요지

이 사건 거래는 각자의 사업상 필요 및 경제적 이해관계에 따라 관련 거래를 한 것으로, 그 각 거래가 원고의 조세회피 목적을 위한 수단에 불과했다고 보기 어려움

판결내용

붙임과 같습니다.

상세내용

주 문

1. 제1심판결을 취소한다.

2. 피고가 2020. 0. 00. 원고에 대하여 한 2017. 0. 00. 증여분 증여세 000원(가산세 포함), 2017. 00. 00. 증여분 증여세 000원(가산세 포함)의 각 부과처분을 취소한다.

3. 소송 총비용은 피고가 부담한다.

청구취지 및 항소취지

주문과 같다.

이 유

1. 제1심판결의 인용 이 법원의 판결 이유 중 결론을 제외한 부분은 아래 제2항과 같이 원고의 항소이유 주장을 받아들여 일부 내용을 고치는 것 외에는 제1심판결 이유의 해당 부분과 같으므로, 행정소송법 제8조 제2항, 민사소송법 제420조 본문에 의하여 약어 및 별지를 포함하여 이를 인용한다.

2. 이 법원이 고치는 부분

○ 4면 11행의 ⁠“ 경우”를 ⁠“경유”로, 16, 17행의 ⁠“가지번호 있는 것은 가지번호 포함”을 ⁠“가지번호 있는 것은 가지번호 포함, 이하 같다”로 각 고친다.

○ 7면 18행의 ⁠“갑1 내지 10, 12 내지 19호증”을 ⁠“갑1 내지 10, 12 내지 19, 27호증”으로 고친다.

○ 8면 3행의 ⁠“2016. 0.경”을 ⁠“2016. 0. 0.”로, 9행의 ⁠“발생한”을 ⁠“발행한”으로 각 고친다.

○ 9면 글상자 아래 5행의 ⁠“＃＃＃” 다음에 ⁠“(이하 ⁠‘＃＃＃’라 한다)”를 추가한다.

○ 11면 두 번째 표 아래 1행의 ⁠“(11)” 다음에 ⁠“이 사건 법인은 2016. x. 14. ◇◇◇로부터 투자받은 000억 원 중 000억 원을 운영자금으로, 000억 원을 차입금 상환자금으로, 000억 원을 △△△ 지분 취득자금으로 사용할 예정이라는 ⁠‘자금 사용 계획서’를 제출하였고,”를 추가한다.

○ 12면 3행부터 21면 5행까지를 아래와 같이 고친다.

『 다) 구체적 판단

앞서 인정한 사실, 앞서 든 증거들, 갑 제24, 26, 28, 31호증의 각 기재, 당심증인 AAA의 증언 및 변론 전체의 취지에 의하여 알 수 있는 다음과 같은 사정들을 위 법리에 비추어 살펴보면, 원고, 이 사건 법인, ◇◇◇는 각자의 사업상 필요 및 경제적 이해관계에 따라 이 사건 신주인수권부사채, 상환전환우선주 관련 거래를 한 것으로, 그 각 거래가 원고의 조세회피 목적을 위한 수단에 불과했다고 보기 어렵다.

(1) 이 사건 법인의 이 사건 신주인수권부사채와 상환전환우선주 발행 관련

(가) 일반적으로 지주회사는 자회사의 주식을 많이 보유할수록 자회사에 대한 지배력이 강화되고, 자회사의 성장 효과를 더 향유할 수 있게 된다. 그런데 이 사건 법인이 ◇◇◇를 투자예정사로 선정한 2015. 00. 00.경 △△△의 2대 주주는 00%의 지분을 가진 BBB였고, 이에 ◇◇◇ 투자팀의 팀장이었던 AAA은 2015. 00. 00. 이 사건 법인의 이사인 CCC에게 BBB 등 비우호 주주를 고려하여 2016. 0.경 열릴 주주총회 이전에 △△△ 지분의 매입절차가 완료되어야 한다는 취지의 이슈노트를 보내기도하였는바, 지주회사로의 전환을 꾀하던 이 사건 법인은 △△△ 주식을 최대한 확보하기 위한 자금을 마련하기 위해 제3자의 투자를 유치할 필요가 있었다.

(나) ◇◇◇ 외에도 이 사건 법인을 지주회사로 전환하는 프로젝트에 투자하기를 희망하는 회사가 다수 존재하였으나, ◇◇◇가 신주인수권부사채의 표면이율을 0%, 만기보장수익률을 연 0%로, 상환전환우선주의 배당률을 0%로 설정하고, 콜옵션을 부여하는 등 다른 투자자들에 비해 상당히 유리한 조건을 제시함에 따라 ◇◇◇ 단독투자로 결정되었다.

(다) DDD은 2015. 00. 00. △△△의 지분가치 평가보고서를 작성하였는데, 이에 따르면 △△△의 주식가치는 1주당 000원으로(갑 제26호증 5면), △△△의 주식 중 원고의 가족과 BBB가 보유한 주식 외에 소수주주들이 보유했던 000주의 가치는 000원(= 000원 × 000주)이었다. 당시 이 사건 법인의 자본(순자산)은 약 0억 000만 원, 당기순이익은 약 0억 000만 원에 불과했으므로, 이 사건 법인이 △△△의 주식을 추가로 확보하기 위해서는 대규모 투자를 유치할 필요가 있었다[이 사건 법인의 2016 사업연도 자본(순자산)이 약 000억 원으로 늘어난 것은 이 사건 법인이 지주회사로 전환됨에 따라 자회사인 △△△의 발행주식인 약 000억 원이 지분법적용 투자주식에 계상된 결과일 뿐이다(갑 제28호증 6, 20면)].

(라) 이 사건 법인이 ◇◇◇에 보낸 2016. 0. 00.자 ⁠‘자금 사용 계획서’와 2017. 0. 00.자 ⁠‘투자금 사용내역 확인서’는 운영자금 부분을 제외하면 대체로 일치하므로, 이 사건 법인은 투자금 000억 원을 용도대로 사용하였다고 할 것이고, 투자금 중 000억 원(= 000억 원 – 000억 원)이 사용되지 않았다는 사실만으로 이 사건 법인이 애초부터 투자받을 필요성이 없었다고 단정할 수는 없다.

(2) ◇◇◇의 이 사건 신주인수권부사채와 상환전환우선주 인수 관련

(가) 신주인수권부사채는 투자한 회사의 가치가 하락하거나 회사가 청산되더라도 주주보다 우선하여 원리금을 회수할 수 있어 상대적으로 안정성이 높다. 반면에 상환전환우선주는 배당가능이익 범위 내에서만 투자금 상환이 가능하고(상법 제345조 제1항 전문), 회사가 청산되면 채권자가 모두 변제받은 후 잔여재산에 한해 분배를 받게 되어(상법 제542조 제1항, 제260조) 신주인수권부사채에 비해 투자금 회수 가능성은 낮으나, 회사의 이익에 따라 배당을 받을 수 있고, 주가상승의 이익을 더 직접적으로 받을 수 있다. 따라서 투자자의 입장에서 신주인수권부사채 및 상환전환우선주를 조합하여 투자구조를 설계하는 것은 투자 위험을 분산하는 합리적인 방법 중 하나로 볼 수 있다.

(나) 또한 기업의 경영권을 인수하여 기업의 가치를 높인 후 기업을 매각해 수익을 얻는 소위 바이아웃 투자와 달리, 경영권을 인수하지 않고 지분에 투자하여 기업의 성장에 따라 수익을 얻는 소위 마이너리티 투자의 경우 투자한 회사가 성장할수록 수익이 극대화되므로, 소유와 경영이 일치하는 회사의 대주주에게는 회사 성장에 대한 인센티브를 주기 위해 콜옵션을 부여하는 경우가 있다. 이에 따라 ◇◇◇는 이 사건 주주간계약 제11조 제1항을 통해 이 사건 법인의 실소유주이자 대표이사인 원고에게 콜옵션을 부여하였다. 한편, 제3자매각 협조약정도 일종의 콜옵션처럼 기능할 수 있는데다가, ◇◇◇ 입장에서는 원했던 수익률이 보장된다면 이 사건 법인이 스스로 매수자를 대신 찾아주는 내용의 약정을 거부할 이유도 없다. 결국 이 사건 투자는, 이 사건 법인이 성장할 경우, 원고는 콜옵션을 통해 취득할 이 사건 신주인수권으로 이익을 얻고, ◇◇◇는 이 사건 상환전환우선주를 통해 이익을 얻을 수 있는 구조로 설계된 것으로 볼 수 있다.

(다) ◇◇◇는 2015. 00. 00. 투자예정사로 선정된 후부터 원고에게 이 사건 신주인수권을 양도한 이후 ○○○에 이 사건 상환전환우선주를 매각하기로 약정한 2017. 00. 00.까지 지속적으로 이 사건 법인 및 △△△에 대해 조사하고 운영방안을 논의하며, 법무법인 및 회계법인과 법적·회계적 사안을 검토하였다(갑 제31호증의 1 내지 63). 또한 이 사건 법인과 ◇◇◇가 이 사건 신주인수권부사채 및 상환전환우선주가 발행되기 전 작성한 2016. 00. 00.자 협의안(갑 제6호증)에는 이 사건 법인의 주요 운영사항에 대한 동의권을 부여하는 조항, 이 사건 법인의 계약 위반 시 연 복리 00%의 손해를 배상하는 조항, 이 사건 법인의 전횡방지를 위한 경업금지 및 유인행위금지 조항, 이 사건 법인의 상장의무에 대한 조항 등 ◇◇◇에 권한을 부여하고, 이 사건 법인의 성장을 도모하는 조항들이 포함되어 있다. ◇◇◇가 이 사건 법인과 공모하여 원고의 증여세 회피를 위한 도관 역할을 한 것이라면, 위와 같이 ◇◇◇가 이 사건 법인에 대한 투자를 치밀하게 검토하거나 투자 이후 실질적인 관리·감독 권한을 확보하여 이를 행사한 이유를 설명하기 어렵다.

(라) ◇◇◇는 전체 펀드규모 3,000억 원의 블라인드 펀드로, 개별 사업에는 약 20% 내에서만 투자할 수 있도록 하는 내부 포트폴리오 규정에 따라 이 사건 법인에 최대 500억 정도만 투자할 수 있었다. 한편, 이 사건 법인에 대한 투자금 500억 원은 펀드규모의 약 16%에 해당하는 금액으로 이 사건 투자는 펀드 내에서 상당히 높은 비중을 차지하는 투자에 해당하므로, 공동운영사인 EEEE과 FFFF의 최상위급 의사결정기구의 결정을 통해 투자 여부가 결정되었다(기업은행의 경우 전무이사가 위원장, 7~8명의 부행장이 위원으로 참여하는 투자심의위원회에서 승인을 받아야 하고, FFFF도 비슷한 절차를 거쳐야 한다). 즉, 이 사건 투자가 부장급 전결로 결정되었다는 취지의 피고 주장은 이를 인정할 아무런 근거가 없다.

(3) 원고의 이 사건 신주인수권 취득 관련

(가) 원고는 이 사건 법인의 대표이사이자 대주주로서 이 사건 신주인수권을 취득하기 전부터 추가로 외국자본을 유치하기 위해 노력하였고, 이를 위해 2017. 1.경에는 ＃＃＃와 협상을 진행하기도 하였으나 최종적으로 투자가 성사되지는 못하였다. 그 후 원고는 2017. 3. 2. 및 같은 달 16. 이 사건 신주인수권을 취득하였는데, 이는 원고의 입장에서는 이 사건 법인에 대한 지배력 강화 및 향후 추가 투자 유치에 필요한 협상권을 확보하는 방안이었고, ◇◇◇ 입장에서는 일부 수익의 조기 확보 및 원고에 대한 동기부여 방안이었던 것으로 보인다(갑 제13호증 참조). 또한 ◇◇◇는 이 사건 제2신주인수권에 대하여는 2017년도 약정 영업이익이 달성되지 못할 경우 재매수하는 조건을 부가하여 원고의 매도청구권 조기 행사를 수락하였는바, 만약 ◇◇◇가 원고의 신주인수권 취득을 위한 도관에 불과했다면 위와 같은 내용의 재매수를 약정할 이유가 없다.

(나) ◇◇◇는 이 사건 제1신주인수권부사채를 000억 원에, 이 사건 제2신주인수권을 약 0억 원에 매도하고, 이 사건 제2신주인수권부사채의 조기상환을 청구하여 약 000억 원을 상환받아, 이 사건 신주인수권부사채를 통해 약 263억 원(= 000억 원 + 00억 원 + 000억 원)을 회수하였다. 이로써 ◇◇◇는 이 사건 신주인수권부사채의 만기수익률 또는 ◇◇◇가 예상한 수익률(증인 AAA은 이 법정에서 신주인수권부사채의 수익률로 연 평균 7%를 예상하였다고 진술하였다)을 상회하는 수익을 얻었다.

(4) 원고, ◇◇◇의 이 사건 상환전환우선주와 신주인수권의 양도 관련

(가) 원고, 이 사건 법인, ◇◇◇는 2017. x. 9. ○○○에 이 사건 법인의 보통주식 일부, 이 사건 신주인수권 및 상환전환우선주를 매각하기로 합의하였고, ◇◇◇가 2018. x. 4. ○○○에 이 사건 상환전환우선주를 약 000억 원에 매각한 사실은 앞서 본 바와 같다.

(나) ◇◇◇는 이 사건 신주인수권부사채 및 상환전환우선주를 통해 투자 예정사로 선정된 2015. x. 11.로부터는 약 2년 1개월, 이 사건 신주인수권부사채 및 상환전환우선주 인수일인 2016. x. 31.로부터는 약 1년 4개월 만에 약 000억 원(= 신주인수권 관련 회수금 000억 원 + 상환전환우선주 매각금 000억 원 –투자금 000억 원)의 수익(수익률 약 51%)을 얻었다. 여기에 앞서 본 바와 같은 ◇◇◇의 이 사건 신주인수권부사채 및 상환주식우선주 인수 및 매각 과정을 살펴보면, ◇◇◇는 경제적·합리적 판단에 기반하여 성공적인 투자를 한 것으로 보일 뿐, 원고의 이 사건 신주인수권 취득 및 양도를 위해 공모하거나 원고에게 이용당하여 도관의 역할을 하였다고 볼 수는 없다.

(다) 피고는 ◇◇◇가 이 사건 법인이 약정했던 2017년도 영업이익을 달성하지 못하여 재매수청구권을 행사할 수 있었음에도 이 사건 주주간 계약을 합의해지한 점에서 자신의 이익을 포기하고 원고의 이익 달성을 위해 협조한 것이라는 취지로 주장한다. 그러나 ◇◇◇로서는 ○○○와의 거래가 이 사건 상환전환우선주를 약 000억 원에 매각하며 높은 수익률로 이 사건 법인에 대한 투자를 종결할 수 있는 기회인데, 원고에 대한 재매수청구권을 행사하기 위해 ○○○와의 거래를 2017년도 영업이익이 확인되는 2018년 연결재무제표 발간 때까지 연기할 수도 없는 상황이었다고 인정되므로, ◇◇◇가 ○○○와의 거래 성사를 위해 이 사건 주주간계약을 합의해지한 것은 자신의 이익을 위한 합리적 선택이라고 할 것이다.

(라) 피고는, 이 사건 법인이 2017. 1.경부터 같은 해 3.경까지 ＃＃＃와 자본유치를 협의하고 있었으므로, 원고가 당초부터 이 사건 신주인수권으로 양도차익을 얻을 것을 예상할 수 있었다고 주장한다. 또한 피고는, ◇◇◇가 이 사건 상환전환우선주를 계속 보유하였다면 이 사건 법인으로부터 배당을 받을 수 있었다거나, 이 사건 법인과 △△△가 성장할 것이 예상되므로 이 사건 신주인수권을 오래 보유하는 것이 유리하다거나, 추후 이 사건 법인 상장을 기다려 투자이익을 얻을 수도 있었다고도 주장한다.

그러나 피고의 위와 같은 주장들은 모두 사후적인 판단에 불과하고, 이 사건 법인이 이 사건 신주인수권부사채 및 상환전환우선주를 발행하거나 원고가 이 사건 신주인수권을 취득할 당시 이 사건 신주인수권의 매수자나 매수대금에 관하여 예정된 내용이 있었다고 인정할 아무런 근거가 없다[＃＃＃가 이 사건 법인에 제안했던 투자방식은 000억 원을 한도로 이 사건 법인의 기존 주식을 000억 원에 양수하고 신주에 000억 원을 투자하거나, 신주에 000억 원을 투자하고 나머지 투자금으로 기존 주식을 양수한다는 내용으로(갑 제12호증), 이는 ○○○가 원고, ◇◇◇ 등으로부터 이 사건 법인의 보통주식 000주를 약 000억 원(○○○는 원고, 고AA, 고BB로부터 이 사건 법인의 보통주식 000주를 1주당 000원으로 합계 000원=000주 × 000원)에 매입하였다)에, 이 사건 신주인수권을 약 000억 원에, 이 사건 상환전환우선주를 000억 원에 각 양수하여 최소 000억 원을 투자한 것과 큰 차이가 있고, 원고가 이 사건 신주인수권 취득 당시 위와 같은 ○○○와의 거래를 예상하였다고 보기는 어렵다].

2) 소결론

결국 원고가 ◇◇◇를 도관으로 삼아 이 사건 법인으로부터 이 사건 신주인수권을 취득하고 이를 ○○○에게 양도하여 이익을 얻었다고 인정하기 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없다. 따라서 이와 다른 전제에서 이루어진 이 사건 각 처분은 위법하다(원고의 주위적 주장을 받아들여 이 사건 각 처분의 위법성을 인정하는 이상, 원고의 예비적 주장에 대하여는 별도로 판단하지 않는다).』

3. 결론

그렇다면 원고의 이 사건 청구는 모두 이유 있으므로 이를 인용하여야 한다. 제1심 판결은 이와 결론을 달리하여 부당하므로 원고의 항소를 받아들여 제1심판결을 취소하고, 이 사건 각 처분을 취소한다.

출처 : 서울고등법원 2024. 07. 19. 선고 서울고등법원 2023누58536 판결 | 국세법령정보시스템