요지

피고들의 원고에 대한 이 사건 주식매매계약 및 금전대여에 따른 손해배상금 지급의무가 인정되지 아니하므로, 원고 및 원고 승계참가인들의 위 주장은 모두 이유 없다.

판결내용

판결 내용은 붙임과 같습니다.

상세내용

주 문

1. 원고의 피고 오aa에 대한 소 중 799,426,127원 및 그 중 532,519,757원에 대하여는 2020. 12. 3.부터, 266,906,370원에 대하여는 2023. 3. 10.부터의 각 지연손해금 청구 부분, 원고의 피고 권bb에 대한 소 중 866,906,370원 및 그 중 600,000,000원에 대하여는 2020. 12. 28.부터, 266,906,370원에 대하여는 2023. 3. 23.부터의 각 지연손해금 청구 부분, 원고의 피고 최cc에 대한 소 중 266,906,370원 및 이에 대한 2023. 3. 10.부터의 지연손해금 청구 부분을 모두 각하한다.

2. 원고 승계참가인들의 각 청구 및 원고의 피고들에 대한 각 나머지 청구를 모두 기각한다.

3. 소송비용 중 승계참가로 인한 부분은 원고 승계참가인들이 부담하고, 나머지는 원고가 부담한다.

청구취지 및 승계참가취지

○ 원고 : 피고들은 공동하여 원고에게 2,500,000,000원 및 그 중 1,254,873,000원 대하여는 2012. 3. 30.부터, 1,245,127,000원에 대하여는 2012. 9. 20.부터 각 이 사건 2023. 5. 4.자 청구취지 및 청구원인 변경신청서 부본 송달일까지는 연 5%, 그 다음날부터 다 갚는 날까지는 연 12%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라.

○ 원고 승계참가인 김dd : 원고 승계참가인 김dd에게, 가. 피고 권bb는 600,000,000원, 나. 피고 오aa은 532,519,757원 및 각 이에 대하여 이 사건 2022. 5. 30.자 청구취지변경 신청서 부본 송달일 다음날부터 다 갚는 날까지 연12%의 비율로 계산한 돈을 각 지급하라.

○ 원고 승계참가인 대한민국 : 피고들은 공동하여 원고 승계참가인 대한민국에 266,906,370원 및 이에 대하여 이 사건 2023. 4. 28.자 승계참가신청서 부본 송달일 다음날부터 다 갚는 날까지 연 12%의 비율로 계산한 돈을 지급하라.

이 유

1. 기초사실

 가. 당사자들의 지위

  1) 원고는 정화기기 제조․설치업 등을 목적으로 설립된 회사이고, ㅁㅁ산업개발 주식회사(이하 ⁠‘ㅁㅁ산업개발’이라 한다)는 토목, 건축공사업 등을 목적으로 설립된 회사로서 2012. 3.경 ㅁㅁ오엠에스 주식회사(이하 ⁠‘ㅁㅁ오엠에스’라 한다)의 발행주식 총수의 83.59%를 소유하였고, ㅁㅁ오엠에스는 원고의 발행주식 총수의 68%를 소유한바, 원고는 ㅁㅁ산업개발의 손회사였다.

  2) 피고 권bb는 2002. 3. 26.부터 2013. 9. 13.까지 ㅁㅁ산업개발 주식회사의 대표이사였던 자이고, 2012년 기준 ㅁㅁ산업개발의 총 발행주식 1,824,497주 중 840,915주 {보통주 1,624,497주 중 795,308주, 우선주 200,000주 중 45,607주 }를 보유한 지배주주로서 회장으로 불리며 원고, ㅁㅁ산업개발, ㅁㅁ오엠에스를 실질적으로 운영하였다.

3 ) 피고 오aa은 2010. 12. 31.부터 2013. 1. 18.까지 원고의 대표이사였던 자이고, 피고 최cc은 2002. 3. 26.부터 2013. 9. 13.까지 ㅁㅁ산업개발의 사내이사(관리본부장), 2011. 3. 23.부터 2013. 1. 18.까지 원고의 기타비상무이사, 2013. 9. 13.부터 2015. 5. 1.까지 ㅁㅁ산업개발의 대표이사였던 자이며, 원고 승계참가인 김dd은 2013. 1. 18.부터 2019. 1. 22.까지 원고의 대표이사였던 자이다.

 나. 이 사건 주식매매계약의 체결

  1) 피고 권bb는 ㅁㅁ산업개발의 임직원에게 ㅁㅁ산업개발 주식을 인수하면 퇴사할 경우 위 주식을 발행가액으로 다시 매수해 주기로 약속하였고, 이에 ㅁㅁ산업개발의 임직원인 김ee 등 16인(이하 ⁠‘김ee 등’이라 한다)은 2007.경 ㅁㅁ산업개발의 보통주 및 우선주 총 221,395주(이하 ⁠‘이 사건 주식’이라 한다)를 인수하였는데, 이후 김ee 등이 퇴사 등의 사유로 위 주식의 재매수를 요청하자, ㅁㅁ산업개발은 2012. 3. 26.경까지 김ee 등에게 위 주식 매수대금으로 합계 1,254,873,000원(1주당 5,000원내지 6,000원)을 지급하였고, 이를 피고 권bb에 대한 가지급금으로 회계처리하였다(다만, 2012. 3. 26.경 김ee 등의 일부인 김ff, 이gg, 김hh, 이ii, 맹kk에게 지급된 위 주식 매수대금 합계 620,047,000원은 피고 최cc 및 김hh, 이ii에 대한 가지급금으로 처리되었다).

  2) 피고 권bb는 2012. 3.경 피고 오aa에게 ⁠‘원고가 이 사건 주식을 1,254,873,000원에 매수하고, 그 매매대금은 ㅁㅁ산업개발의 원고에 대한 채무와 상계처리할 것’을 지시하였고, 피고 오aa은 ⁠‘원고가 2012. 3. 30.자로 이 사건 주식을 1,254,873,000원에 취득한다’는 내용의 품의서에 결재함으로써, 원고가 2012. 3. 30.경 김ee 등 명의로 되어 있던 이 사건 주식을 아래 표의 기재와 같이 액면금액으로 합계 1,254,873,000원에 매수하는 매매계약(이하 ⁠‘이 사건 주식매매계약’이라 한다)이 체결되었다.

3) 이후 피고 오aa, 권bb는 이 사건 주식매매계약상 매매대금의 지급으로서 ㅁㅁ산업개발의 원고에 대한 채무 합계 2,361,802,517원에서 위 매매대금 1,254,873,000원을 상계함과 동시에, ㅁㅁ산업개발의 피고 권bb에 대한 가지급금 634,826,000원과 피고 최cc 및 김hh, 이ii에 대한 가지급금 620,047,000원의 합계 1,254,873,000원이 변제․정산된 것으로 회계처리 하였다.

 다. 원고의 ㅁㅁ산업개발에 대한 금전 대여

원고가 작성한 ⁠‘2012년 ㅁㅁ산업개발 대여금 내역’(갑 제4호증의 4)에 의하면, 원고는 2012. 1. 31.부터 같은 해 9. 20.까지 ㅁㅁ산업개발에 대여금 합계 13,186,100,000원을 대여하고, ㅁㅁ산업개발은 같은 해 2. 10.부터 같은 해 10. 31.까지 원고에게 위 대여금을 전부 변제하였다는 내용이 기재되어 있다. 특히 위 대여금 내역에 의하면, 2012. 9. 20.경 원고의 ㅁㅁ산업개발에 대한 잔존 대여금채권의 액수가 6,852,100,000원이었으나 ㅁㅁ산업개발이 같은 해 10. 31.경 원고에게 6,852,100,000원을 지급함으로써 모두 변제된 내용이 확인된다.

 라. ㅁㅁ산업개발의 회생절차개시 및 종결

  ㅁㅁ산업개발은 2012. 10. 19. 22억 원의 어음을 결제하지 못하여 1차 부도가 발생하였고, 2012. 10. 22. 최종 부도 처리되어 같은 날 서울중앙지방법원 20xx회합xxx호로 회생절차개시신청을 하였다. 위 법원은 같은 해 11. 2. 회생절차개시결정을 하였는데, 당시 ㅁㅁ산업개발의 대표이사였던 피고 권bb를 관리인으로 간주하였고, 회생채권의 신고기간을 같은 해 11. 16.부터 같은 해 11. 29.까지로 정하였으며, 2013. 7. 12. 회생계획을 인가하는 결정을, 2015. 4. 20. 회생절차를 종결하는 결정을 하였다.

 마. 피고 오aa, 권bb에 대한 관련 형사판결

  피고 오aa, 권bb는 원고의 이 사건 주식매매계약과 관련하여 2021. 7. 23. 서울고등법원 2019노2507호로 업무상배임의 유죄판결을 선고받고 2021. 11. 25. 상고기각으로 확정된바, 유죄로 인정된 범죄사실은 아래와 같다.

 바. 원고 승계참가인들의 채권압류 및 추심명령 등

  1) 원고 승계참가인 김dd의 채권압류 및 추심명령

원고 승계참가인 김dd은 2020. 11. 27. 수원지방법원 성남지원 20xx타채xxxxx호로 ⁠‘채무자’를 원고, ⁠‘제3채무자’를 피고 권bb, 피고 오aa, ⁠‘압류 및 추심할 채권의 표시’를「원고가 피고 권bb, 피고 오aa에 대하여 가지는 2012. 3. 30.경 제3채무자들의 무효인 이 사건 주식 양도 및 매매대금 상계처리에 의한 배임행위에 따른 손해배상채권 1,254,873,000원 중 청구금액(피고 권bb에 대하여 600,000,000원, 피고 오aa에 대하여 532,519,757원)에 이를 때까지의 금액」등으로 된 채권압류 및 추심명령을 받았고, 위 채권압류 및 추심명령은 피고 오aa에게 2020. 12. 2., 피고 권bb에게 2020. 12. 27. 각각 송달되었다.

  2) 원고 승계참가인 대한민국의 체납처분

  ㅇㅇ세무서장은 2023. 3. 7. 피고들 각각에 대하여「원고의 근로소득세 등 체납액 합계 266,581,290원의 징수를 위하여 체납자인 원고가 제3채무자인 피고들과 사이에 진행되는 이 사건 소송과 관련하여 원고가 가지는 판결 … 등에 의한 채권 및 명칭 여하에 불구하고 원고가 받을 권리가 있는 채권(장래 발생할 채권 포함) 중 체납액(향후 가산되는 가산금, 납부지연가산세 및 체납처분비 포함)에 이를 때까지의 금액」을 압류하였고, 그 채권압류통지서가 피고 오aa에게 2023. 3. 9., 피고 권bb에게 2023. 3. 22., 피고 최cc에게 2023. 3. 9. 각각 송달되었다.

[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1, 2, 7, 8 내지 11호증(가지번호 있는 것은 각 가지번호 포함, 이하 같다), 을 제3 내지 5, 11, 12호증, 병 제1 내지 4호증의 각 기재, 변론 전체의 취지

2. 원고 및 원고 승계참가인들의 주장 요지

 가. 원고의 주장 요지

  원고의 대표이사였던 피고 오aa은 ㅁㅁ산업개발의 지배주주이자 원고 및 ㅁㅁ산업개발을 실질적으로 운영한 피고 권bb의 지시를 받고 ① 원고로 하여금 상법을 위반한 자기주식취득으로서 무효이자 경제적 가치가 없는 이 사건 주식을 액면금액인 1,254,873,000원에 매수하게 하면서 그 매매대금을 원고의 ㅁㅁ산업개발에 대한 채권과 대등액의 범위에서 상계함으로써 원고의 ㅁㅁ산업개발에 대한 위 1,254,873,000원의 채권을 상실하게 하고(이하 ⁠‘이 사건 주식매매계약에 따른 손해배상청구’라 한다), ② 2012. 1. 31.부터 같은 해 9. 20.까지 재무상태가 부실한 ㅁㅁ산업개발로부터 충분한 담보를 제공받거나 구체적인 채권회수계획이 없이 13,186,100,000원을 대여하고 그 중 6,852,100,000원을 변제받지 못하게 한(이하 ⁠‘이 사건 금전대여에 따른 손해배상청구’라 한다) 각 배임행위로써 원고는 위 주식매매계약상 매매대금 1,254,873,000원 상당의 손해 및 위 미변제 대여금 6,852,100,000원 상당의 손해를 입었고, 원고의 이사인 피고 최cc은 피고 오aa, 권bb의 위와 같은 불법행위를 감시․감독할 주의의무를 위반하여 그 임무를 해태하였으므로, 피고들은 연대하여 원고에게 위와 같은 손해를배상할 책임이 있다.

  따라서 원고의 대표이사인 피고 오aa은 상법 제399조, 민법 제750조, 제760조에 의하여, 원고에 대한 자신의 영향력을 이용하여 피고 오aa에게 이 사건 주식매매계약 체결 등 업무집행을 지시한 피고 권bb는 상법 제401조의2, 제399조, 민법 제750조, 제760조에 의하여, 원고의 이사인 피고 최cc은 상법 제399조, 민법 제750조, 제760조에 의하여 연대하여 원고에게 이 사건 주식매매계약에 따른 손해배상금 1,254,873,000원과 이 사건 금전대여에 따른 손해배상금 6,852,100,000원을 지급할 의무가 있고, 원고는 그 중 이 사건 주식매매계약에 따른 손해배상금의 전부인 1,254,873,000원과 이 사건 금전대여에 따른 손해배상금의 일부인 1,245,127,000원의 합계 2,500,000,000원(= 1,254,873,000원 + 1,245,127,000원)을 구하는바, 피고들은 공동하여 원고에게 위 2,500,000,000원 및 위 주식매매계약에 따른 손해배상금 1,254,873,000원에 대하여는 불법행위일인 위 주식매매계약 체결일인 2012. 3. 30.부터의 지연손해금을, 위 금전대여에 따른 손해배상금 1,245,127,000원에 대하여는 불법행위일인 원고가 ㅁㅁ산업개발에 마지막으로 금전을 대여한 2012. 9. 20.부터의 지연손해금을 지급할 의무가 있다.

  나. 원고 승계참가인 김dd의 주장 요지

  원고 승계참가인 김dd은 원고의 피고 권bb, 오aa에 대한 이 사건 소송으로 받게 될 채권 중 피고 권bb에 대하여 600,000,000원, 피고 오aa에 대하여 532,519,757원에 관한 채권압류 및 추심명령을 받아 그 결정문이 위 피고들에게 송달 되었으므로, 원고 승계참가인 김dd에게 피고 권bb는 600,000,000원 및 이에 대한 지연손해금을, 피고 오aa은 532,519,757원 및 이에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다(원고 승계참가인 김dd의 주장을 위와 같이 선해한다).

 다. 원고 승계참가인 대한민국의 주장 요지

  원고 승계참가인 대한민국은 원고에 대한 266,581,290원 상당의 근로소득세 등 조세채권에 대한 체납처분에 기하여 2023. 3. 7. 원고의 피고들에 대한 이 사건 소송의판결 등으로 받게 될 채권 중 체납액에 이를 때까지의 금액을 압류하였고 그 채권압류통지서가 피고들에게 송달되었으므로, 피고들은 공동하여 원고 승계참가인 대한민국에 위 체납액의 미납으로 인하여 발생한 266,906,370원(가산금 325,080원 포함) 및 이에대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다(원고 승계참가인 대한민국의 주장을 위와 같이

선해한다).

3. 원고의 피고들에 대한 소 중 원고 승계참가인들의 채권압류 및 추심명령 등의 효력이 미치는 부분에 관한 손해배상청구의 적법 여부

 가. 관련법리

  채권에 대한 압류 및 추심명령이 있으면 제3채무자에 대한 이행의 소는 추심채권자만이 제기할 수 있고 채무자는 피압류채권에 대한 이행소송을 제기할 당사자적격을 상실한다(대법원 2018. 12. 27. 선고 2018다268385 판결 등 참조). 그리고 국세징수법에 정한 체납처분절차에 따라 채권이 압류되고 압류된 채권의 채무자에게 압류통지가 이루어진 때에는 세무서장이 체납자인 채권자를 대위하여 그 채권의 추심권을 취득하고, 체납자인 채권자는 압류된 채권을 행사할 수 없다 {대법원 2015. 3. 12. 선고 2014다67188(본소), 2014다67195(반소) 판결 등 참조 }.

  한편 판결 결과에 따라 제3채무자가 채무자에게 지급하여야 하는 금액을 피압류채권으로 표시한 경우 해당 소송의 소송물인 실체법상의 채권이 채권압류 및 추심명령의 대상이 된다고 볼 수밖에 없고, 결국 채권자가 받은 채권압류 및 추심명령의 효력은 거기에서 지시하는 소송의 소송물인 청구원인 채권에 미친다고 보아야 한다(대법원2018. 6. 28. 선고 2016다203056 판결 등 참조). 또한 채권압류명령은 제3채무자에게 송달된 때에 그 효력이 발생하고(민사집행법 제227조 제3항), 이러한 채권압류의 효력은 종된 권리에도 미치므로 압류의 효력이 발생한 뒤에 생기는 이자나 지연손해금에도 당연히 미치지만, 그 효력 발생 전에 이미 생긴 이자나 지연손해금에는 미치지 아니한다(대법원 2015. 5. 28. 선고 2013다1587 판결 등 참조).

  그리고 체납처분에 의한 채권의 압류에 관한 국세징수법 제41조, 제43조, 같은법 시행령 제44조 등의 규정에 의하면, 국세징수법상 채권압류에 의하여 보전되는 국세의 범위는 압류의 원인이 된 체납국세로서 채무자에게 통지된 당해 국세에 한정된다 할 것인데, 이때 그 채권압류에 기한 추심의 범위에 관하여 국세징수법 제41조 제2항은 피보전국세와 그 가산금 및 체납처분비를 한도로 대위한다고 규정하고 있고, 한편 국세징수법 제21조, 제22조가 규정하는 가산금과 중가산금은 과세권자의 확정절차 없이 국세를 납부기한까지 납부하지 아니하면 같은 법 제21조, 제22조의 규정에 의하여 당연히 발생하고 그 액수도 확정되는 것으로서 국세 미납분에 대한 지연이자의 성격을 지니고 있는 것이므로 위 채권압류 통지서에 기재된 당해 피보전국세의 미납으로 인하여 발생하는 가산금 역시 당연히 그 대위에 의한 추심권 행사의 범위에 포함된다(대법원 2005. 3. 10. 선고 2004다64494 판결 등 참조).

 나. 구체적 판단

  원고의 피고들에 대한 소 중 원고 승계참가인들의 채권압류 및 추심명령 등의 효력이 미치는 부분에 관한 손해배상청구의 적법 여부에 관하여 본다(원고 승계참가인 김dd의 채권압류 및 추심명령 관련 부분에 관하여는 피고 오aa, 권bb의 주장에 관련하여, 나머지 부분에 관하여는 직권으로 본다).

  1) 앞서 본 기초사실(“제1의 바.항”)을 위 법리에 비추어 보면, 원고의 이 사건 소에 관하여, 원고 승계참가인 김dd이 원고의 피고 오aa, 권bb에 대한 이 사건 주식매매계약에 따른 손해배상채권액 중 일부에 관하여 채권압류 및 추심명령을 받았고, 그 채권압류 및 추심명령이 위 피고들에게 각각 송달되었으며, 원고 승계참가인 대한민국이 원고의 피고들에 대한 이 사건 소송의 판결 등으로 받게 될 채권 중 일부를 압류하여 피고들에게 그 압류통지가 각각 송달되었으므로, 원고 승계참가인 김dd의 채권압류 및 추심명령과 원고 승계참가인 대한민국의 압류에 의하여 원고는 위 채권압류 및 추심명령 등의 효력이 미치는 범위 내에서는 당사자적격을 상실하였다고 할 것이다.

  2) 따라서 원고는 원고의 피고들에 대한 이 사건 소 중, 가) 원고 승계참가인 김dd의 채권압류 및 추심명령의 효력이 미치는 ① 피고 오aa에 대한 532,519,757원 및 이에 대하여 위 피고에게 채권압류 및 추심명령이 송달된 다음날인 2020. 12. 3.부터의 지연손해금 청구 부분, ② 피고 권bb에 대한 600,000,000원 및 이에 대하여 위 피고에게 채권압류 및 추심명령이 송달된 다음날인 2020. 12. 28.부터의 지연손해금 청구 부분과, 나) 원고 승계참가인 대한민국의 압류의 효력이 미치는 ① 피고 오aa에대한 266,906,370원(가산금을 포함한 금액이다, 이하 같다) 및 이에 대하여 위 피고에게 압류통지가 송달된 다음날인 2023. 3. 10.부터의 지연손해금 청구 부분, ② 피고 권bb에 대한 266,906,370원 및 이에 대하여 위 피고에게 압류통지가 송달된 다음날인 2023. 3. 23.부터의 지연손해금 청구 부분, ③ 피고 최cc에 대한 266,906,370원 및 이에 대한 위 피고에게 압류통지가 송달된 다음날인 2023. 3. 10.부터의 지연손해금 청구 부분에 관하여 이행의 소를 제기할 당사자적격을 상실하였으므로, 위 각 청구 부분은 모두 부적법하다(위와 같이 판단하는 범위 내에서 피고 오aa, 권bb의 관련 주장은 이유 있다).

4. 피고들의 손해배상금 지급의무의 존재 여부에 관한 판단

 가. 이 사건 주식매매계약에 따른 손해배상청구에 관한 판단

  1) 손해배상책임의 발생 여부

   가) 관련법리

   불법행위로 인한 손해배상청구권은 현실적으로 손해가 발생한 때에 성립하는 것이고, 현실적으로 손해가 발생하였는지 여부는 사회통념에 비추어 객관적이고 합리적으로 판단하여야 하는 것이며, 그러한 손해가 현실적으로 발생하였다는 점에 대하여는 피해자가 이를 증명하여야 하며(대법원 2003. 4. 8. 선고 2000다53038 판결 등 참조), 불법행위로 인한 재산상 손해는 위법한 가해행위로 인하여 발생한 재산상 불이익, 즉 그 위법행위가 없었더라면 존재하였을 재산상태와 그 위법행위가 가해진 현재의 재산상태의 차이를 말하는 것이므로(대법원 2010. 4. 29. 선고 2009다91828 판결 등 참조), 위법행위가 있었다 하더라도 그로 인한 재산상태와 그 위법행위가 없었더라면 존재하였을 재산상태 사이에 차이가 없다면 다른 특별한 사정이 없는 한 위법행위로 인한 손해가 발생하였다고 할 수 없다.

   또한 이사의 법령․정관 위반행위 혹은 임무 해태행위로 인한 상법 제399조의 손해배상책임은 그 위반행위와 상당인과관계 있는 손해에 한하여 인정될 뿐이므로, 그 결과로서 발생한 손해와의 사이에 상당인과관계가 인정되지 아니하는 경우에는 이사의 손해배상책임이 성립하지 아니한다고 할 것이다(대법원 2005. 4. 29. 선고 2005다2820 판결 등 참조).

   나) 구체적 판단

    (1) 피고 권bb는 이 사건 주식매매계약이 체결된 2012. 3. 30.경 원고의 모회사인 ㅁㅁ산업개발의 대표이사이자 지배주주로서 원고 및 ㅁㅁ산업개발을 실질적으로 운영하였고, 피고 오aa은 원고의 대표이사, 피고 최cc은 원고의 이사였으며, 원고가위 주식매매계약으로 이 사건 주식을 액면금액 1,254,873,000원에 매수하면서 그 매매대금을 원고의 ㅁㅁ산업개발에 대한 채권과 같은 금액에서 상계하는 방법으로 지급함으로써 ㅁㅁ산업개발은 원고에 대한 위 매매대금 상당의 채무를 면하였음은 앞서 기초 사실에서 본 바와 같고, 앞서 든 증거, 갑 제3호증, 을 제10호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지에 의하면 다음과 같은 사실이 인정된다.

    ① 피고 오aa, 권bb는 이 사건 주식매매계약과 관련하여 업무상배임의 유죄판결을 선고받아 그 판결이 확정되었음은 앞서 기초사실에서 본 바와 같다. 위 제1심 및 항소심 판결문(이하 ⁠‘관련 형사판결’이라 한다)에 의하면, ㉠ ㅁㅁ산업개발의 재무팀(회계팀)은 ㅁㅁ산업개발 뿐만 아니라 원고, ㅁㅁ오엠에스의 회계, 세무, 경리 등에 관한 업무를 함께 처리하면서 3개 회사의 자금을 총괄 관리하여 왔고, 원고 및 ㅁㅁ오엠에스에는 별도의 경리부서가 없었으며, ㅁㅁ산업개발의 관리본부장인 피고 최cc은 위 3개 회사의 자금 집행, 회계처리 등 구체적인 재무관리 업무와 관련하여 피고 오aa, 권bb에게 보고하였다는 내용, ㉡ 피고 권bb의 지시를 받은 피고 오aa이 원고로 하여금 이 사건 주식을 매수하게 하면서 그 대금은 현금 지급이 아닌 원고의 ㅁㅁ산업개발에 대한 종전 채권 중 일부에 갈음하는 방법으로 상계처리하였는데, 당시 ㅁㅁ산업개발 주식의 시가를 감정하거나 별도로 평가하지 아니한 채 액면가로 계산하였다는 내용, ㉢ ㅁㅁ산업개발은 2012. 10. 19. 1차 부도 후 같은 달 22. 최종 부도 처리되었는데, 이후에 진행된 회생절차에서 원고가 보유하고 있던 이 사건 주식이 모두 무상소각되었다는 내용, ㉣ ㅁㅁ산업개발은 그 설립 시부터 피고 권bb가 대주주로서 지배하고 있는 비상장회사이고, 그 발행주식은 ㅁㅁ산업개발의 계열회사나 임직원 외에는 시장에서 거래된 적도 없는바, 원고가 모회사인 ㅁㅁ산업개발 주식을 취득하여야할 경영상 필요가 있었다고 볼 만한 사정이 없다는 내용, ㉤ 이 사건 주식 매수 및 상계 처리의 경위, 관련 회계처리 내용 등에 비추어 볼 때, 이 사건 주식 매수 및 상계처리는 직접적으로는 ㅁㅁ산업개발의 채무를 줄이기 위한 것이기도 하지만, 피고 권bb 측의 가지급금을 면하거나 축소하기 위함이었던 것으로 보이며, 이 사건 주식 매수 당시 그 가치가 액면가에 미친다고 평가할 수도 없다는 내용 등이 포함되어 있다.

    ② ㅁㅁ산업개발은 이 사건 주식매매계약 당시 누적된 결손금으로 자본잠식 상태에 이르러 2012. 10. 22. 최종 부도 처리되었음은 앞서 본 바와 같은데, 위와 같은 상황에서 피고 권bb는 피고 오aa에게 원고가 이 사건 주식을 매수하고 그 매매대금을 원고의 ㅁㅁ산업개발에 대한 채권과 상계할 것을 지시하였고, 피고 오aa은 위 주식의 객관적 교환가치를 평가하지 아니한 채 원고가 위 주식을 액면가액으로 매수한다는 내용이 기재되어 있는 품의서에 결재함으로써 위 주식매매계약이 체결되었으며, 그 매매대금을 원고의 ㅁㅁ산업개발에 대한 채권과 상계 처리함과 동시에 ㅁㅁ산업개발의 피고 권bb, 최cc에 대한 기존의 가지급금이 변제․정산된 것으로 회계처리하였다.

    ③ 이 사건 주식매매계약 등과 관련한 피고 최cc에 대한 검찰의 불기소결정서에 의하면, 피고 최cc은 ㅁㅁ산업개발의 재무팀에서 보고 받은 자금 상황 등을 피고 권bb 등에게 보고하였고, 피고 권bb 등이 정한 내용대로 업무를 처리하였을 뿐 이 사건 주식매매계약에 관여하지 않았다는 취지로 진술한 내용이 확인된다.

    (2) 위 인정사실에 의하면, 피고 오aa은 원고의 대표이사, 피고 권bb는 원고의 실질적인 운영자로서 공모하여 상법상 자기주식의 취득금지의무에 위반하여 원고로 하여금 이 사건 주식매매계약으로써 이 사건 주식을 취득하게 하고, 그 매매대금을 원고의 ㅁㅁ산업개발에 대한 채권으로 상계하였으며, 피고 최cc은 원고의 이사로서 다른 이사 또는 경영진인 피고 오aa, 권bb의 주도로 처리된 위 주식매매계약이 법령 또는 정관에 위반됨이 없이 적절하게 이루어지는지 감시하고, 부적절한 행위가 이루어지지 않도록 필요한 조치를 취할 의무를 게을리한 바, 피고들의 위와 같은 행위는 고의에 의한 위법행위 내지 법령을 위반한 행위이거나 이사의 선관주의의무를 위반한 임무해태행위라고 봄이 상당하다.

    (3) 그런데 회사가 자기주식을 취득하는 것은 회사의 자본적 기초를 위태롭게 할 우려가 있어 상법은 일정한 요건과 절차에 의해서만 자기주식의 취득을 허용하고 있고, 상법에서 정한 요건 및 절차에 의하지 않은 자기주식취득 약정은 효력이 없는바(대법원 2021. 10. 28. 선고 2020다208058 판결, 대법원 2007. 7. 26. 선고 2006다33609 판결 등 참조), 원고가 ㅁㅁ산업개발의 손회사임은 앞서 기초사실에서 본 바와 같으므로, 상법 제342조의23)에 의하여 원고는 원칙적으로 모회사인 ㅁㅁ산업개발의 주식을 취득할 수 없음에도 불구하고, 앞서 든 증거 및 변론 전체의 취지에 의하면, 피고 오aa, 권bb는 원고가 ㅁㅁ산업개발의 주식을 예외적으로 취득할 수 있는 사유가 없음에도 원고로 하여금 이 사건 주식매매계약을 체결하게 함으로써 ㅁㅁ산업개발의 주식을 취득하게 한 사실이 인정되는바, 위 주식매매계약은 상법을 위반하여 무효이다.

    (4) 따라서 원고가 이 사건 주식매매계약에 따른 ㅁㅁ산업개발에 대한 매매대금의 지급에 갈음하여 원고의 ㅁㅁ산업개발에 대한 채권을 상계하였다고 하더라도 위 주식매매계약은 무효여서 위 채권도 상계로 소멸하지 아니하고 여전히 존재하므로 원고에게 위 주식매매계약에 의하여 현실적인 손해가 발생하였다고 볼 수 없다. 설령 ㅁㅁ산업개발의 회생절차에서 원고의 ㅁㅁ산업개발에 대한 위 채권이 회생채권으로 신고되지 아니하고, 회생채권자 목록에도 기재되지 아니함으로써 회생계획인가 결정으로 실권되었다고 하더라도, 피고들의 이 사건 주식매매계약에 관한 위법행위와 위 채권이 회생채권으로 신고되지 아니하여 실권됨으로써 원고에게 발생한 손해와의 사이에는 상당인과관계가 존재하지 아니하므로, 위 주식매매계약 체결로 인하여 원고에게 재산상의 손해가 발생하였다고 볼 수 없음은 마찬가지이다.

 나. 이 사건 금전대여에 따른 손해배상청구에 관한 판단

  1) 원고는 이 사건 금전대여에 의하여 원고에게 발생한 손해의 내용에 관하여, ㅁㅁ산업개발에 대한 대여금 내역(갑 제4호증의 4)에 의하면 2012. 9. 20.경 원고의 ㅁㅁ산업개발에 대한 잔존 대여금채권이 6,852,100,000원이었다가 같은 해 10. 31.경 모두 변제되었다고 기재되어 있으나, 피고 오aa, 권bb는 위 잔존 대여금채권을 변제한 것을 확인할 수 있는 자료를 제출하지 못하고, ㅁㅁ산업개발이 최종부도 처리된 이후에 거액인 위 잔존 대여금채권을 변제하였다는 것은 믿기 어려우므로, 피고들이 원고와 ㅁㅁ산업개발의 회계를 함께 관리하면서 사실은 ㅁㅁ산업개발이 원고에 대한 잔존 대여금채권을 변제하지 아니하였음에도 회계장부에 원고가 ㅁㅁ산업개발로부터 위 잔존 대여금 채권을 변제하였다고 거짓으로 기재한 것이므로, 원고에게 위 잔존 대여금채권 6,852,100,000원 상당의 손해가 발생하였다는 취지로 주장한다.

  2) 앞서 든 증거(갑 제8, 11호증)에 의하면, 피고 오aa, 권bb에 대한 관련 형사판결에서 ⁠‘원고의 회계장부에 ㅁㅁ산업개발에 대한 이 사건 금전대여에 따른 잔존 대여금채권이 6,852,100,000원이 변제된 것으로 기재되어 있으나 금융자료 등 변제된 사실을 객관적으로 확인할 수 있는 자료가 발견되지 않고, 회계장부상 ㅁㅁ산업개발이 최종부도가 발생된 이후에 위 잔존 대여금채권이 변제된 것으로 기재되어 있어 위 회계장부가 사실대로 기재된 것이라고 믿기 어렵다’는 취지로 설시한 사실은 인정된다. 그러나 한편, 원고는 이 사건 금전대여에 기한 ㅁㅁ산업개발에 대한 잔존 대여금 채권이 6,852,100,000원에 이른다는 사실을 입증할 수 있는 은행거래내역서 등 객관적인 자료를 제출하지 못하고 {갑 제4호증의 1에 의하면 원고가 2012. 1. 31. ㅁㅁ산업개

발에 합계 20억 원을 대여한 사실은 인정할 수 있으나, 대여금 내역(갑 제4호증의 4)에의할 때 ㅁㅁ산업개발은 같은 해 3. 30. 위 금원을 모두 변제한 사실이 확인되므로, 위 잔존 대여금채권을 입증할 증거로 삼기에는 부족하다 }, 관련 형사판결의 위와 같은 설시는 피고 오aa, 권bb의 이 사건 주식매매계약에 관한 배임사실에 관하여 판단하면서 위 피고들의 원고에 대한 배임의 고의를 인정하기 위한 정황들의 하나로써 기재된 것일 뿐 원고의 ㅁㅁ산업개발에 대한 금전대여 사실 내지 잔존 대여금채권의 존재를 인정하였다고 볼 수는 없으며, 오히려 을 제6, 17호증의 각 기재 및 변론 전체의취지에 의하면, 2012년도 원고의 매출액은 약 107억 여원, 매출원가는 약 96억 여원으로 매출 총이익은 약 10억 여원이고, 여기에서 판관비를 제외한 영업이익은 약 4,700여만 원에 불과하므로 원고가 ㅁㅁ산업개발에 잔존 대여금채권이 6,852,100,000원에달할 정도의 금전을 대여하였다고 쉽사리 믿기 어려운 점, 원고는 2012. 10. 31. ㅁㅁ오엠에스에 선수금 7,062,715,581원을 반환하였는데, 원고의 대여금 내역에 의하면 ㅁㅁ산업개발이 같은 날 원고에게 6,852,100,000원을 변제하였다고 기재되어 있고, ㅁㅁ산업개발의 재무팀이 자회사인 ㅁㅁ오엠에스 및 원고의 회계 업무를 함께 처리하여 왔음은 앞서 본 바와 같으므로, 위 재무팀이 원고 및 ㅁㅁ산업개발, ㅁㅁ오엠에스 상호간의 자금관계를 정리하면서 사실은 원고와 ㅁㅁ산업개발 사이에 실질적인 금전 대여가 없이 회계장부상으로만 원고가 ㅁㅁ산업개발에 금전을 대여하고, ㅁㅁ산업개발이 이를 변제한 것으로 기재하거나, 회계장부상 원고가 ㅁㅁ산업개발로부터 잔존 대여금채권 6,852,100,000원을 변제받았다고 기재함으로써 원고가 ㅁㅁ오엠에스에 반환해야 하는 선수금 채무 또한 동시에 변제된 것으로 기재하였다고 볼 여지도 있는 점 등을 종합하면, 위 인정사실 및 원고가 제출한 증거들만으로는 원고의 ㅁㅁ산업개발에 대한 이 사건 금전대여로 인하여 변제받지 못한 잔존 대여금채권이 6,852,100,000원에 이른다는 사실을 인정하기 어려워, 피고들이 배임행위 등으로 원고에게 위 잔존 대여금채권 상당액의 손해를 가한 사실을 인정하기에 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없다. 따라서 원고의 이 사건 금전대여에 따른 손해배상청구에 관한 주장도 이유 없다[위와 같이원고의 주장을 모두 받아들이지 않으므로, 피고들의 이 사건 주식매매계약에 대하여 경영판단의 원칙이 적용된다는 등의 나머지 각 주장에 관하여는 나아가 판단하지 아니한다].

 다. 소결론

  위와 같이 피고들의 원고에 대한 이 사건 주식매매계약 및 금전대여에 따른 손해배상금 지급의무가 인정되지 아니하므로, 원고 및 원고 승계참가인들의 위 주장은 모두 이유 없다.

5. 결론

  그렇다면 원고의 피고 오aa에 대한 소 중 799,426,127원(= 532,519,757원 + 266,906,370원) 및 그 중 532,519,757원에 대하여는 2020. 12. 3.부터, 266,906,370원에 대하여는 2023. 3. 10.부터의 각 지연손해금 청구 부분, 원고의 피고 권bb에 대한 소 중 866,906,370원(= 600,000,000원 + 266,906,370원) 및 그 중 600,000,000원에 대하여는 2020. 12. 28.부터, 266,906,370원에 대하여는 2023. 3. 23.부터의 각 지연손해금 청구 부분, 원고의 피고 최cc에 대한 소 중 266,906,370원 및 이에 대한 2023. 3. 10. 부터의 지연손해금 청구 부분은 부적법하므로 이를 모두 각하하고, 원고 승계참가인들의 각 청구 및 원고의 피고들에 대한 각 나머지 청구는 이유 없으므로 이를 모두 기각하기로 하여, 주문과 같이 판결한다.

출처 : 서울중앙지방법원 2023. 10. 12. 선고 서울중앙지방법원 2020가합558529 판결 | 국세법령정보시스템