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기업·사업 · 투자·벤처투자·스톡옵션 2026.08.29 조회 9

전환우선주 반희석 조항, 이렇게 설계해야 손해 안 봅니다

이환규 변호사
법무법인(유한) 우승 · 서울특별시 서초구

많은 창업자와 투자자분들이 전환우선주(Convertible Preferred Stock) 반희석 조항 설계 단계에서 어려움을 겪습니다. 조항 자체는 몇 줄이지만, 어떤 방식을 택하느냐에 따라 후속 투자에서 기존 투자자와 창업자의 지분이 크게 달라지기 때문입니다. 결론부터 말하면, 반희석 조항은 '남의 표준 계약서'를 그대로 베끼면 반드시 손해 보는 쪽이 생깁니다. 오늘은 전환우선주 투자 시 반희석(Anti-dilution) 조항을 어떤 순서로 설계해야 하는지 단계별로 정리하겠습니다.

반희석 조항이란 무엇인가

반희석 조항은 후속 투자가 기존 투자 단가보다 낮은 가격(다운라운드)에서 이루어질 때, 먼저 투자한 우선주 투자자의 지분 가치가 급격히 희석되는 것을 막아주는 장치입니다. 쉽게 말해 '내가 주당 1만 원에 들어왔는데, 다음 투자자가 주당 5천 원에 들어오면 나는 손해를 보상받겠다'는 약속입니다.

보상 방식은 전환비율을 조정해 우선주 1주를 보통주 여러 주로 바꿔주는 형태로 작동합니다. 문제는 그 조정 폭을 어떻게 계산하느냐입니다. 여기서 크게 세 가지 방식으로 갈립니다.

Step 1. 반희석 방식부터 확정하라

STEP 1 — 방식 선택

세 가지 방식의 차이

완전희석방지(Full Ratchet)는 후속 저가 발행 단 1주만 있어도, 기존 투자자의 전환가격을 그 낮은 가격까지 전부 끌어내립니다. 투자자에게 가장 유리하지만 창업자에게는 가장 가혹합니다.

가중평균방식(Weighted Average)은 저가로 발행된 신주의 '수량'과 '가격'을 모두 반영해 전환가격을 부분적으로만 조정합니다. 실무에서 가장 널리 쓰이는 균형점입니다.

협의형(Broad-based vs Narrow-based)은 가중평균 계산 시 발행주식총수에 스톡옵션·전환사채 등을 얼마나 포함할지에 따라 조정 폭이 달라집니다. 포함 범위(broad-based)가 넓을수록 창업자에게 유리합니다.

소요기간협상 1~2주
필요서류텀시트 초안
핵심 결정방식·범위

실무에서는 시리즈 A 이상에서 브로드베이스 가중평균(Broad-based Weighted Average)이 사실상 표준으로 자리 잡았습니다. Full Ratchet을 요구하는 투자자가 있다면, 왜 그 방식이 필요한지 근거를 반드시 따져봐야 합니다.

Step 2. 가중평균 계산식을 계약서에 명시하라

STEP 2 — 산식 확정

방식만 정하고 계산식을 명시하지 않으면 나중에 반드시 분쟁이 생깁니다. 가중평균 방식은 다음과 같이 조정 후 전환가격을 산정합니다.

조정 후 전환가격 = 기존 전환가격 × (A + B) / (A + C)

A = 신주 발행 직전 발행주식총수
B = 신주 발행대금 ÷ 기존 전환가격
C = 실제 발행 신주 수

여기서 A(발행주식총수)에 미행사 스톡옵션이나 전환사채를 포함하느냐가 broad/narrow의 갈림길입니다. 이 정의를 계약서 정의조항에 수치가 아니라 '어떤 증권을 포함하는지'까지 구체적으로 기재해야 합니다.

소요기간3~5일
필요서류주주명부·CB내역
주의점정의조항 명확화

Step 3. 적용 예외(Carve-out)를 반드시 넣어라

STEP 3 — 예외 설정

반희석 조항이 모든 신주 발행에 적용되면 정상적인 스톡옵션 부여나 M&A 시 주식 발행에도 조정이 걸려 회사 운영이 마비됩니다. 그래서 다음 항목은 반희석 조정 대상에서 제외(carve-out)하는 것이 일반적입니다.

일반적인 예외 항목

임직원 스톡옵션(ESOP) 발행, 전환우선주의 보통주 전환, 은행 대출에 부수한 신주인수권, 이사회가 승인한 전략적 제휴 목적 발행 등은 다운라운드로 보지 않고 조정에서 빼는 경우가 많습니다.

이 예외를 명확히 정의하지 않으면, 회사가 정상적인 자금 조달을 할 때마다 기존 투자자에게 추가 지분을 넘겨야 하는 상황이 발생합니다.

Step 4. 재무·법률 검토 후 정관 반영

STEP 4 — 최종 반영

조항 문구가 확정되면 투자계약서뿐 아니라 정관과 종류주식 발행조건에도 동일하게 반영해야 합니다. 상법상 종류주식(전환주식)의 전환조건은 정관에 정하도록 되어 있어(상법 제346조), 계약서와 정관이 어긋나면 조항의 효력 자체가 다투어질 수 있습니다.

소요기간1~2주
필요서류정관·주총의사록
절차주총 특별결의

정리하면, 반희석 조항은 방식 선택 → 계산식 명시 → 예외 설정 → 정관 반영의 네 단계를 반드시 거쳐야 합니다. 어느 한 단계라도 애매하게 넘어가면 후속 라운드에서 반드시 분쟁이 됩니다. 계약서 몇 줄이 수억 원의 지분 가치를 좌우한다는 점을 기억하시기 바랍니다.

이환규
이환규 변호사의 코멘트
법무법인(유한) 우승 · 서울특별시 서초구
투자 계약을 다루면서 보면, 반희석 조항의 정의조항 하나가 다운라운드에서 창업자 지분을 크게 흔드는 경우가 많습니다. 방식만 합의하고 계산식과 예외 항목을 대충 넘기면 반드시 분쟁이 됩니다. 텀시트 단계에서 전문가 검토를 받으시길 권합니다.
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