정할 만한 증거가 없을 뿐만 아니라, 동일한 경제적 목적을 달성하기 위한 다른 방법이 있었다 하더라도 특별한 사정이 없는한 당사자가 선택한 법률관계를 존중하여야 하여야 하므로, 이 사건 신주인수권부사채발행은 사업상 목적이 있는 거래에 해당한다고 봄이 상당하다.

(2) 이 사건 인수계약 체결 전 IIIIII으로부터 제시된 아래 표 기재와 같은 조건변동 내역을 살펴보면 원고에 대한 신주인수권 매각비율이 증가함에 따라 인수 수수료와 표면이율이 높아진 반면 만기 보장수익율은 낮아지게 되었음을 알 수 있다. 이는 IIIIII이 신주인수권을 행사함으로써 얻을 수 있는 기대수익이 낮아지는 반대급부로 조기에 확정하여 얻게 될 인수수수료와 표면이율을 높게 조정하게 된 것으로 보이고, IIIIII 직원 이엄섭이 발송한 2010. 3. 4.자 메일도 이러한 내용으로 이해된다. 한편 2010. 4. 29. 제시 조건에서 변경된 내용은 CCCC의 인수수수료 부담 1억 3,200만 원⁸⁾이 감소하고 원고의 신주인수권 양도대금 부담 3억 800만 원⁹⁾이 증가함에 따라 IIIIII 등이 즉시 취득하는 확정수익이 그 차액만큼 증가한 반면 만기 보장수익이 감소한 것이다. 이 사건 신주인수권부사채의 발행조건은 위와 같이 투자 상황 등 제반 여건을 기초로 신주인수권에 대한 기대수익과 위험 부담 및 조기 확정수익 등을 조정한 결과이므로, IIIIII 등 6개 금융기관이 원고에게 권면총액 70% 상당의 사채에서 분리한 신주인수권을 양도하였다 하여 일방적으로 투자수익을 포기하였다고 볼 수 없다.

한편 이 사건 신주인수권부사채 중 나머지 권면총액 30%에 해당하는 66억 원 상당의 사채에서 분리된 신주인수권은 원고에게 양도되지 않았는데, 이는 행사가액 기준 614,410주(= 6,600,000,000원 / 10,742원, 단수 미만 버림)에 상응하는 것으로서 당시 CCCC의 발행주식총수가 7,616,918주이었던 점에 비추어 그 행사시 회사의 지배권에 영향을 줄 수 있는 규모이다. 비록 IIIIII 등 6개 금융기관이 CCCC의 경쟁사 또는 적대적 관계의 회사 및 개인에게 양도하지 않을 것을 보장하였으나(이 사건 인수계약서 제12조 참조), 만일 이 사건 신주인수권부사채 발행이 원고에게 주가상승으로 인한 이익을 과다하게 분여하기 위한 목적에서 이루어진 것이라면 원고에게 신주인수권 귀속이 예정되지 않은 66억 원 상당의 신주인수권부사채를 발행하게 된 이유를 찾기 어렵다.

IIIIII 등 6개 금융기관은 사채와 분리된 신주인수권을 곧바로 원고에게 양도함으로써 수익을 조기에 실현하는 한편 CCCC의 대표이사이자 최대주주인 원고로 하여금 인수금액의 120% 한도에서 이 사건 신주인수권부사채의 상환 등 채무를 보증하도록 하고, 원고에게 양도하지 않은 나머지 신주인수권을 처분하거나 행사하여 투자수익을 얻을 수 있는 등의 장점이 있었으며, CCCC와 원고의 입장에서도 장기간 신용공여를 통해 큰 규모의 사업자금을 마련하면서도 사채와 분리된 신주인수권을 일정 비율로 취득함으로써 신주인수권부사채의 발행에 따른 경영상 제한을 최소화할 수 있었다.

KKKKKKKK는 권면금액 합계 91억 원 상당의 신주인수권을 양수하여 원고에게 매각하는 과정에서 수수료를 지급받지 않고 증권거래세 1,820,000원을 납부하였으나, 향후 CCCC의 자금조달에 관한 역할 등을 기대하고 위와 같은 거래를 하였다는 것으로 납부한 증권거래세 규모에 비추어 볼 때 그 사업상 목적이 결여되었다고 단정하기 어렵다. LLLLLLL 또한 신주인수권을 양수하여 원고에게 매각하는 과정에서 수수료를 지급받지 않고 증권거래세 980,000원을 납부하였으나, 위와 같은 거래를 통해 권면금액 11억 원 상당의 신주인수권을 보유하게 되어 그 중 권면금액 6억 원 상당의 신주인수권을 처분하고 나머지 5억 원 상당의 신주인수권을 행사하여 OOOO주식 46,546주를 취득하는 등 투자수익의 기회를 얻게 되었다. 나아가 한국산업은행 등 6개 금융기관은 이 사건 신주인수권부사채 취득 당시부터 이 사건 신주인수권을 분리하여 원고에게 양도할 의무가 있었고, OOO인베스트먼트와 OO인베스트먼트는 그 거래 과정에서 실질적으로 HHHHH을 제외한 나머지 금융기관들의 양도의무를 대행한 것이며, IIIIII 등 6개 금융기관이 투자자의 지위에 있음은 앞서 살핀 바와 같으므로, 원고가 이 사건 신주인수권을 취득하는 과정에 계약 당사자가 아닌 KKKKKKKK, LLLLLLL가 개입하였다는 사정만으로 증여세를 부당하게 회피하거나 감소시킬 목적에서 이루어진 행위라고 볼 수 없다.

따라서 원고가 이 사건 신주인수권을 취득한 것은 CCCC는 물론 거래에 참여한 IIIIII 등 6개 금융기관과 KKKKKKKK, LLLLLLL가 각자의 사업 목적에 따라 자발적으로 거래를 한 결과일 뿐이지, 원고에게 부를 무상으로 이전하거나 조세를 회피하려는 목적이 존재한다고 보기 어렵다.

(3) 이 사건 신주인수권부사채의 발행일 이후 반기말 및 연도말 기준 CCCC 주식의 코스닥시장 종가는 아래 표 기재와 같고, 이 사건 신주인수권의 행사기간이 도래한 2011. 6. 30. 당시 CCCC의 주가가 위 발행일보다 상승하였으나 2010년 연말당시의 주가보다는 오히려 하락한 상태임을 알 수 있다.

원고가 취득한 이 사건 신주인수권은 발행일로부터 최소 1년이 경과한 후에 행사할 수 있는 것이었고, 비록 스마트카드 관련 산업이 성장함에 따라 CCCC의 매출이 증가할 것을 기대할 수 있었다 하더라도 그러한 사정만으로 이 사건 신주인수권의 행사시점에서 CCCC의 주가 상승이 충분히 예상되었다고 단정하기는 어려워 보인다. 또한 이 사건 신주인수권의 행사가액 결정 및 그 조정 기준은 구 증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정(2013. 9. 17. 금융위원회고시 제2013-29호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제5-22조 내지 제5-24조의 규정과 동일하게 정해졌고, 이를 비롯한 이 사건 신주인수권에 관한 여러 조건들은 모두 특수관계가 없는 CCCC와 IIIIII 등 6개 금융기관의 협상에 의하여 객관적으로 결정된 것이다.

따라서 원고가 이 사건 양도 및 행사에 따른 차익을 누리게 된 것은 CCCC의 영업활동 부진 또는 신용위험 등으로 인한 주가의 하락 가능성을 상당 기간 감수하면서 이 사건 신주인수권부사채 발행으로 인한 자금조달과 경영개선 노력 등을 통하여 주가가 상승함에 따라 발생한 결과로 봄이 상당하다.

3) 구 상증세법 제42조 제1항 제3호에 따른 증여세 과세대상 여부

가) 구 상증세법 제42조 제1항은 ⁠‘제40조에 따른 증여 외에 다음 각호의 어느 하나에 해당하는 이익으로서 대통령령으로 정하는 기준 이상의 이익을 얻은 경우에는 그 이익을 그 이익을 얻은 자의 증여재산가액으로 한다.’고 정하면서, 제3호에서 ⁠‘제40조 제1항의 규정에 따른 전환사채 등에 의한 주식의 전환·인수·교환 등 법인의 자본을 증가시키거나 감소시키는 거래로 얻은 이익’을 들고 있는 한편, 제3항에서는 ⁠‘대통령령으로 정하는 특수관계인이 아닌 자 간의 거래로서 거래의 관행상 정당한 사유가 있다고 인정되는 경우에는 이를 적용하지 아니한다.’고 정하고 있다.

구 상증세법 제42조 제1항이 거래당사자가 비정상적인 방법으로 거래상대방에게 신주인수권의 취득과 행사로 인한 이익을 사실상 무상으로 이전하는 경우에 그 거래상대방이 얻은 이익에 대하여 증여세를 과세하도록 한 입법 취지는 변칙적인 증여행위에 대처하고 과세의 공평을 도모하려는 데에 있다. 그런데 특수관계가 없는 자 사이의 거래에서는 이해관계가 서로 일치하지 않는 것이 일반적이고 자신이 쉽게 이익을 얻을 수 있는 기회를 포기하면서 거래상대방으로 하여금 증여이익을 얻도록 하는 것은 이례적이므로, 구 상증세법 제42조 제3항은 특수관계인 사이의 거래와 달리 특수관계가 없는 자 사이의 거래에 대하여는 ⁠‘거래의 관행상 정당한 사유가 없을 것’이라는 과세요건을 추가하고 있다. 그러므로 특수관계가 없는 자 사이의 거래를 통하여 거래상대방이 이익을 얻는 결과가 발생하더라도, 거래당사자가 객관적 교환가치를 적절히 반영하여 거래를 한다고 믿을 만한 합리적인 사유가 있거나 그러한 거래조건으로 거래를 하는 것이 합리적인 경제인의 관점에서 정상적이라고 볼 수 있는 사유가 있었던 경우에는 구 상증세법 제42조 제3항에서 말하는 ⁠‘거래의 관행상 정당한 사유’가 있다고 봄이 타당하므로, 특별한 사정이 없는 한 위 규정들을 근거로 증여세를 과세할 수 없다(대법원

2015. 2. 12. 선고 2013두24495 판결, 대법원 2019. 4. 11. 선고 2017두57899 판결 등 참조).

나) 살피건대, 원고가 이 사건 신주인수권을 취득할 당시 HHHHH, KKKKKKKK, LLLLLLL와 사이에 위와 같은 특수관계에 있었다고 인정할 증거가 없으므로, 구 상증세법 제42조 제3항의 ⁠‘거래의 관행상 정당한 사유’가 존재하는지에 관하여 본다.

앞서 살핀 바와 같이 ① CCCC는 신규 투자 및 유동성 확보를 위한 사업자금을 마련할 필요가 있었고 이를 위해 이 사건 신주인수권부사채를 발행하였던 점, ②CCCC는 위 사채 발행 전 IIIIII 등과 원고에게 매각할 신주인수권의 비율, 만기 보장수익율, 인수수수료, 표면이율, 신주인수권 양도대금 등을 조정하여 발행조건을 확정하게 되었고, 이는 발행인인 CCCC와 인수인인 IIIIII 등 6개 금융기관의 이익을 조정한 결과이므로 IIIIII 등 6개 금융기관이 원고에게 이 사건 신주인수권을 양도하였다 하여 일방적으로 투자수익을 포기하였다고 평가할 수 없는 점, ③ 이 사건 신주인수권 취득 과정에서 CCCC, IIIIII 등 6개 금융기관, KKKKKKK와 LLLLLLL 등 거래의 당사자들은 각자의 사업 목적에 따라 자발적으로 거래에 참여한 점, ④ 이 사건 신주인수권 취득 당시 행사가액이나 그 조정 기준은 ⁠‘증권의 발행 및 공시 등에 관한 규정’에 따라 객관적으로 정하여졌고, 행사시점에 이르러 CCCC의 주가 상승이 충분히 예상되었다고 단정하기 어려우며, 원고가 이 사건 신주인수권의 취득과 행사를 통해 이익을 얻었더라도 이는 주가 하락의 가능성을 상당기간 감수한 것에 더하여 사채 발행에 따른 자금조달과 경영개선 노력 등을 통해 CCCC의 주가가 상승함에 따라 발생한 결과로 봄이 타당한 점 등을 종합하여 보면, 원고의 이 사건 신주인수권의 취득과 이 사건 행사에는 구 상증세법 제42조 제3항의 ⁠‘거래의 관행상 정당한 사유’가 있었다고 할 것이다.

다) 따라서 원고가 이 사건 신주인수권의 취득 및 행사로 인해 이익을 얻었다고

하더라도 구 상증세법 제42조 제1항 제3호를 근거로 증여세를 과세할 수 없다.

3. 결 론

그렇다면 원고의 이 사건 청구는 이유 있으므로 이를 모두 인용하기로 하여 주문과

같이 판결한다.

1) 당초 공시에는 권리행사기간 시작일이 ⁠‘2010. 6. 25.’로 기재되어 있었으나 2010. 6. 28. 정정되었다.

2) 위 각 신주인수권 거래에서 양도대금은 모두 권면금액 4%에 해당하는 금액으로 정하여졌다.

3) 나머지 31주(= 1,433,624주 - 1,433,593주)는 1주에 미달하는 단주로 처리되었다.

4) 지분초과인수비율은 다음과 같은 산식에 의해 계산되었다.

5) 구 자본시장법 제123조 이하 참조

6) 구 자본시장법 제119조 이하 참조

7) 구 상증세법 제40조 제1항 제1호 나목은 구 자본시장법 제9조 제7항에 따른 유가증권의 모집방법으로 전환사채 등을 발행한 법인을 같은 조 제1항 각 호의 ⁠‘전환사채 등을 발행한 법인’에서 제외하고 있다.

8) 6억 1,600만 원(= 220억 원 × 2.8%) - 4억 8,400만 원(= 220억 원 × 2.2%)

9) 6억 1,600만 원(= 154억 원 × 4%) - 3억 800만 원(= 154억 원 × 2%)

출처 : 서울행정법원 2020. 03. 17. 선고 서울행정법원 2019구합52256 판결 | 국세법령정보시스템