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특수관계인간 장내 통정매매의 세법상 부당행위계산부인 해당 여부와 부정행위 판단

서울고등법원 2022누56304
판결 요약
특수관계인간 장내 통정매매 방식의 주식거래는 경제적 합리성 결여, 비정상적 거래로 소득세법상 부당행위계산부인 대상이 될 수 있지만, 해당 행위를 사기나 부정한 행위로 보기는 어렵다고 판시하였습니다.
#특수관계인 #장내 통정매매 #부당행위계산부인 #소득세법 #경제적 합리성
질의 응답
1. 특수관계인끼리 장내 통정매매 방식으로 주식을 거래하면 부당행위계산부인 대상인가요?
답변
건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성이 결여되어 비정상적인 거래라면 부당행위계산부인 대상이 될 수 있습니다.
근거
서울고등법원-2022-누-56304 판결은 특수관계인간 장내 통정매매가 비정상적, 경제적 합리성 결여시 소득세법상 부당행위계산부인 대상임을 인정하였습니다.
2. 이런 통정매매 방식도 사기나 기타 부정한 행위에 해당하나요?
답변
사기나 기타 부정한 행위에 해당한다고 보기는 어렵다고 판시하였습니다.
근거
서울고등법원-2022-누-56304 판결은 국세기본법상 사기나 부정한 행위에 해당하지 않는다고 인정했습니다.
3. 왜 장내 통정매매가 부당행위계산부인 대상이 되는지 근거가 뭔가요?
답변
실질과세 원칙에 따라 실질적으로 특수관계인에게 경제적 이익이 귀속되고, 거래의 경제적 합리성이 결여되어 있기 때문입니다.
근거
서울고등법원-2022-누-56304 판결은 실질과세원칙과 부당행위계산부인 제도의 입법 취지 및 경제적 합리성 결여를 강조하였습니다.
4. 장내 거래라도 특정인간 통정이 인정되면 과세 기준이 달라지나요?
답변
네, 실제 거래가 아닌 시가(최종 시세가액 평균 + 20% 할증)로 과세될 수 있습니다.
근거
서울고등법원-2022-누-56304 판결은 상속세 및 증여세법 규정에 따라 시가 산정 및 할증평가가 필요함을 명확히 하였습니다.
5. 형사 재판에서 무죄가 나와도 행정 소송에서 부당행위로 볼 수 있나요?
답변
네, 형사 무죄와 관계없이 행정소송에선 인정될 수 있다고 판시하였습니다.
근거
서울고등법원-2022-누-56304 판결은 민·형사 사건의 증명 정도 및 책임 원리가 다름을 근거로 판시하였습니다.

* 본 법률정보는 대법원 판결문을 바탕으로 한 일반적인 정보 제공에 불과하며, 구체적인 사건에 대한 법률적 판단이나 조언으로 해석될 수 없습니다. 동일해 보이는 상황이라도 사실관계나 시점 등에 따라 결론이 달라질 수 있으므로, 자세한 내용은 변호사와 상담을 권장합니다.

판결 전문

요지

특수관계인간 장내 통정매매 방식의 주식거래는 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성을 결여한 비정상적인 거래로 소득세법상 부당행위계산부인의 대상이 되는 특수관계인간의 거래에 해당한다고 봄이 타당하나, 국세기본법 제26조의2 제1항, 제47조의3 제2항 제1호 등에 규정한 사기나 그 밖의 부정한 행위에 해당한다고 보기는 어려움

판결내용

판결 내용은 붙임과 같습니다.

상세내용

사 건

2022누56304 양도소득세부과처분취소

원 고

AAA외4

피 고

○○세무서장외3

변 론 종 결

2023. 11. 28.

판 결 선 고

2023. 12. 26.

주 문

1. 제1심판결 중 아래에서 취소를 명하는 부분을 초과하는 피고 ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장 패소 부분을 취소하고, 그 취소 부분에 해당하는 원고 ㅇㅇㅇ,ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ의 청구를 모두 기각한다.

별지 1 과세처분 내역 ②항 기재 각 피고가 같은 별지 ③항 기재 각 일자에 같은 별지 ①항 기재 각 원고에 대하여 한 같은 별지 ④항 기재 금액의 각 부과처분 중같은 별지 ⑤항 기재 금액을 초과하는 부분을 모두 취소한다.

2. 피고 ㅇㅇ세무서장의 항소 및 피고 ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장의 나머지 항소를 모두 기각한다.

3. 원고 ㅇㅇㅇ과 피고 ㅇㅇ세무서장 사이의 소송 총비용 중 80%는 원고 ㅇㅇㅇ이, 20%는 피고 ㅇㅇ세무서장이 부담하고, 원고 ㅇㅇㅇ과 피고 ㅇㅇ세무서장 사이의 소송 총비용 중 40%는 원고 이ㅇㅇ이, 60%는 피고 ㅇㅇ세무서장이 부담하고, 원고 ㅇㅇㅇ과 피고 ㅇㅇ세무서장 사이의 소송 총비용 중 20%는 원고 ㅇㅇㅇ이, 80%는 피고 ㅇㅇ세무서장이, 원고 ㅇㅇㅇ과 피고 ㅇㅇ세무서장 사이의 소송 총비용 중 60%는 원고 ㅇㅇㅇ이, 40%는 피고 ㅇㅇ세무서장이 부담하고, 원고 ㅇㅇㅇ과 피고 ㅇㅇ세무서장 사이의 항소비용은 피고 ㅇㅇ세무서장이 부담한다.

청구취지·항소취지 

1. 청구취지

별지 1 과세처분 내역 ②항 기재 각 피고가 같은 별지 ③항 기재 각 일자에 같은 별

지 ①항 기재 각 원고에 대하여 한 같은 별지 ④항 기재 금액의 각 부과처분을 모두

취소한다.

2. 항소취지

  제1심판결을 취소한다. 원고들의 청구를 모두 기각한다.

이 유

1. 처분의 경위

 가. 원고들의 지위

원고들은 주식회사 ㅇㅇ(이하 상호명을 지칭할 때에 ⁠‘주식회사’는 생략한다)와 ㅇㅇ상사(20xx. x. x. ㅇㅇㅇㅇㅇㅇㅇ로 그 사명이 변경되었다. 이하 ⁠‘ㅇㅇ상사’라 하고, ㅇㅇ와 합하여 ⁠‘ㅇㅇ그룹’이라 한다)의 최대주주와 특수관계에 있는 주주들로서, 20xx년부터 20xx년까지 보유하고 있던 ㅇㅇ그룹의 주식 합계 x,xxx,xxx주를 한국거래소의 장내경쟁매매방식으로 양도하고 그 거래가액을 기준으로 양도소득세를 신고․납부하였다.

  나. 양도소득세 부과처분

   1) ㅇㅇㅇㅇ국세청장은 xxxx. xx. xx.부터 xxxx. xx. xx.까지 원고들의 주식 양도에 대한 세무조사(이하 ⁠‘이 사건 세무조사’라 한다)를 실시하였고, 그 결과 거래소시장의 경쟁매매시스템을 이용하여 체결한 위 주식거래 중 일부가 원고들 명의의 매도주문과 ㅇㅇ그룹 사주일가의 다른 구성원 명의로의 매수주문이 거의 동일 또는 유사한 시기에 이루어진 사실을 확인하였다. 이에 ㅇㅇㅇㅇ국세청장은 원고들의 양도주식 거래 중 양도인과 양수인의 주문 체결번호와 시각이 일치한다고 본 x,xxx,xxx주(이하 ⁠‘이 사건 주식’이라 한다)의 거래(상세한 거래 내역은 별지 2 기재와 같다. 이하 ⁠‘이 사건 거래’라한다)에 대하여 소득세법 제101조 제1항의 부당행위계산부인 규정을 적용하여 양도소득세를 경정하기로 하고, 관련 과세자료를 피고들에게 통보하였다.

   2) 피고들은 이 사건 주식의 시가를 각 거래일 기준 전후 각 2개월간의 최종 시세가액(종가) 평균액에 20%를 할증한 가액으로 평가하여 원고들이 이 사건 주식의 시가와 실제 거래가액의 차액(약 xxx억 xxx만 원)을 부당하게 과소신고한 것으로 보아 원고들에 대하여 장기부과제척기간(10년) 및 부당과소신고가산세율(40%)을 적용하여 별지 1 기재와 같이 양도소득세(가산세 포함)를 각 증액경정·고지하였다(이하 ⁠‘이 사건 처분’이라 한다).

  다. 전심절차의 이행

   원고들은 피고들의 이 사건 처분에 불복하여 xxxx. xx. xx. 조세심판원에 심판청구를 하였으나 조세심판원은 xxxx. xx. xx. 위 청구를 기각하였다.

[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 5호증, 을 제1호증의 각 기재(가지번호 있는 것은 이를 포함, 이하 같다), 변론 전체의 취지

2. 이 사건 처분의 적법 여부

  가. 원고들의 주장

   1) 원고들은 이 사건 주식을 장내경쟁매매방식으로 양도하였는데, 장내경쟁매매의 본질에 비추어 이 사건 거래는 ⁠‘특수관계인간 거래’로 볼 수 없고, 장내경쟁매매로 결정된 이 사건 주식의 매매가액은 실지거래가액으로 ⁠‘시가’에 해당하여 ⁠‘저가양도’가 아니며, 이 사건 거래가 사회통념 등에 비추어 경제적 합리성이 없는 비정상적인 것이라고 볼 수도 없으므로, 이 사건 거래는 소득세법 제101조 제1항에서 정한 ⁠‘특수관계인 사이에 시가보다 저가로 경제적 합리성 없이 거래한 경우’로서 부당행위계산부인 대상에 해당하지 않는다.

   2) 설령 그렇지 않더라도, 시간외 대량매매 등의 방법을 이용하지 아니하고 장내경쟁매매의 방법을 이용한 이 사건 거래의 방식이나 이 사건 거래 과정에서 있었던 주문대리인 미등록, 주문내역의 미녹음 및 거래주문표 미작성 등 피고들이 주장하는 주문절차 상의 문제 등을 두고 조세의 부과와 징수를 불가능하게 하거나 현저히 곤란하게 하는 것이라 볼 수 없고, 원고들에게 이 사건 거래와 관련하여 적극적 은닉 의도가 있었다고 볼 수도 없으므로, 원고들이 사기나 그 밖의 부정한 행위를 하였다는 전제에서 원고들에게 장기부과제척기간을 적용하고 부당과소신고가산세를 부과한 것은 위법하다.

  나. 관계 법령

   별지 3 기재와 같다.

  다. 인정사실

   앞서 든 증거들과 갑 제6 내지 9, 21, 26호증, 을 제2, 3, 5, 7 내지 12, 14 내지 19, 22호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지를 종합하면 아래와 같은 사실을 인정할 수 있다.

    1) ㅇㅇ그룹은 2003년경 ㅇㅇㅇ(LL)그룹 , ㅇㅇ(GG)그룹, ㅇㅇ패션 등 계열 그룹사들이 분리된 이후, 사주일가가 보유하는 최대주주의 친인척 특수관계인 지분을 일정수준으로 계속 유지하면서 통솔하는 방법으로 주요 경영사항에 사실상 영향력을 행사하며 지배하는 구조를 가지고 있다. 이에 ㅇㅇ그룹 차원의 주식관리가 필요하여 전(前) ㅇㅇ 회장은 ㅇㅇ 재무관리팀(이하 ⁠‘재무관리팀’이라 한다)을 두고 ㅇㅇ그룹의 사주일가가 보유한 주식의 거래나 지배구조를 유지·관리하는 업무를 맡겼고, 재무관리팀은 사주일가가 보유한 주식의 관리․처분 업무를 포괄적으로 위임받아 주식매매, 주식배당, 세금 정산 및 신고 등 업무를 수행해왔던 것으로 보인다.

    2) ㅇㅇㅇ는 20xx년경부터 20xx년경까지, ㅇㅇㅇ은 20xx년경부터 20xx년경까지 재무관리팀장으로 재직하면서 재무관리팀의 업무를 총괄하였다. 위 기간 중 재무관리팀 직원들은 ㅇㅇㅇㅇ투자증권(이하 ⁠‘증권회사’라 한다)을 통해 사주일가의 주식거래를 대행하면서 주문대리인으로 등록하지 아니한 채 ㅇㅇ사주일가 주식거래를 전담하는 등 증권회사 직원들에게 휴대폰으로 연락하여 구체적인 주문 지시를 하고, ㅇㅇㅇ(20xx~20xx년), ㅇㅇㅇ(20xx~20xx년), ㅇㅇㅇ(20xx~20xx년)와 같은 증권회사 전담직원들(이하 ⁠‘증권회사 직원’이라 한다)은 담당 직원의 컴퓨터와 같은 지점 다른 컴퓨터, 또는 단말기 2대를 이용하여 각각 매도·매수주문을 입력해두고 양 쪽 컴퓨터에서 동시에 ⁠‘매도 및 매수호가(동일한 가격, 수량, 시각)를 제출하여 주문하는 방법’ 등으로 매매를 실행하였다. 이 사건 거래 역시 대부분 그와 같은 방식으로 교차거래가 이루어졌고, 주식주문표는 이 사건 거래 이후 사주일가의 도장을 날인하여 증권회사에 전달하는 방식으로 작성되었다.

    3) 한편 20xx년 이후로는 일자나 시간별로 물량을 나누어서 주문 위탁을 하되, 최대주주의 지분율을 동일하게 유지할 필요가 없다는 판단 아래, 종전과 같이 매도와 매수 주문을 ⁠‘동시에’ 위탁하는 방식이 아니라 매도 주문만 이루어지는 경우도 여러 차례 있었다. 이에 따라 20xx년부터 20xx년까지 ㅇㅇ그룹 사주일가에서 양도한 주식 중 특수관계인이 양수한 비율(이하 ⁠‘거래체결비율’ 또는 ⁠‘거래체결률’이라 한다)을 살펴보면 아래와 같다.

증권회사 직원

ㅇㅇ그룹 사주일가 주식거래

전담기간

매도주식수 대비

거래체결 비율

ㅇㅇㅇ

20xx년~20xx년

96.47%

ㅇㅇㅇ

20xx년~20xx년

93.15%

ㅇㅇㅇ

20xx년~20xx년

62.5%

    4) ㅇㅇㅇㅇ국세청장은 xxxx. xx. xx. 재무관리팀장 ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ을 특정범죄가중처벌등에관한법률위반(조세) 및 조세범처벌법위반 혐의로 고발하면서 원고 ㅇㅇㅇ 등 매도주주들을 함께 고발하였다. 서울중앙지방검철청 검사는 xxxx. xx. xx. ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ은 ⁠‘20xx년경부터 20xx년경까지 장내 통정매매의 방식으로 ㅇㅇ그룹 사주일가의 특수관계인 간 주식거래를 함으로써 양도소득세를 포탈하였다’는 등의 특정범죄가중처벌등에관한법률위반(조세) 및 조세범처벌법위반의 공소사실로, 원고 ㅇㅇㅇ을 포함한매도주주 14명은 양벌규정에 의한 각 조세범처벌법위반의 공소사실로 기소하였다.

    5) ○○법원은 xxxx. xx. xx. 거래소 내에서의 경쟁매매는 특정인, 특히 위탁자 사이의 거래로 볼 수 없고, 소위 통정매매가 있었다는 사정만으로 경쟁매매의 본질이 침해되었다고 보기 어려우며, 거래소시장에서의 경쟁매매가 특정인 간의 거래로 전환되었다고 볼 수도 없다고 전제한 다음, 장내경쟁매매로 이루어진 주식거래는 특수관계인 간의 거래에 해당하지 않아 소득세법상 부당행위계산부인 규정이 적용될 수 없고, 위와 같은 주식거래방식을 ’사기나 그 밖의 부정한 행위‘라고 볼 수 없으며, ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ에게 부당행위계산부인 규정의 적용에 대한 인식을 포함하는 '조세포탈의 범의'가 있었다고 단정하기도 어렵다고 판단하면서, 각 범죄사실의 증명이 없는 때에 해당하고, 같은 취지에서 양벌규정의 공소사실에 대하여도 범죄사실의 증명이 없는 때에 해당한다는 이유로 ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ과 원고 ㅇㅇㅇ을 비롯한 매도 주주들에 대하여도 모두 무죄를 선고하였다[서울중앙지방법원 2018고합932, 1217(병합)]. 이후 위 판결에 대한 검사의 항소(서울고등법원 2019노2075) 및 상고(대법원 2021도436)가 모두 기각되어 위 판결은 그대로 확정되었다.

  라. 판단

   1) 이 사건 거래가 부당행위계산부인 대상인지 여부

    가) 관련 법리

     (1) 소득세법 제101조 제1항의 ⁠‘부당행위계산부인’ 규정은, 거주자의 행위 또는 계산이 객관적인 사실에 합치되고 또한 법률상 유효․적법한 것으로서 회계상으로는 정확한 계산이라 하더라도 그 행위나 계산이 특수관계자 사이의 거래이고 저가양도 등 객관적으로 조세의 부담을 부당하게 감소시키는 유형의 거래에 해당되는 경우에는 세법상 이를 부인하여 정부가 법령이 정하는 방법으로 소득금액을 계산하는 제도로서, 이는 실질과세원칙을 구체화하여 공평과세를 실현하고자 하는 데에 그 입법취지가 있다고 할 것이고, 부당행위계산의 부인은 특수관계자 사이의 일정한 거래가 사회통념이나 관습에 비추어 볼 때 합리적인 경제인이 취할 정상적인 거래로 볼 수 없어 조세의 부담을 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 때에 할 수 있는 것이다(대법원 2002. 1. 11. 선고 2000두1799 판결 등 참조).

     (2) 즉, 이는 거주자가 특수관계인과의 거래에서 정상적인 경제인의 합리적인 방법에 의하지 아니하고 구 소득세법 시행령(2017. 2. 3. 대통령령 제27829호로 개정되기 전의 것, 이하 ⁠‘소득세법 시행령’이라 한다) 제167조 제3항 각 호에 열거된 거래형태를 빙자하여 남용함으로써 조세부담을 부당하게 회피하거나 경감시켰다고 하는 경우에 과세권자가 이를 부인하고 법령에 정한 방법에 의하여 객관적으로 타당해 보이는 양도소득이 있는 것으로 의제하는 제도로서, 경제인의 처지에서 볼 때 부자연스럽고 불합리한 행위계산을 함으로 인하여 경제적 합리성을 무시하였다고 인정되는 경우에 한하여 적용되고, 경제적 합리성의 유무를 판단할 때에는 해당 거래행위의 대가관계만을 따로 떼어 내어 단순히 특수관계인이 아닌 자와의 거래형태에서는 통상 행하여지지 아니하는 것이라 하여 바로 경제적 합리성이 없다고 보아서는 아니 되며, 거래행위의 제반 사정을 구체적으로 고려하여 과연 그 거래행위가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성이 없는 비정상적인 것인지 여부를 판단하여야 한다(대법원2017. 1. 25. 선고 2016두50686 판결 등 참조).

     ⁠(3) 따라서 소득세법 제101조 소정의 부당행위계산부인 규정을 적용하기 위하여는 특수관계인 간의 거래일뿐만 아니라, 정상적인 경제인의 합리적인 방법에 의하지 아니하고 제반 거래형태를 빙자하여 남용함으로써 조세부담을 부당하게 회피하거나 경감시켰을 것이 요구된다. 다만, 이 경우 당사자에게 조세회피의 목적이 있거나 경제적 손실이 있어야 하는 것은 아니고(대법원 2002. 1. 11. 선고 2000두1799 판결 참조), 경제적 합리성이 무시된 경우에는 당사자의 주관적인 거래 의도가 법인의 경영합리화 등에 있었다는 사정 등은 부당행위의 성부에 영향을 주는 사유가 될 수 없다(대법원 1993. 2. 12. 선고 92누9913 판결 참조).

   나) 이 사건 거래가 특수관계인 간의 거래인지 여부

    앞서 본 사실 및 증거들에 을 제2, 3, 5, 15, 26호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 아래와 같은 사정들을 고려하면, 이 사건 거래는 소득세법상 부당행위계산부인의 대상이 되는 특수관계인 간의 거래에 해당한다고 봄이 타당하다.

     (1) 소득세법 제101조 제5항의 위임에 따른 소득세법 시행령 제98조 제1항은 ⁠‘법 제101조에서 ⁠“특수관계인”이란 국세기본법 시행령 제1조의2 제1항, 제2항 및 같은 조 제3항 제1호에 따른 특수관계인을 말한다’고 규정하고 있다. 원고들은 ㅇㅇ 및 ㅇㅇ상사의 각 최대주주의 친인척들에 해당하는데, 이 사건 거래는 ㅇㅇ그룹의 사주일가가 보유하는 최대주주의 친인척 특수관계인 지분을 일정 수준으로 계속 유지함으로써 주요 경영사항에 대한 사실상 영향력을 행사하기 위한 목적으로 이루어진 것인바, 이 사건 거래에 따라 이 사건 주식을 매수한 자들(이하 ⁠‘이 사건 매수자들’이라 한다) 역시 원고들과 마찬가지로 ㅇㅇ그룹 사주일가의 구성원들이다. 따라서 원고들과 이 사건 매수자들은 구 국세기본법 시행령(2023. 2. 28. 대통령령 제33276호로 개정되기 전의 것) 제1조의2에 따른 특수관계인 관계에 있다.

     (2) 국세기본법 제14조 제1항은 ⁠‘과세의 대상이 되는 소득․수익․재산․행위 또는거래의 귀속이 명의일 뿐이고 사실상 귀속되는 자가 따로 있는 때에는 사실상 귀속되는 자를 납세의무자로 하여 세법을 적용한다’고 규정하고, 제2항은 ⁠‘세법 중 과세표준의 계산에 관한 규정은 소득․수익․재산․행위 또는 거래의 명칭이나 형식에 불구하고 그 실질내용에 따라 적용한다‘고 규정하고 있다. 위 규정이 천명하고 있는 실질과세의 원칙은 헌법상의 기본이념인 평등의 원칙을 조세법률관계에 구현하기 위한 실천적 원리로서, 조세의 부담을 회피할 목적으로 과세요건사실에 관하여 실질과 괴리되는 비합리적인 형식이나 외관을 취하는 경우에 그 형식이나 외관에 불구하고 실질에 따라 담세력이 있는 곳에 과세함으로써 부당한 조세회피행위를 규제하고 과세의 형평을 제고하여 조세정의를 실현하고자 하는 데 주된 목적이 있다. 앞서 본 바와 같이 구 소득세법상 부당행위계산부인 규정은 실질과세원칙을 구체화하여 공평과세를 실현하고자 하는 데에 그 입법취지가 있는 것인바, 부당행위계산부인의 요건으로서 특수관계인 간의 거래에 해당하는지 여부는 거래방식이나 거래목적물이 아닌 거래당사자를 기준으로 하여 실질과세원칙에 비추어 그 거래의 실질을 바탕으로 판단되어야 할 것이고, 부당행위계산부인의 대상이 되는 특수관계인 간의 거래에는 단순히 특수관계인을 직접 당사자로 하여 체결된 법률행위에 한정되는 것이 아니라 거래행위나 계산이 특수관계인에 의하여 지배되거나 이루어지고, 거래로 인한 실질적인 이익이 특수관계인에게 귀속되는 거래, 즉 특수관계인의 계산으로 하는 거래를 통칭하는 것으로 봄이 타당하다.

     (3) 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(이하 ⁠‘자본시장법’이라 한다) 제388조 제1항의 규정에 의하면, 거래소의 회원이 아닌 자는 증권시장 및 파생상품시장에서 매매거래를 하여서는 아니 되므로, 거래를 원하는 투자자는 거래소의 회원에게 거래를 위탁하여야 한다. 이에 따라 이 사건 주식을 거래소시장에서의 장내경쟁매매 방식으로 거래하고자 했던 원고들과 이 사건 매수자들은 거래소의 회원인 증권회사에게 이 사건 주식의 거래를 위탁하게 되어, 증권회사는 원고들 및 이 사건 매수자들의 수탁자 지위에서 이 사건 거래를 직접 수행하게 되었다. 그러나 증권회사가 위탁매매인 이 사건 거래의 거래당사자로서 거래소시장에서 직접 이 사건 주식의 거래체결행위를 진행하였다고 하더라도, 자본시장법 제388조 제1항 규정이 자본시장의 공정성, 신뢰성 및 효율성을 제고하고자 거래소 시장에서 거래할 수 있는 자를 그 회원으로 한정하는 것인 점에 비추어 보면 증권회사는 거래소의 회원이 아닌 원고들 및 이 사건 매수자들의 거래행위를 대신하여 주는 외관상의 거래당사자에 해당할 뿐이지 이 사건 주식의 소유권을 처분하거나 이전받는 실질적 의미의 거래당사자라고 볼 수는 없다.

     ⁠(4) 원고들 및 이 사건 매수자들의 위탁에 따라 이루어진 이 사건 거래의 법적 성격은 상법 제101조에서 정한 위탁매매에 해당하는데(대법원 1994. 4. 29. 선고94 다2688 판결 등 참조), 위탁매매의 경우 위탁매매인(수탁자)이 거래상대방에 대하여 직접 권리를 취득하고 의무를 부담하게 되고 위탁자와 거래상대방 사이에는 직접적인 법률관계가 성립하지는 않으나, 매매로 인한 경제적 손익은 여전히 위탁자에게 귀속되는 것이다. 따라서 이 사건 거래에서 외관상으로는 증권회사가 거래당사자로서 매매계약을 체결했다고 하더라도 이로 인한 경제적 손익을 얻는 당사자는 원고들 및 이 사건 매수자들인 이상 이 사건 거래는 특수관계인의 계산으로 하면서 특수관계인 외의 자를 통하여 이루어진 거래에 해당하고, 여기에 실질적으로 양도소득을 얻은 원고들에게 적정한 양도소득세를 부과하는 것이 실질과세원칙 내지 부당행위계산부인 규정의 취지에 부합한다는 측면까지 고려한다면, 결국 이 사건 거래가 부당행위계산부인의 대상이 되는 특수관계인 간의 거래에 해당한다고 봄이 상당하다(원고들은, 실질과세원칙은 조세회피 의도가 있어야 하는데, 이 사건 거래는 관행대로 한 것일 뿐 조세회피 의도가 없었다고 주장한다. 그러나 ㅇㅇ그룹 특수관계인 사이에 이 사건 거래와 같은 관행이 있었다고 하여 조세회피 의도가 없었다고 단정할 수 없고, 부당행위계산부인 대상으로 의율되기 위해서는 경제적 합리성이 없는 거래로서 조세의 부담이 부당히 감소되기만 하면 충분하고, 조세회피의 목적까지 필요하지는 않다.

     ⁠(5) 원고들은, 거래소시장은 비개인성, 거래체결의 무작위성, 거래참여자의 가격 수용자성 등이 그 본질이고, 거래상대방 및 거래가격이 가격우선원칙, 시간우선원칙등 거래소 시스템을 통하여 자동적으로 결정되는바 장내경쟁매매에서 매도 또는 매수 주문자가 거래상대방이나 거래가격을 특정하여 거래를 체결하는 것이 사실상 불가능 하다는 점에서 이 사건 거래를 특정인 간의 특정물 거래로 볼 수 없다고 주장한다. 살피건대, 거래소시장의 경쟁매매는 자본시장법 제393조의 위임에 따른 유가증권시장 업무규정 제22조 제2항, 제24조 등에서 정하는 바에 따라 결정된 가격을 매수 및 매도 호가로 먼저 입력한 순서대로 주문수량에 맞춰 거래가 자동적으로 체결되는 것으로서, 거래소시장의 경쟁매매에서는 매도․매수주문자들이 거래소 시스템을 통해 주문할 당시 거래상대방이 누가 될 것인지는 물론 스스로 입력한 호가에 거래가 체결될 것인지 여부 등을 예측할 수 없어 특정인과의 사이에서 특정 가격 및 특정 수량대로 주식거래가 체결된다는 보장을 전혀 할 수 없어야 한다. 그러나 이 사건의 경우 재무관리팀이 증권 회사 직원들에게 동일한 가격의 매도․매수호가를 동일한 수량만큼 같은 시각에 주문할 것을 구체적으로 지시하였고 증권회사 직원들은 위와 같이 지시 받은 매도 및 매수 호가를 컴퓨터 또는 단말기 2대를 이용하여 동시에 주문 제출함으로써 매매를 실행하였으며, 그 결과 매도․매수주문을 동시에 위탁하였던 20xx년부터 20xx년까지의 거래체결비율이 93.15% 내지 96.47%에 이르렀는바, 위와 같은 ㅇㅇ그룹의 동시주문 위탁방식은 미리 거래상대방 및 거래가격을 특정해 놓으면 이 중 약 95%는 의도한 내용대로의 거래체결이 보장되는 것으로서 거래체결의 무작위성이라는 거래소시장에서의 경쟁매매의 본질에 반한다고 할 것이다.

     (6) 한편 유가증권시장 업무규정 제22조 내지 제24조에서 정하고 있는 가격우선 원칙, 시간우선 원칙, 수량우선 원칙에 따라 체결된 거래에 대해 시간 순서대로 자동으로 일련의 체결번호가 부여되는데, 이 사건 처분은 체결번호 및 체결시각이 일치하는 거래만을 대상으로 하였다. 을 제26호증(이 법원 2022누48853 사건에서 행해진 한국거래소의 xxxx. xx. xx.자 사실조회회신)의 기재에 의하면, 한국거래소는 ⁠“하나의 거래일에 같은 종목에 대해 동일한 체결번호가 부여된 매수, 매도주문 간에는 서로 거래가 체결된 것이 맞음”, ⁠“체결번호가 서로 일치하지 않더라도, 연속적으로 체결번호가 부여된 매도주문에 대하여 해당 주문의 체결시각과 체결가격이 모두 동일하고, 해당 매수주문의 체결 수량의 합이 매수주문의 마지막 체결번호와 체결번호가 같은 매도 주문의 전체 체결수량이 일치하는 경우에는 해당 주문 간에 서로 체결이 이루어진 것”이라고 회신하였다. 이에 대하여 원고들은, 체결번호를 통해 매도주문과 매수주문이 특정된다고 할 수 없고, 설령 체결결과가 특정되었다고 하여 매매거래가 성립한 것으로 까지 평가할 수 없다고 주장한다. 그러나 체결번호가 주어질 경우 해당 체결 건에 대한 매수 주문번호, 매도 주문번호는 특정할 수 있으므로, 결국 체결번호가 주어질 경우 해당 체결 건에 대한 매수 주문자와 매도 주문자는 당연히 특정될 수밖에 없다. 여기에 이 사건 거래 과정에서 거래상대방 지정에 관한 합의가 존재하였고, 거래체결률을 높이기 위하여 ⁠‘한 명의 증권사 직원이 2개의 사원번호를 발급받고, 2대의 컴퓨터로 동시에 주문을 하는 방식’으로 장내경쟁매매에서 예정한 통상적인 방식으로는 볼 수 없는 특이한 방식들이 진행되었다. 그리하여 실제로 이 사건 거래는 장내경쟁매매 시스템에서는 나타날 수 없는 높은 체결률로 거래체결이 성사되었는바, 이는 특수관계인간 의사의 합치에 따른 법률효과가 실현되었다고 볼 소지가 크다.

     (7) 비록 거래소시장에서의 경쟁매매에서 제3자의 참여를 배제할 수 없어 이사건 거래에서 특수관계인간 체결률이 100%였던 날은 없었으나 이러한 점만으로 거래소 시장에서의 경쟁매매의 본질이 침해되지 아니하였다고 볼 수 없고(장내 시장의 특성에 따라 우연적으로 제3자의 거래가 개입한다고 하더라도 제3자 개입을 이유로 계약 당사자를 특정할 수 없다고 볼 수도 없다), 오히려 ㅇㅇ그룹 재무관리팀에서 의도했던 내용대로 주식 매매계약이 체결된 비율이 무려 약 95%에 달하는 이상 매도 또는 매수 주문자가 사전합의로써 거래상대방이나 거래가격을 특정하여 거래를 체결하는 것이 사실상 가능했다고 보이므로, 이 사건 거래는 거래소시장의 경쟁매매의 본질에 반하여 통정매매 방식으로 이루어짐으로써 특정인(위탁자) 사이의 거래로 전환되었다고 봄이 타당하다.

     ⁠(8) 자본시장법 제176조 제1항은 ⁠‘누구든지 상장증권 또는 장내파생상품의 매매 에 관하여 그 매매가 성황을 이루고 있는 듯이 잘못 알게 하거나, 그 밖에 타인에게 그릇된 판단을 하게 할 목적으로 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하여서는 아니된다’고 규정하여 시세조종행위를 금지하면서 각 호에서는 자기가 매도(매수)하는 것과 같은 시기에 그와 같은 가격으로 타인이 그 증권 등을 매수(매도)할 것을 사전에 그 자와 서로 짠 후 매도(매수)하는 행위 등과 같은 가장매매 혹은 통정매매 행위들을 규정하고 있다. 이는 공개경쟁시장에서의 자연적인 수요공급에 따른 거래가 아닌 통정 매매 또는 가장매매로 인한 거래량 또는 가격의 변화가 자유로운 공개경쟁시장에서의 자율적인 수요공급에 따른 정상적인 것인 양 타인을 오도하여 현실적인 시세조종을 용이하게 하는 위장거래행위를 금지하는 데에 그 취지가 있는 것인데, 위와 같은 시세조종행위를 금지하고 처벌하는 규정은 둔 것은 거래소시장의 장내경쟁매매시스템 하에서도 특정한 상장증권의 매수와 매도를 동시에 하기로 사전에 합의하는 행위 등을 통한 특정인 간의 거래가 이루어질 수 있고 이로 인해 거래소시장의 비개인성, 무작위성, 가격수용자성 등의 본질이 형해화되는 상황이 충분히 발생할 수 있음을 전제로 하는 것으로 보인다.

     (9) 원고들은 거래소시장의 경쟁매매에서 매도⋅매수주문을 제출하는 것은 특정한 주식을 매도⋅매수한다는 의미가 아니라 일정 수량의 주식을 매도⋅매수하겠다는 의미에 불과하므로 이를 특정물의 매매로 볼 수 없다고 주장하나, 소득세법 제101조 제1항에서 정하는 부당행위계산부인이 적용되기 위해서는 특수관계인 간의 거래에 해당하면 족해 보이고, 거래 대상이 특정물이어야 함을 별도로 요구하지는 않고 있다.

     (10) 또한 원고들은 이 사건 거래와 관련하여 매도주주와 매수주주 사이에 거래조건 등을 상호 협의한 사실이 없으므로 이 사건 거래에 대한 사전합의를 인정할 수 없다고 주장한다. 그러나 증권회사 직원이었던 김한석, ㅇㅇ, 배일구 등은 일관되게 ⁠‘발급받은 가상의 사원번호를 이용하여 ㅇㅇ그룹 재무관리팀에서 지정해 준 매도자와 매수자의 각 매도주문 및 매수주문을 동시에 내어 사주일가 상호간 매매를 실행시켰다’고 진술하고 있고, ㅇㅇ그룹이 증권회사 직원들에게 매도자 및 매수자를 지정해 주었다면 실제 매도주주와 매수주주 사이에서 직접적으로 거래조건 등에 관하여 협의한 사실이 없다고 하더라도 이 사건 거래에 대한 사전합의가 있었음을 충분히 인정할 수 있다. 이 사건 거래는 기본적으로 ① 사주일가로부터 매도 주문이 들어오면, ② 재무관리팀은 사주일가 중에서 매수자를 찾은 후, 그 매수자에게 위 매도의향을 가진 주주가 팔 물량 및 가격을 알려주고, 매수할 물량과 가격을 물어봄으로써, ③ 최종적으로 매도자와 매수자가 거래할 물량 및 가격을 협의한 것이고, 나아가 ㅇㅇ 재무관리팀은 증권회사 직원인 ㅇㅇㅇ에게, 앞서 협의한 매도자와 매수자가 거래할 물량 및 가격을 바탕으로, 매도자, 매도수량, 매도단가와 함께 매수자, 매수수량, 매수단가를 함께 알려주면서 동시에 매매거래를 의뢰하였다.

     (11) 민사소송이나 행정소송에서 사실의 증명은 추호의 의혹도 없어야 한다는 자연과학적 증명이 아니고, 특별한 사정이 없는 한 경험칙에 비추어 모든 증거를 종합적으로 검토하여 볼 때 어떤 사실이 있었다는 점을 시인할 수 있는 고도의 개연성을 증명하는 것이면 충분하다. 민사책임과 형사책임은 그 지도이념과 증명책임, 증명의 정도 등에서 서로 다른 원리가 적용되므로, 관련 형사재판에서 어떠한 행위가 있었다는 점을 합리적 의심을 배제할 정도로 확신하기 어렵다는 이유로 공소사실에 관하여 무죄가 선고되었다고 하여 그러한 사정만으로 관련 민사소송이나 행정소송에서 그 행위의 존재를 부정할 것은 아니다(대법원 2018. 4. 12. 선고 2017두74702 판결, 대법원 2021. 3. 25. 선고 2020다281367 판결 등 참조). 위 법리에 비추어 보면 관련 형사사건에서 이 사건 거래를 특수관계인 간의 거래로 보지 않아 ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ 등에게 무죄가 선고 되었다는 사정만으로 행정사건인 이 사건에서도 이 사건 거래가 특수관계인 간의 거래에 해당하지 않는다는 결론을 내려야만 하는 것은 아니다.

   다) 이 사건 거래가 부당행위계산부인 규정의 ⁠‘저가양도’에 해당하는지 여부

    앞서 본 사실 및 증거들에 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 아래와 같은 사정들을 고려하면, 이 사건 주식은 시가보다 저가에 거래되었음을 인정할 수 있고, 따라서 이 사건 거래가 부당행위계산부인 규정의 저가양도에 해당한다.

     (1) 소득세법 제101조 제5항의 위임에 따른 소득세법 시행령 제167조 제3항 제1호에 의하면 특수관계인에게 시가보다 낮은 가격으로 자산을 양도한 경우로서 시가와 거래가액의 차액이 3억 원 이상이거나 시가의 100분의 5에 해당하는 금액 이상인 경우를 조세의 부담을 부당하게 감소시킨 것으로 인정하고, 같은 조 제5항은 이 때 적용되는 시가는 상속세 및 증여세법 제60조 내지 제64조, 같은 법 시행령 제49조 내지 제59조 등의 규정을 준용하여 평가한 가액에 의한다고 규정하고 있다.

     (2) 구 상속세 및 증여세법(2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되기 전의것, 이하 ⁠‘구 상증세법’이라 한다) 제60조 제2항에 의하면 시가는 불특정 다수인 사이에 자유롭게 거래가 이루어지는 경우에 통상적으로 성립된다고 인정되는 가액을 의미하는데, 이 사건 거래는 원고들과 이 사건 매수자들 사이에서 이루어진 특수관계인 간의 거래에 해당하므로 그 거래가액을 위 법령에 따른 주식의 시가라고 볼 수 없으므로, 결국 이 사건 주식의 시가는 구 상증세법 제63조에 따른 보충적 평가방법에 의해 평가할 수밖에 없다. 즉, 구 상증세법 제60조 제1항이 상장주식의 평가에 관하여 시가주의를 원칙으로 하되 평가에 있어서 자의성을 배제하고 객관성을 확보하기 위하여 제63조 제1항 제1호 가목에 규정된 보충적 평가방법에 의하여 평가한 가액을 시가로 간주하도록 한 입법취지, 상장주식의 평가방법에 관한 구 상증세법 제60조 및 제63조의 규정 체제, 부당행위계산 부인제도의 취지 및 위 각 규정 내용 등을 종합하여 보면, 양도소득의 부당행위계산 부인 대상 여부를 판단함에 있어 양도하는 상장주식의 시가는 특별한 사정이 없는 한 구 상증세법 제60조 제1항 후문에 의하여 제63조 제1항 제1호 가목에 규정된 평가방법에 따라 산정한 양도일 이전․이후 각 2월간에 공표된 매일의 한국증권거래소 최종시세가액의 평균액만이 시가로 간주된다고 봄이 상당하다(대법원 2011. 1. 27. 선고 2010두4421 판결 등 참조).

     (3) 구 상증세법 제63조 제1항 제1호 가목은 ⁠‘한국증권거래소에서 거래되는 주식은 평가기준일 이전․이후 각 2월간에 공표된 매일의 한국증권거래소 최종시세가액의 평균액’이라고 규정하며, 한편 같은 조 제3항은 ⁠‘제1항 제1호의 규정을 적용함에 있어서 대통령령이 정하는 최대주주 또는 최대출자자 및 그와 특수관계에 있는 주주 또는 출자자의 주식에 대하여는 제1항 제1호의 규정에 의하여 평가한 가액에 그 가액의 100분의 20을 가산하되, 최대주주 등이 당해 법인의 발행주식총수 등의 100분의 50을 초과하여 보유하는 경우에는 100분의 30을 가산한다‘고 규정하고 있다. 피고들은 이 사건 주식의 시가를 각 거래일 기준 전후 각 2개월간의 최종 시세가액(종가) 평균액에 20%를 할증한 가액으로 평가한 후 원고들의 이 사건 주식의 실제 거래가액이 위와 같이 계산된 시가보다 저가라고 보아 부당행위계산부인 규정을 적용하여 이 사건 처분을 하게 된 것인바, 이 사건 주식이 시가보다 저가에 거래되었음을 인정할 수 있다.

     ⁠(4) 원고들은 이 사건 각 거래의 주문평균가가 고가와 저가 사이에서 이루어진 사정을 들며 ⁠“정상적인 범위 내에서 이루어졌다”는 취지로 주장하고 있으나, 할증평가 전 가액이 고가와 저가 사이에서 형성되었다는 이유로 ⁠‘할증평가’를 피하기 위한 거래가 정당화될 수는 없다. 나아가 거래가격이 왜곡되거나 주식가격에 의미 있는 영향을 미쳤는지는 자본시장법에서 금지하고 있는 통정매매에 해당하는지 판단하기 위한 징표일 뿐 이 사건 거래가 부당행위계산부인의 대상이 되는 거래인지 여부와는 직접 관련이 없다.

     ⁠(5) 원고들은, 신설된 소득세법 시행령 제167조 제6항은 개인과 법인 간 양수도 거래를 하는 경우 그 대가가 법인세법 시행령 제98조의 규정에 의한 가액에 해당하여 부당행위계산부인 규정이 적용되지 않는 경우에는 자산의 양도소득에 관한 소득세법상 부당행위계산부인 규정도 적용하지 않는 것으로 규정하고 있는 점을 들어, 개인과 개인 간의 거래에 대해서는 구 상증세법상 재산 평가에 관한 규정이 그대로 적용되어야 한다고 가정한다면, 소득세법의 일반원칙과 부당행위계산부인 제도에 반하는 부당한 결론이 도출되므로, 개인과 개인간의 ⁠‘시가’ 역시 위 조항의 취지에 비추어 상증세법 적용이 배제되어야 한다고 주장한다. 그러나 원고들이 주장하는 위 소득세법 시행령 제167조 제6항은, 특수관계 있는 개인과 법인 간의 거래에 있어서 개인과 법인의 시가의 산정방법이 달라 법인세법상 시가에 해당함에도 개인의 경우에는 시가에 미달하거나 시가를 초과하는 경우가 있을 수 있는바, 이러한 경우 양도소득세에 있어서도 부당행위계산 규정을 적용하지 않는다는 의미로서 거래가액이 ⁠‘시가’에 해당함을 전제로 하는 규정도 아니다. 더욱이 위 규정은 개인과 법인간의 양도 거래에 관한 규정으로서, 개인과 개인 간의 양도 거래가 문제 된 이 사건과는 적용 국면을 달리한다.

    라) 이 사건 거래가 경제적 합리성을 결여한 것인지 여부

     앞서 본 사실 및 증거들에 을 제18, 22호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 아래와 같은 사정들을 고려하면, 이 사건 거래는 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성을 결여한 비정상적인 거래에 해당한다.

     (1) 통상의 장내경쟁매매시장에서는 그 거래를 함에 있어 사전에 자신이 매도할 주식수에 해당하는 수량의 주식을 매수할 자가 있는지 여부를 살피지 아니하나, 원고들은 자금확보를 위한 주식 매도시 그 매도 수량만큼의 주식을 매수할 자를 사전에 물색하는 등의 절차를 거쳤다.

     (2) 이 사건 거래는 원고들과 이 사건 매수자들 사이에서 직접 이루어진 것이 아니라 증권회사 직원들에게 동시매매를 위탁함으로써 비로소 가능하였는데, 증권회사 직원들이 이 사건 거래를 수행하는 과정에서 주문대리인 미등록, 주문내용에 관한 녹음 회피, 허위의 거래주문표 작성 등과 같은 금융투자업자로서의 의무를 다하지 않은 행위들을 하였고, 을 제18호증(ㅇㅇㅇ에 대한 증인신문조서)의 기재에 의하면 증권회사 직원이었던 ㅇㅇㅇ은 ⁠‘만일 일반인이 장내 동시매매 방식에 의한 주식거래를 요청했다면 거절했을 것이다’는 취지로 진술하였는바, ㅇㅇ그룹 재무관리팀의 주도 하에 이루어진 이 사건 거래가 정상적인 방식의 거래라고는 보이지 아니한다.

     (3) 증권회사 직원인 ㅇㅇ과 ㅇㅇ그룹 사주일가 주문자인 황○○ 사이의 주식 매수 관련 녹취록에 의하면, 이 사건 거래 과정에서 특수관계인 간 거래비율을 높이고 제3자의 개입을 최대한 배제하기 위하여 호가물량이 충분히 쌓이지 않은, 즉 유동성이 부족한 시점을 이용하여 그 시점의 시가를 호가로 맞추면서 거래를 체결하였던 점을 확인할 수 있다. 합리적인 경제인이라면 시가의 적정성 등을 기준으로 호가를 조정하는 것이 일반적이라 할 것이고, 위와 같이 특정한 특수관계인과의 거래 체결을 위하여 가격과 상관없이 거래물량이 적은 시점을 노려 거래를 체결하는 행위는 상당히 비정상적이고 합리적이지 않은 것으로 보인다.

     ⁠(4) 통상 경영권 승계 등을 목적으로 특정된 당사자들 사이에서 특정 매매대상 주식(대상주식)에 대한 거래를 진행할 경우 실사과정을 거쳐 실사 결과를 반영한 주식 매매계약서(Share Purchase Agreement)를 작성하고 장외거래 또는 시간 외 대량매매 방식을 선택하는 것이 일반적이다. 그럼에도 원고들은 구체적인 계약내용을 정하지 않은 채 장내경쟁매매를 통하여 만연히 주식매매계약을 진행하는 방식을 택하였는데, 특수관계인 지분을 일정 수준으로 유지하여 주요 경영사항에 사실상 영향력을 행사한다는 목적을 달성하기 위하여 더 적합한 방식은 시장 외 대량매매임에도 굳이 거래가 100% 체결되지 않을 위험 및 대규모의 손실발생 위험이 있는 장내경쟁매매 방식을 택한 것에 대한 합리적인 이유를 제시하지 못하고 있다. 위 을 제18호증의 기재에 의하면, 재무관리팀은 장내경쟁매매 방식을 택한 이유가 시장에 영향을 주지 않기 위해서라고 하나, 장중대량매매 및 시간 외 대량매매의 경우에도 시장에 영향을 주지 않는다는 점에서 위 설명은 자연스럽지 못하다. 따라서 위와 같은 위험성에도 불구하고 다른 합리적 이유 없이 장내경쟁매매 방식을 택한 것이 경제적 합리성을 갖춘 정상적인 거래라고 보이지는 않고, 과거에서부터 이어져 온 오랜 관행이었다는 사정만으로 달리 볼 수 없다.

     (5) 원고들은 경영권이 내포된 주식을 양도함에 있어 장내경쟁매매시장에서 이 사건 거래와 같은 방식을 취함으로써, 구 상증세법 제63조 제3항에 따른 할증평가된 가격보다 저가로 양도한바 이는 건전한 사회통념에 반한다.

  마) 소결론

    원고들이 그와 특수관계에 있는 자에게 이 사건 주식을 양도함에 있어 앞서 본 바와 같이 시가로 의제되는 구 상증세법 제63조 제1항 제1호 가목에 의하여 평가되는 상장주식의 가액에 같은 법 제63조 제3항에 의한 최대주주할증을 한 가격보다는 낮은 가격으로 이 사건 주식을 양도하였고, 그 거래가 경제적으로 합리적인 정상적인 거래라고 보기도 어려우므로, 이 사건 주식의 양도는 원고들이 특수관계 있는 자에 게시가보다 낮은 가격으로 자산을 양도하여 조세의 부담을 부당히 감소시킨 것에 해당한다. 따라서 이 사건 거래는 부당행위계산부인 대상에 해당한다.

   2) 이 사건 거래가 ⁠‘사기 그 밖의 부정행위’에 의한 것인지 여부

    가) 관련 법리

     구 국세기본법(2015. 12. 15. 법률 제13552호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제47조의3 제1항이 부정행위로 과소신고한 경우에 가산세를 중과하는 이유는 국세의 과세표준이나 세액 계산의 기초가 되는 사실의 발견을 곤란하게 하거나 허위의 사실을 작출하는 등의 ⁠‘부정한 행위가 있는 경우’에 과세관청으로서는 과세요건사실을 발견하고 부과권을 행사하기 어려우므로 납세의무자로 하여금 성실하게 과세표준을 신고 하도록 유도하기 위하여 ⁠‘부당한 방법’에 의하지 아니한 일반과소신고의 경우보다 훨씬 높은 세율의 가산세를 부과하여 납세자를 무겁게 제재하는 데 있다(대법원 2013. 11. 28. 선고 2013두12362 판결, 대법원 xxxx. xx. xx. 선고 2015두44158 판결 등 참조). 따라서 구 국세기본법 제47조의3 제2항 제1호가 규정하는 ⁠‘부정행위로 과세표준을 과소신고한 경우’란 국세에 관한 과세요건사실의 발견을 곤란하게 하거나 허위의 사실을 작출하는 등의 부정한 적극적인 행위에 의하여 과세표준을 과소신고하는 경우로서 그 과소신고가 조세포탈의 목적에서 비롯된 것을 의미한다고 보아야 한다.

   나) 이 사건 거래의 방식 자체가 ⁠‘사기 그 밖의 부정한 행위’에 해당하는지 여부

     앞서 든 증거들에 의하여 인정할 수 있는 아래와 같은 사정을 종합하면, 이 사건 거래가 구 국세기본법 제26조의2 제1항 제1호, 제47조의3 제2항 제1호 등에 규정한 사기나 그 밖의 부정한 행위에 해당한다고 보기 어렵다.

     (1) 거래소시장의 경쟁매매는 상장주식의 일반적인 거래방법이고, 특수관계인들이 동시 또는 인접 시간에 동일한 금액으로 각 매도·매수 주문을 하는 소위 통정매매 방식으로 거래소시장 의 경쟁매매에 참여하는 것 자체를 금지하는 규정은 없다.

     (2) 거래소시장의 경쟁매매를 통하여 거의 동시 또는 인접한 시간에 동일한 또는 유사한 금액으로 매도․매수주문을 하여 체결한 주식거래행위는 그 자체가 과세대상인 ⁠‘양도행위’에 해당하므로, 이 사건 거래나 그로 인한 양도소득을 적극적으로 은닉하는 별도의 부정한 행위가 있다고 볼 수 없다.

     (3) 소위 ⁠‘통정매매’ 방식의 주식거래는 대주주의 상장주식거래에 대한 양도소득세가 부과되기 시작한 xxxx년 그 이전부터 ㅇㅇ그룹에서 계속되어 온 관행이었으므로, 이러한 방식의 주식거래는 애당초 특수관계인 간의 주식거래를 은폐하여 조세를 포탈하기 위한 목적과는 관련이 없었던 것으로 보인다.

   다) 이 사건 거래 과정에서 주문절차상의 문제가 사기 그 밖의 부정한 행위에 해당하는지 여부

    이 법원이 이 부분에 관하여 적을 이유는 제1심판결 해당부분(제1심판결문 제21면 제8행부터 제28면 제2행까지) 기재와 같으므로, 행정소송법 제8조 제2항, 민사소송법 제420조 본문에 따라 이를 그대로 인용한다.

   3) 정당세액의 산정

    가) 관련 법리

     과세처분취소소송에서 세액의 산출과정에 잘못이 있어 과세처분이 위법한 것으로 판단되는 경우라도 사실심 변론종결 당시까지 제출된 자료에 의하여 적법하게 부과될 세액이 산출되는 때에는 법원은 과세처분 전부를 위법한 것으로 취소할 것이 아니라 과세처분 중 정당한 산출세액을 초과하는 부분만을 위법한 것으로 보아 그 위법한 부분만을 취소하여야 한다(대법원 2000. 9. 29. 선고 97누19496 판결 등 참조).

    나) 판단

     (1) 이 사건 거래는 소득세법 제101조 제1항에 의한 부당행위계산부인 대상이되므로 이 사건 처분 중 양도소득세 본세 부분을 증액하는 것은 일단 타당하나, 피고들이 제출한 증거 및 주장하는 사정들만으로 이 사건 거래와 관련하여 ⁠‘사기 그 밖의 부정한 행위’가 있었다고 보기는 어려우므로 원고들에 대하여 장기부과제척기간(10년) 및 부당과소신고가산세율(40%)을 적용한 부분은 부당하다.

     (2) 따라서 이 사건 거래가 ⁠‘사기 그 밖의 부정한 행위’에 의한 것이 아니라고 하더라도 이 사건 거래가 부당행위계산부인의 대상에는 해당함을 전제로 이 사건 처분 중 부과제척기간 5년 이내에 과세처분된 세액을 유지하고 일반과소신고가산세율(10%)이 적용되어야 한다는 피고 ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장의 예비적 주장을 받아들이고, 이에 따라 산출한 정당한 세액은 별지 1 과세처분 내역 ⑤항 기재 정당세액과 같으므로(을 제24호증 참조), 이 사건 처분 중 위 정당한 세액을 초과한 부분은 위법하여 취소되어야 한다.

3. 결론

 그렇다면 원고 이재연의 청구는 이유 있어 이를 인용하고, 원고 ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ의 청구는 위 인정 범위 내에서 이유 있어 이를 인용하며, 나머지 청구는 이유 없어 이를 기각하여야 한다. 제1심판결은 이와 결론을 일부 달리하여 부당하므로 피고 ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장의 항소를 일부 받아들여 제1심판결 중 이 사건 처분 중 위 정당세액 부분에 관한 위 피고들 패소 부분을 취소하소, 그 취소 부분에 해당하는 원고 ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ의 청구를 모두 기각하며, 피고 ㅇㅇ세무서장의 항소 및 피고 ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장의 나머지 항소는 이유 없어 이를 모두 기각하기로 하여 주문과 같이 판결한다.

출처 : 서울고등법원 2023. 10. 27. 선고 서울고등법원 2022누56304 판결 | 국세법령정보시스템

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특수관계인간 장내 통정매매의 세법상 부당행위계산부인 해당 여부와 부정행위 판단

서울고등법원 2022누56304
판결 요약
특수관계인간 장내 통정매매 방식의 주식거래는 경제적 합리성 결여, 비정상적 거래로 소득세법상 부당행위계산부인 대상이 될 수 있지만, 해당 행위를 사기나 부정한 행위로 보기는 어렵다고 판시하였습니다.
#특수관계인 #장내 통정매매 #부당행위계산부인 #소득세법 #경제적 합리성
질의 응답
1. 특수관계인끼리 장내 통정매매 방식으로 주식을 거래하면 부당행위계산부인 대상인가요?
답변
건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성이 결여되어 비정상적인 거래라면 부당행위계산부인 대상이 될 수 있습니다.
근거
서울고등법원-2022-누-56304 판결은 특수관계인간 장내 통정매매가 비정상적, 경제적 합리성 결여시 소득세법상 부당행위계산부인 대상임을 인정하였습니다.
2. 이런 통정매매 방식도 사기나 기타 부정한 행위에 해당하나요?
답변
사기나 기타 부정한 행위에 해당한다고 보기는 어렵다고 판시하였습니다.
근거
서울고등법원-2022-누-56304 판결은 국세기본법상 사기나 부정한 행위에 해당하지 않는다고 인정했습니다.
3. 왜 장내 통정매매가 부당행위계산부인 대상이 되는지 근거가 뭔가요?
답변
실질과세 원칙에 따라 실질적으로 특수관계인에게 경제적 이익이 귀속되고, 거래의 경제적 합리성이 결여되어 있기 때문입니다.
근거
서울고등법원-2022-누-56304 판결은 실질과세원칙과 부당행위계산부인 제도의 입법 취지 및 경제적 합리성 결여를 강조하였습니다.
4. 장내 거래라도 특정인간 통정이 인정되면 과세 기준이 달라지나요?
답변
네, 실제 거래가 아닌 시가(최종 시세가액 평균 + 20% 할증)로 과세될 수 있습니다.
근거
서울고등법원-2022-누-56304 판결은 상속세 및 증여세법 규정에 따라 시가 산정 및 할증평가가 필요함을 명확히 하였습니다.
5. 형사 재판에서 무죄가 나와도 행정 소송에서 부당행위로 볼 수 있나요?
답변
네, 형사 무죄와 관계없이 행정소송에선 인정될 수 있다고 판시하였습니다.
근거
서울고등법원-2022-누-56304 판결은 민·형사 사건의 증명 정도 및 책임 원리가 다름을 근거로 판시하였습니다.

* 본 법률정보는 대법원 판결문을 바탕으로 한 일반적인 정보 제공에 불과하며, 구체적인 사건에 대한 법률적 판단이나 조언으로 해석될 수 없습니다. 동일해 보이는 상황이라도 사실관계나 시점 등에 따라 결론이 달라질 수 있으므로, 자세한 내용은 변호사와 상담을 권장합니다.

판결 전문

요지

특수관계인간 장내 통정매매 방식의 주식거래는 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성을 결여한 비정상적인 거래로 소득세법상 부당행위계산부인의 대상이 되는 특수관계인간의 거래에 해당한다고 봄이 타당하나, 국세기본법 제26조의2 제1항, 제47조의3 제2항 제1호 등에 규정한 사기나 그 밖의 부정한 행위에 해당한다고 보기는 어려움

판결내용

판결 내용은 붙임과 같습니다.

상세내용

사 건

2022누56304 양도소득세부과처분취소

원 고

AAA외4

피 고

○○세무서장외3

변 론 종 결

2023. 11. 28.

판 결 선 고

2023. 12. 26.

주 문

1. 제1심판결 중 아래에서 취소를 명하는 부분을 초과하는 피고 ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장 패소 부분을 취소하고, 그 취소 부분에 해당하는 원고 ㅇㅇㅇ,ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ의 청구를 모두 기각한다.

별지 1 과세처분 내역 ②항 기재 각 피고가 같은 별지 ③항 기재 각 일자에 같은 별지 ①항 기재 각 원고에 대하여 한 같은 별지 ④항 기재 금액의 각 부과처분 중같은 별지 ⑤항 기재 금액을 초과하는 부분을 모두 취소한다.

2. 피고 ㅇㅇ세무서장의 항소 및 피고 ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장의 나머지 항소를 모두 기각한다.

3. 원고 ㅇㅇㅇ과 피고 ㅇㅇ세무서장 사이의 소송 총비용 중 80%는 원고 ㅇㅇㅇ이, 20%는 피고 ㅇㅇ세무서장이 부담하고, 원고 ㅇㅇㅇ과 피고 ㅇㅇ세무서장 사이의 소송 총비용 중 40%는 원고 이ㅇㅇ이, 60%는 피고 ㅇㅇ세무서장이 부담하고, 원고 ㅇㅇㅇ과 피고 ㅇㅇ세무서장 사이의 소송 총비용 중 20%는 원고 ㅇㅇㅇ이, 80%는 피고 ㅇㅇ세무서장이, 원고 ㅇㅇㅇ과 피고 ㅇㅇ세무서장 사이의 소송 총비용 중 60%는 원고 ㅇㅇㅇ이, 40%는 피고 ㅇㅇ세무서장이 부담하고, 원고 ㅇㅇㅇ과 피고 ㅇㅇ세무서장 사이의 항소비용은 피고 ㅇㅇ세무서장이 부담한다.

청구취지·항소취지 

1. 청구취지

별지 1 과세처분 내역 ②항 기재 각 피고가 같은 별지 ③항 기재 각 일자에 같은 별

지 ①항 기재 각 원고에 대하여 한 같은 별지 ④항 기재 금액의 각 부과처분을 모두

취소한다.

2. 항소취지

  제1심판결을 취소한다. 원고들의 청구를 모두 기각한다.

이 유

1. 처분의 경위

 가. 원고들의 지위

원고들은 주식회사 ㅇㅇ(이하 상호명을 지칭할 때에 ⁠‘주식회사’는 생략한다)와 ㅇㅇ상사(20xx. x. x. ㅇㅇㅇㅇㅇㅇㅇ로 그 사명이 변경되었다. 이하 ⁠‘ㅇㅇ상사’라 하고, ㅇㅇ와 합하여 ⁠‘ㅇㅇ그룹’이라 한다)의 최대주주와 특수관계에 있는 주주들로서, 20xx년부터 20xx년까지 보유하고 있던 ㅇㅇ그룹의 주식 합계 x,xxx,xxx주를 한국거래소의 장내경쟁매매방식으로 양도하고 그 거래가액을 기준으로 양도소득세를 신고․납부하였다.

  나. 양도소득세 부과처분

   1) ㅇㅇㅇㅇ국세청장은 xxxx. xx. xx.부터 xxxx. xx. xx.까지 원고들의 주식 양도에 대한 세무조사(이하 ⁠‘이 사건 세무조사’라 한다)를 실시하였고, 그 결과 거래소시장의 경쟁매매시스템을 이용하여 체결한 위 주식거래 중 일부가 원고들 명의의 매도주문과 ㅇㅇ그룹 사주일가의 다른 구성원 명의로의 매수주문이 거의 동일 또는 유사한 시기에 이루어진 사실을 확인하였다. 이에 ㅇㅇㅇㅇ국세청장은 원고들의 양도주식 거래 중 양도인과 양수인의 주문 체결번호와 시각이 일치한다고 본 x,xxx,xxx주(이하 ⁠‘이 사건 주식’이라 한다)의 거래(상세한 거래 내역은 별지 2 기재와 같다. 이하 ⁠‘이 사건 거래’라한다)에 대하여 소득세법 제101조 제1항의 부당행위계산부인 규정을 적용하여 양도소득세를 경정하기로 하고, 관련 과세자료를 피고들에게 통보하였다.

   2) 피고들은 이 사건 주식의 시가를 각 거래일 기준 전후 각 2개월간의 최종 시세가액(종가) 평균액에 20%를 할증한 가액으로 평가하여 원고들이 이 사건 주식의 시가와 실제 거래가액의 차액(약 xxx억 xxx만 원)을 부당하게 과소신고한 것으로 보아 원고들에 대하여 장기부과제척기간(10년) 및 부당과소신고가산세율(40%)을 적용하여 별지 1 기재와 같이 양도소득세(가산세 포함)를 각 증액경정·고지하였다(이하 ⁠‘이 사건 처분’이라 한다).

  다. 전심절차의 이행

   원고들은 피고들의 이 사건 처분에 불복하여 xxxx. xx. xx. 조세심판원에 심판청구를 하였으나 조세심판원은 xxxx. xx. xx. 위 청구를 기각하였다.

[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 5호증, 을 제1호증의 각 기재(가지번호 있는 것은 이를 포함, 이하 같다), 변론 전체의 취지

2. 이 사건 처분의 적법 여부

  가. 원고들의 주장

   1) 원고들은 이 사건 주식을 장내경쟁매매방식으로 양도하였는데, 장내경쟁매매의 본질에 비추어 이 사건 거래는 ⁠‘특수관계인간 거래’로 볼 수 없고, 장내경쟁매매로 결정된 이 사건 주식의 매매가액은 실지거래가액으로 ⁠‘시가’에 해당하여 ⁠‘저가양도’가 아니며, 이 사건 거래가 사회통념 등에 비추어 경제적 합리성이 없는 비정상적인 것이라고 볼 수도 없으므로, 이 사건 거래는 소득세법 제101조 제1항에서 정한 ⁠‘특수관계인 사이에 시가보다 저가로 경제적 합리성 없이 거래한 경우’로서 부당행위계산부인 대상에 해당하지 않는다.

   2) 설령 그렇지 않더라도, 시간외 대량매매 등의 방법을 이용하지 아니하고 장내경쟁매매의 방법을 이용한 이 사건 거래의 방식이나 이 사건 거래 과정에서 있었던 주문대리인 미등록, 주문내역의 미녹음 및 거래주문표 미작성 등 피고들이 주장하는 주문절차 상의 문제 등을 두고 조세의 부과와 징수를 불가능하게 하거나 현저히 곤란하게 하는 것이라 볼 수 없고, 원고들에게 이 사건 거래와 관련하여 적극적 은닉 의도가 있었다고 볼 수도 없으므로, 원고들이 사기나 그 밖의 부정한 행위를 하였다는 전제에서 원고들에게 장기부과제척기간을 적용하고 부당과소신고가산세를 부과한 것은 위법하다.

  나. 관계 법령

   별지 3 기재와 같다.

  다. 인정사실

   앞서 든 증거들과 갑 제6 내지 9, 21, 26호증, 을 제2, 3, 5, 7 내지 12, 14 내지 19, 22호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지를 종합하면 아래와 같은 사실을 인정할 수 있다.

    1) ㅇㅇ그룹은 2003년경 ㅇㅇㅇ(LL)그룹 , ㅇㅇ(GG)그룹, ㅇㅇ패션 등 계열 그룹사들이 분리된 이후, 사주일가가 보유하는 최대주주의 친인척 특수관계인 지분을 일정수준으로 계속 유지하면서 통솔하는 방법으로 주요 경영사항에 사실상 영향력을 행사하며 지배하는 구조를 가지고 있다. 이에 ㅇㅇ그룹 차원의 주식관리가 필요하여 전(前) ㅇㅇ 회장은 ㅇㅇ 재무관리팀(이하 ⁠‘재무관리팀’이라 한다)을 두고 ㅇㅇ그룹의 사주일가가 보유한 주식의 거래나 지배구조를 유지·관리하는 업무를 맡겼고, 재무관리팀은 사주일가가 보유한 주식의 관리․처분 업무를 포괄적으로 위임받아 주식매매, 주식배당, 세금 정산 및 신고 등 업무를 수행해왔던 것으로 보인다.

    2) ㅇㅇㅇ는 20xx년경부터 20xx년경까지, ㅇㅇㅇ은 20xx년경부터 20xx년경까지 재무관리팀장으로 재직하면서 재무관리팀의 업무를 총괄하였다. 위 기간 중 재무관리팀 직원들은 ㅇㅇㅇㅇ투자증권(이하 ⁠‘증권회사’라 한다)을 통해 사주일가의 주식거래를 대행하면서 주문대리인으로 등록하지 아니한 채 ㅇㅇ사주일가 주식거래를 전담하는 등 증권회사 직원들에게 휴대폰으로 연락하여 구체적인 주문 지시를 하고, ㅇㅇㅇ(20xx~20xx년), ㅇㅇㅇ(20xx~20xx년), ㅇㅇㅇ(20xx~20xx년)와 같은 증권회사 전담직원들(이하 ⁠‘증권회사 직원’이라 한다)은 담당 직원의 컴퓨터와 같은 지점 다른 컴퓨터, 또는 단말기 2대를 이용하여 각각 매도·매수주문을 입력해두고 양 쪽 컴퓨터에서 동시에 ⁠‘매도 및 매수호가(동일한 가격, 수량, 시각)를 제출하여 주문하는 방법’ 등으로 매매를 실행하였다. 이 사건 거래 역시 대부분 그와 같은 방식으로 교차거래가 이루어졌고, 주식주문표는 이 사건 거래 이후 사주일가의 도장을 날인하여 증권회사에 전달하는 방식으로 작성되었다.

    3) 한편 20xx년 이후로는 일자나 시간별로 물량을 나누어서 주문 위탁을 하되, 최대주주의 지분율을 동일하게 유지할 필요가 없다는 판단 아래, 종전과 같이 매도와 매수 주문을 ⁠‘동시에’ 위탁하는 방식이 아니라 매도 주문만 이루어지는 경우도 여러 차례 있었다. 이에 따라 20xx년부터 20xx년까지 ㅇㅇ그룹 사주일가에서 양도한 주식 중 특수관계인이 양수한 비율(이하 ⁠‘거래체결비율’ 또는 ⁠‘거래체결률’이라 한다)을 살펴보면 아래와 같다.

증권회사 직원

ㅇㅇ그룹 사주일가 주식거래

전담기간

매도주식수 대비

거래체결 비율

ㅇㅇㅇ

20xx년~20xx년

96.47%

ㅇㅇㅇ

20xx년~20xx년

93.15%

ㅇㅇㅇ

20xx년~20xx년

62.5%

    4) ㅇㅇㅇㅇ국세청장은 xxxx. xx. xx. 재무관리팀장 ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ을 특정범죄가중처벌등에관한법률위반(조세) 및 조세범처벌법위반 혐의로 고발하면서 원고 ㅇㅇㅇ 등 매도주주들을 함께 고발하였다. 서울중앙지방검철청 검사는 xxxx. xx. xx. ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ은 ⁠‘20xx년경부터 20xx년경까지 장내 통정매매의 방식으로 ㅇㅇ그룹 사주일가의 특수관계인 간 주식거래를 함으로써 양도소득세를 포탈하였다’는 등의 특정범죄가중처벌등에관한법률위반(조세) 및 조세범처벌법위반의 공소사실로, 원고 ㅇㅇㅇ을 포함한매도주주 14명은 양벌규정에 의한 각 조세범처벌법위반의 공소사실로 기소하였다.

    5) ○○법원은 xxxx. xx. xx. 거래소 내에서의 경쟁매매는 특정인, 특히 위탁자 사이의 거래로 볼 수 없고, 소위 통정매매가 있었다는 사정만으로 경쟁매매의 본질이 침해되었다고 보기 어려우며, 거래소시장에서의 경쟁매매가 특정인 간의 거래로 전환되었다고 볼 수도 없다고 전제한 다음, 장내경쟁매매로 이루어진 주식거래는 특수관계인 간의 거래에 해당하지 않아 소득세법상 부당행위계산부인 규정이 적용될 수 없고, 위와 같은 주식거래방식을 ’사기나 그 밖의 부정한 행위‘라고 볼 수 없으며, ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ에게 부당행위계산부인 규정의 적용에 대한 인식을 포함하는 '조세포탈의 범의'가 있었다고 단정하기도 어렵다고 판단하면서, 각 범죄사실의 증명이 없는 때에 해당하고, 같은 취지에서 양벌규정의 공소사실에 대하여도 범죄사실의 증명이 없는 때에 해당한다는 이유로 ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ과 원고 ㅇㅇㅇ을 비롯한 매도 주주들에 대하여도 모두 무죄를 선고하였다[서울중앙지방법원 2018고합932, 1217(병합)]. 이후 위 판결에 대한 검사의 항소(서울고등법원 2019노2075) 및 상고(대법원 2021도436)가 모두 기각되어 위 판결은 그대로 확정되었다.

  라. 판단

   1) 이 사건 거래가 부당행위계산부인 대상인지 여부

    가) 관련 법리

     (1) 소득세법 제101조 제1항의 ⁠‘부당행위계산부인’ 규정은, 거주자의 행위 또는 계산이 객관적인 사실에 합치되고 또한 법률상 유효․적법한 것으로서 회계상으로는 정확한 계산이라 하더라도 그 행위나 계산이 특수관계자 사이의 거래이고 저가양도 등 객관적으로 조세의 부담을 부당하게 감소시키는 유형의 거래에 해당되는 경우에는 세법상 이를 부인하여 정부가 법령이 정하는 방법으로 소득금액을 계산하는 제도로서, 이는 실질과세원칙을 구체화하여 공평과세를 실현하고자 하는 데에 그 입법취지가 있다고 할 것이고, 부당행위계산의 부인은 특수관계자 사이의 일정한 거래가 사회통념이나 관습에 비추어 볼 때 합리적인 경제인이 취할 정상적인 거래로 볼 수 없어 조세의 부담을 부당하게 감소시킨 것으로 인정되는 때에 할 수 있는 것이다(대법원 2002. 1. 11. 선고 2000두1799 판결 등 참조).

     (2) 즉, 이는 거주자가 특수관계인과의 거래에서 정상적인 경제인의 합리적인 방법에 의하지 아니하고 구 소득세법 시행령(2017. 2. 3. 대통령령 제27829호로 개정되기 전의 것, 이하 ⁠‘소득세법 시행령’이라 한다) 제167조 제3항 각 호에 열거된 거래형태를 빙자하여 남용함으로써 조세부담을 부당하게 회피하거나 경감시켰다고 하는 경우에 과세권자가 이를 부인하고 법령에 정한 방법에 의하여 객관적으로 타당해 보이는 양도소득이 있는 것으로 의제하는 제도로서, 경제인의 처지에서 볼 때 부자연스럽고 불합리한 행위계산을 함으로 인하여 경제적 합리성을 무시하였다고 인정되는 경우에 한하여 적용되고, 경제적 합리성의 유무를 판단할 때에는 해당 거래행위의 대가관계만을 따로 떼어 내어 단순히 특수관계인이 아닌 자와의 거래형태에서는 통상 행하여지지 아니하는 것이라 하여 바로 경제적 합리성이 없다고 보아서는 아니 되며, 거래행위의 제반 사정을 구체적으로 고려하여 과연 그 거래행위가 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성이 없는 비정상적인 것인지 여부를 판단하여야 한다(대법원2017. 1. 25. 선고 2016두50686 판결 등 참조).

     ⁠(3) 따라서 소득세법 제101조 소정의 부당행위계산부인 규정을 적용하기 위하여는 특수관계인 간의 거래일뿐만 아니라, 정상적인 경제인의 합리적인 방법에 의하지 아니하고 제반 거래형태를 빙자하여 남용함으로써 조세부담을 부당하게 회피하거나 경감시켰을 것이 요구된다. 다만, 이 경우 당사자에게 조세회피의 목적이 있거나 경제적 손실이 있어야 하는 것은 아니고(대법원 2002. 1. 11. 선고 2000두1799 판결 참조), 경제적 합리성이 무시된 경우에는 당사자의 주관적인 거래 의도가 법인의 경영합리화 등에 있었다는 사정 등은 부당행위의 성부에 영향을 주는 사유가 될 수 없다(대법원 1993. 2. 12. 선고 92누9913 판결 참조).

   나) 이 사건 거래가 특수관계인 간의 거래인지 여부

    앞서 본 사실 및 증거들에 을 제2, 3, 5, 15, 26호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 아래와 같은 사정들을 고려하면, 이 사건 거래는 소득세법상 부당행위계산부인의 대상이 되는 특수관계인 간의 거래에 해당한다고 봄이 타당하다.

     (1) 소득세법 제101조 제5항의 위임에 따른 소득세법 시행령 제98조 제1항은 ⁠‘법 제101조에서 ⁠“특수관계인”이란 국세기본법 시행령 제1조의2 제1항, 제2항 및 같은 조 제3항 제1호에 따른 특수관계인을 말한다’고 규정하고 있다. 원고들은 ㅇㅇ 및 ㅇㅇ상사의 각 최대주주의 친인척들에 해당하는데, 이 사건 거래는 ㅇㅇ그룹의 사주일가가 보유하는 최대주주의 친인척 특수관계인 지분을 일정 수준으로 계속 유지함으로써 주요 경영사항에 대한 사실상 영향력을 행사하기 위한 목적으로 이루어진 것인바, 이 사건 거래에 따라 이 사건 주식을 매수한 자들(이하 ⁠‘이 사건 매수자들’이라 한다) 역시 원고들과 마찬가지로 ㅇㅇ그룹 사주일가의 구성원들이다. 따라서 원고들과 이 사건 매수자들은 구 국세기본법 시행령(2023. 2. 28. 대통령령 제33276호로 개정되기 전의 것) 제1조의2에 따른 특수관계인 관계에 있다.

     (2) 국세기본법 제14조 제1항은 ⁠‘과세의 대상이 되는 소득․수익․재산․행위 또는거래의 귀속이 명의일 뿐이고 사실상 귀속되는 자가 따로 있는 때에는 사실상 귀속되는 자를 납세의무자로 하여 세법을 적용한다’고 규정하고, 제2항은 ⁠‘세법 중 과세표준의 계산에 관한 규정은 소득․수익․재산․행위 또는 거래의 명칭이나 형식에 불구하고 그 실질내용에 따라 적용한다‘고 규정하고 있다. 위 규정이 천명하고 있는 실질과세의 원칙은 헌법상의 기본이념인 평등의 원칙을 조세법률관계에 구현하기 위한 실천적 원리로서, 조세의 부담을 회피할 목적으로 과세요건사실에 관하여 실질과 괴리되는 비합리적인 형식이나 외관을 취하는 경우에 그 형식이나 외관에 불구하고 실질에 따라 담세력이 있는 곳에 과세함으로써 부당한 조세회피행위를 규제하고 과세의 형평을 제고하여 조세정의를 실현하고자 하는 데 주된 목적이 있다. 앞서 본 바와 같이 구 소득세법상 부당행위계산부인 규정은 실질과세원칙을 구체화하여 공평과세를 실현하고자 하는 데에 그 입법취지가 있는 것인바, 부당행위계산부인의 요건으로서 특수관계인 간의 거래에 해당하는지 여부는 거래방식이나 거래목적물이 아닌 거래당사자를 기준으로 하여 실질과세원칙에 비추어 그 거래의 실질을 바탕으로 판단되어야 할 것이고, 부당행위계산부인의 대상이 되는 특수관계인 간의 거래에는 단순히 특수관계인을 직접 당사자로 하여 체결된 법률행위에 한정되는 것이 아니라 거래행위나 계산이 특수관계인에 의하여 지배되거나 이루어지고, 거래로 인한 실질적인 이익이 특수관계인에게 귀속되는 거래, 즉 특수관계인의 계산으로 하는 거래를 통칭하는 것으로 봄이 타당하다.

     (3) 자본시장과 금융투자업에 관한 법률(이하 ⁠‘자본시장법’이라 한다) 제388조 제1항의 규정에 의하면, 거래소의 회원이 아닌 자는 증권시장 및 파생상품시장에서 매매거래를 하여서는 아니 되므로, 거래를 원하는 투자자는 거래소의 회원에게 거래를 위탁하여야 한다. 이에 따라 이 사건 주식을 거래소시장에서의 장내경쟁매매 방식으로 거래하고자 했던 원고들과 이 사건 매수자들은 거래소의 회원인 증권회사에게 이 사건 주식의 거래를 위탁하게 되어, 증권회사는 원고들 및 이 사건 매수자들의 수탁자 지위에서 이 사건 거래를 직접 수행하게 되었다. 그러나 증권회사가 위탁매매인 이 사건 거래의 거래당사자로서 거래소시장에서 직접 이 사건 주식의 거래체결행위를 진행하였다고 하더라도, 자본시장법 제388조 제1항 규정이 자본시장의 공정성, 신뢰성 및 효율성을 제고하고자 거래소 시장에서 거래할 수 있는 자를 그 회원으로 한정하는 것인 점에 비추어 보면 증권회사는 거래소의 회원이 아닌 원고들 및 이 사건 매수자들의 거래행위를 대신하여 주는 외관상의 거래당사자에 해당할 뿐이지 이 사건 주식의 소유권을 처분하거나 이전받는 실질적 의미의 거래당사자라고 볼 수는 없다.

     ⁠(4) 원고들 및 이 사건 매수자들의 위탁에 따라 이루어진 이 사건 거래의 법적 성격은 상법 제101조에서 정한 위탁매매에 해당하는데(대법원 1994. 4. 29. 선고94 다2688 판결 등 참조), 위탁매매의 경우 위탁매매인(수탁자)이 거래상대방에 대하여 직접 권리를 취득하고 의무를 부담하게 되고 위탁자와 거래상대방 사이에는 직접적인 법률관계가 성립하지는 않으나, 매매로 인한 경제적 손익은 여전히 위탁자에게 귀속되는 것이다. 따라서 이 사건 거래에서 외관상으로는 증권회사가 거래당사자로서 매매계약을 체결했다고 하더라도 이로 인한 경제적 손익을 얻는 당사자는 원고들 및 이 사건 매수자들인 이상 이 사건 거래는 특수관계인의 계산으로 하면서 특수관계인 외의 자를 통하여 이루어진 거래에 해당하고, 여기에 실질적으로 양도소득을 얻은 원고들에게 적정한 양도소득세를 부과하는 것이 실질과세원칙 내지 부당행위계산부인 규정의 취지에 부합한다는 측면까지 고려한다면, 결국 이 사건 거래가 부당행위계산부인의 대상이 되는 특수관계인 간의 거래에 해당한다고 봄이 상당하다(원고들은, 실질과세원칙은 조세회피 의도가 있어야 하는데, 이 사건 거래는 관행대로 한 것일 뿐 조세회피 의도가 없었다고 주장한다. 그러나 ㅇㅇ그룹 특수관계인 사이에 이 사건 거래와 같은 관행이 있었다고 하여 조세회피 의도가 없었다고 단정할 수 없고, 부당행위계산부인 대상으로 의율되기 위해서는 경제적 합리성이 없는 거래로서 조세의 부담이 부당히 감소되기만 하면 충분하고, 조세회피의 목적까지 필요하지는 않다.

     ⁠(5) 원고들은, 거래소시장은 비개인성, 거래체결의 무작위성, 거래참여자의 가격 수용자성 등이 그 본질이고, 거래상대방 및 거래가격이 가격우선원칙, 시간우선원칙등 거래소 시스템을 통하여 자동적으로 결정되는바 장내경쟁매매에서 매도 또는 매수 주문자가 거래상대방이나 거래가격을 특정하여 거래를 체결하는 것이 사실상 불가능 하다는 점에서 이 사건 거래를 특정인 간의 특정물 거래로 볼 수 없다고 주장한다. 살피건대, 거래소시장의 경쟁매매는 자본시장법 제393조의 위임에 따른 유가증권시장 업무규정 제22조 제2항, 제24조 등에서 정하는 바에 따라 결정된 가격을 매수 및 매도 호가로 먼저 입력한 순서대로 주문수량에 맞춰 거래가 자동적으로 체결되는 것으로서, 거래소시장의 경쟁매매에서는 매도․매수주문자들이 거래소 시스템을 통해 주문할 당시 거래상대방이 누가 될 것인지는 물론 스스로 입력한 호가에 거래가 체결될 것인지 여부 등을 예측할 수 없어 특정인과의 사이에서 특정 가격 및 특정 수량대로 주식거래가 체결된다는 보장을 전혀 할 수 없어야 한다. 그러나 이 사건의 경우 재무관리팀이 증권 회사 직원들에게 동일한 가격의 매도․매수호가를 동일한 수량만큼 같은 시각에 주문할 것을 구체적으로 지시하였고 증권회사 직원들은 위와 같이 지시 받은 매도 및 매수 호가를 컴퓨터 또는 단말기 2대를 이용하여 동시에 주문 제출함으로써 매매를 실행하였으며, 그 결과 매도․매수주문을 동시에 위탁하였던 20xx년부터 20xx년까지의 거래체결비율이 93.15% 내지 96.47%에 이르렀는바, 위와 같은 ㅇㅇ그룹의 동시주문 위탁방식은 미리 거래상대방 및 거래가격을 특정해 놓으면 이 중 약 95%는 의도한 내용대로의 거래체결이 보장되는 것으로서 거래체결의 무작위성이라는 거래소시장에서의 경쟁매매의 본질에 반한다고 할 것이다.

     (6) 한편 유가증권시장 업무규정 제22조 내지 제24조에서 정하고 있는 가격우선 원칙, 시간우선 원칙, 수량우선 원칙에 따라 체결된 거래에 대해 시간 순서대로 자동으로 일련의 체결번호가 부여되는데, 이 사건 처분은 체결번호 및 체결시각이 일치하는 거래만을 대상으로 하였다. 을 제26호증(이 법원 2022누48853 사건에서 행해진 한국거래소의 xxxx. xx. xx.자 사실조회회신)의 기재에 의하면, 한국거래소는 ⁠“하나의 거래일에 같은 종목에 대해 동일한 체결번호가 부여된 매수, 매도주문 간에는 서로 거래가 체결된 것이 맞음”, ⁠“체결번호가 서로 일치하지 않더라도, 연속적으로 체결번호가 부여된 매도주문에 대하여 해당 주문의 체결시각과 체결가격이 모두 동일하고, 해당 매수주문의 체결 수량의 합이 매수주문의 마지막 체결번호와 체결번호가 같은 매도 주문의 전체 체결수량이 일치하는 경우에는 해당 주문 간에 서로 체결이 이루어진 것”이라고 회신하였다. 이에 대하여 원고들은, 체결번호를 통해 매도주문과 매수주문이 특정된다고 할 수 없고, 설령 체결결과가 특정되었다고 하여 매매거래가 성립한 것으로 까지 평가할 수 없다고 주장한다. 그러나 체결번호가 주어질 경우 해당 체결 건에 대한 매수 주문번호, 매도 주문번호는 특정할 수 있으므로, 결국 체결번호가 주어질 경우 해당 체결 건에 대한 매수 주문자와 매도 주문자는 당연히 특정될 수밖에 없다. 여기에 이 사건 거래 과정에서 거래상대방 지정에 관한 합의가 존재하였고, 거래체결률을 높이기 위하여 ⁠‘한 명의 증권사 직원이 2개의 사원번호를 발급받고, 2대의 컴퓨터로 동시에 주문을 하는 방식’으로 장내경쟁매매에서 예정한 통상적인 방식으로는 볼 수 없는 특이한 방식들이 진행되었다. 그리하여 실제로 이 사건 거래는 장내경쟁매매 시스템에서는 나타날 수 없는 높은 체결률로 거래체결이 성사되었는바, 이는 특수관계인간 의사의 합치에 따른 법률효과가 실현되었다고 볼 소지가 크다.

     (7) 비록 거래소시장에서의 경쟁매매에서 제3자의 참여를 배제할 수 없어 이사건 거래에서 특수관계인간 체결률이 100%였던 날은 없었으나 이러한 점만으로 거래소 시장에서의 경쟁매매의 본질이 침해되지 아니하였다고 볼 수 없고(장내 시장의 특성에 따라 우연적으로 제3자의 거래가 개입한다고 하더라도 제3자 개입을 이유로 계약 당사자를 특정할 수 없다고 볼 수도 없다), 오히려 ㅇㅇ그룹 재무관리팀에서 의도했던 내용대로 주식 매매계약이 체결된 비율이 무려 약 95%에 달하는 이상 매도 또는 매수 주문자가 사전합의로써 거래상대방이나 거래가격을 특정하여 거래를 체결하는 것이 사실상 가능했다고 보이므로, 이 사건 거래는 거래소시장의 경쟁매매의 본질에 반하여 통정매매 방식으로 이루어짐으로써 특정인(위탁자) 사이의 거래로 전환되었다고 봄이 타당하다.

     ⁠(8) 자본시장법 제176조 제1항은 ⁠‘누구든지 상장증권 또는 장내파생상품의 매매 에 관하여 그 매매가 성황을 이루고 있는 듯이 잘못 알게 하거나, 그 밖에 타인에게 그릇된 판단을 하게 할 목적으로 다음 각 호의 어느 하나에 해당하는 행위를 하여서는 아니된다’고 규정하여 시세조종행위를 금지하면서 각 호에서는 자기가 매도(매수)하는 것과 같은 시기에 그와 같은 가격으로 타인이 그 증권 등을 매수(매도)할 것을 사전에 그 자와 서로 짠 후 매도(매수)하는 행위 등과 같은 가장매매 혹은 통정매매 행위들을 규정하고 있다. 이는 공개경쟁시장에서의 자연적인 수요공급에 따른 거래가 아닌 통정 매매 또는 가장매매로 인한 거래량 또는 가격의 변화가 자유로운 공개경쟁시장에서의 자율적인 수요공급에 따른 정상적인 것인 양 타인을 오도하여 현실적인 시세조종을 용이하게 하는 위장거래행위를 금지하는 데에 그 취지가 있는 것인데, 위와 같은 시세조종행위를 금지하고 처벌하는 규정은 둔 것은 거래소시장의 장내경쟁매매시스템 하에서도 특정한 상장증권의 매수와 매도를 동시에 하기로 사전에 합의하는 행위 등을 통한 특정인 간의 거래가 이루어질 수 있고 이로 인해 거래소시장의 비개인성, 무작위성, 가격수용자성 등의 본질이 형해화되는 상황이 충분히 발생할 수 있음을 전제로 하는 것으로 보인다.

     (9) 원고들은 거래소시장의 경쟁매매에서 매도⋅매수주문을 제출하는 것은 특정한 주식을 매도⋅매수한다는 의미가 아니라 일정 수량의 주식을 매도⋅매수하겠다는 의미에 불과하므로 이를 특정물의 매매로 볼 수 없다고 주장하나, 소득세법 제101조 제1항에서 정하는 부당행위계산부인이 적용되기 위해서는 특수관계인 간의 거래에 해당하면 족해 보이고, 거래 대상이 특정물이어야 함을 별도로 요구하지는 않고 있다.

     (10) 또한 원고들은 이 사건 거래와 관련하여 매도주주와 매수주주 사이에 거래조건 등을 상호 협의한 사실이 없으므로 이 사건 거래에 대한 사전합의를 인정할 수 없다고 주장한다. 그러나 증권회사 직원이었던 김한석, ㅇㅇ, 배일구 등은 일관되게 ⁠‘발급받은 가상의 사원번호를 이용하여 ㅇㅇ그룹 재무관리팀에서 지정해 준 매도자와 매수자의 각 매도주문 및 매수주문을 동시에 내어 사주일가 상호간 매매를 실행시켰다’고 진술하고 있고, ㅇㅇ그룹이 증권회사 직원들에게 매도자 및 매수자를 지정해 주었다면 실제 매도주주와 매수주주 사이에서 직접적으로 거래조건 등에 관하여 협의한 사실이 없다고 하더라도 이 사건 거래에 대한 사전합의가 있었음을 충분히 인정할 수 있다. 이 사건 거래는 기본적으로 ① 사주일가로부터 매도 주문이 들어오면, ② 재무관리팀은 사주일가 중에서 매수자를 찾은 후, 그 매수자에게 위 매도의향을 가진 주주가 팔 물량 및 가격을 알려주고, 매수할 물량과 가격을 물어봄으로써, ③ 최종적으로 매도자와 매수자가 거래할 물량 및 가격을 협의한 것이고, 나아가 ㅇㅇ 재무관리팀은 증권회사 직원인 ㅇㅇㅇ에게, 앞서 협의한 매도자와 매수자가 거래할 물량 및 가격을 바탕으로, 매도자, 매도수량, 매도단가와 함께 매수자, 매수수량, 매수단가를 함께 알려주면서 동시에 매매거래를 의뢰하였다.

     (11) 민사소송이나 행정소송에서 사실의 증명은 추호의 의혹도 없어야 한다는 자연과학적 증명이 아니고, 특별한 사정이 없는 한 경험칙에 비추어 모든 증거를 종합적으로 검토하여 볼 때 어떤 사실이 있었다는 점을 시인할 수 있는 고도의 개연성을 증명하는 것이면 충분하다. 민사책임과 형사책임은 그 지도이념과 증명책임, 증명의 정도 등에서 서로 다른 원리가 적용되므로, 관련 형사재판에서 어떠한 행위가 있었다는 점을 합리적 의심을 배제할 정도로 확신하기 어렵다는 이유로 공소사실에 관하여 무죄가 선고되었다고 하여 그러한 사정만으로 관련 민사소송이나 행정소송에서 그 행위의 존재를 부정할 것은 아니다(대법원 2018. 4. 12. 선고 2017두74702 판결, 대법원 2021. 3. 25. 선고 2020다281367 판결 등 참조). 위 법리에 비추어 보면 관련 형사사건에서 이 사건 거래를 특수관계인 간의 거래로 보지 않아 ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ 등에게 무죄가 선고 되었다는 사정만으로 행정사건인 이 사건에서도 이 사건 거래가 특수관계인 간의 거래에 해당하지 않는다는 결론을 내려야만 하는 것은 아니다.

   다) 이 사건 거래가 부당행위계산부인 규정의 ⁠‘저가양도’에 해당하는지 여부

    앞서 본 사실 및 증거들에 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 아래와 같은 사정들을 고려하면, 이 사건 주식은 시가보다 저가에 거래되었음을 인정할 수 있고, 따라서 이 사건 거래가 부당행위계산부인 규정의 저가양도에 해당한다.

     (1) 소득세법 제101조 제5항의 위임에 따른 소득세법 시행령 제167조 제3항 제1호에 의하면 특수관계인에게 시가보다 낮은 가격으로 자산을 양도한 경우로서 시가와 거래가액의 차액이 3억 원 이상이거나 시가의 100분의 5에 해당하는 금액 이상인 경우를 조세의 부담을 부당하게 감소시킨 것으로 인정하고, 같은 조 제5항은 이 때 적용되는 시가는 상속세 및 증여세법 제60조 내지 제64조, 같은 법 시행령 제49조 내지 제59조 등의 규정을 준용하여 평가한 가액에 의한다고 규정하고 있다.

     (2) 구 상속세 및 증여세법(2015. 12. 15. 법률 제13557호로 개정되기 전의것, 이하 ⁠‘구 상증세법’이라 한다) 제60조 제2항에 의하면 시가는 불특정 다수인 사이에 자유롭게 거래가 이루어지는 경우에 통상적으로 성립된다고 인정되는 가액을 의미하는데, 이 사건 거래는 원고들과 이 사건 매수자들 사이에서 이루어진 특수관계인 간의 거래에 해당하므로 그 거래가액을 위 법령에 따른 주식의 시가라고 볼 수 없으므로, 결국 이 사건 주식의 시가는 구 상증세법 제63조에 따른 보충적 평가방법에 의해 평가할 수밖에 없다. 즉, 구 상증세법 제60조 제1항이 상장주식의 평가에 관하여 시가주의를 원칙으로 하되 평가에 있어서 자의성을 배제하고 객관성을 확보하기 위하여 제63조 제1항 제1호 가목에 규정된 보충적 평가방법에 의하여 평가한 가액을 시가로 간주하도록 한 입법취지, 상장주식의 평가방법에 관한 구 상증세법 제60조 및 제63조의 규정 체제, 부당행위계산 부인제도의 취지 및 위 각 규정 내용 등을 종합하여 보면, 양도소득의 부당행위계산 부인 대상 여부를 판단함에 있어 양도하는 상장주식의 시가는 특별한 사정이 없는 한 구 상증세법 제60조 제1항 후문에 의하여 제63조 제1항 제1호 가목에 규정된 평가방법에 따라 산정한 양도일 이전․이후 각 2월간에 공표된 매일의 한국증권거래소 최종시세가액의 평균액만이 시가로 간주된다고 봄이 상당하다(대법원 2011. 1. 27. 선고 2010두4421 판결 등 참조).

     (3) 구 상증세법 제63조 제1항 제1호 가목은 ⁠‘한국증권거래소에서 거래되는 주식은 평가기준일 이전․이후 각 2월간에 공표된 매일의 한국증권거래소 최종시세가액의 평균액’이라고 규정하며, 한편 같은 조 제3항은 ⁠‘제1항 제1호의 규정을 적용함에 있어서 대통령령이 정하는 최대주주 또는 최대출자자 및 그와 특수관계에 있는 주주 또는 출자자의 주식에 대하여는 제1항 제1호의 규정에 의하여 평가한 가액에 그 가액의 100분의 20을 가산하되, 최대주주 등이 당해 법인의 발행주식총수 등의 100분의 50을 초과하여 보유하는 경우에는 100분의 30을 가산한다‘고 규정하고 있다. 피고들은 이 사건 주식의 시가를 각 거래일 기준 전후 각 2개월간의 최종 시세가액(종가) 평균액에 20%를 할증한 가액으로 평가한 후 원고들의 이 사건 주식의 실제 거래가액이 위와 같이 계산된 시가보다 저가라고 보아 부당행위계산부인 규정을 적용하여 이 사건 처분을 하게 된 것인바, 이 사건 주식이 시가보다 저가에 거래되었음을 인정할 수 있다.

     ⁠(4) 원고들은 이 사건 각 거래의 주문평균가가 고가와 저가 사이에서 이루어진 사정을 들며 ⁠“정상적인 범위 내에서 이루어졌다”는 취지로 주장하고 있으나, 할증평가 전 가액이 고가와 저가 사이에서 형성되었다는 이유로 ⁠‘할증평가’를 피하기 위한 거래가 정당화될 수는 없다. 나아가 거래가격이 왜곡되거나 주식가격에 의미 있는 영향을 미쳤는지는 자본시장법에서 금지하고 있는 통정매매에 해당하는지 판단하기 위한 징표일 뿐 이 사건 거래가 부당행위계산부인의 대상이 되는 거래인지 여부와는 직접 관련이 없다.

     ⁠(5) 원고들은, 신설된 소득세법 시행령 제167조 제6항은 개인과 법인 간 양수도 거래를 하는 경우 그 대가가 법인세법 시행령 제98조의 규정에 의한 가액에 해당하여 부당행위계산부인 규정이 적용되지 않는 경우에는 자산의 양도소득에 관한 소득세법상 부당행위계산부인 규정도 적용하지 않는 것으로 규정하고 있는 점을 들어, 개인과 개인 간의 거래에 대해서는 구 상증세법상 재산 평가에 관한 규정이 그대로 적용되어야 한다고 가정한다면, 소득세법의 일반원칙과 부당행위계산부인 제도에 반하는 부당한 결론이 도출되므로, 개인과 개인간의 ⁠‘시가’ 역시 위 조항의 취지에 비추어 상증세법 적용이 배제되어야 한다고 주장한다. 그러나 원고들이 주장하는 위 소득세법 시행령 제167조 제6항은, 특수관계 있는 개인과 법인 간의 거래에 있어서 개인과 법인의 시가의 산정방법이 달라 법인세법상 시가에 해당함에도 개인의 경우에는 시가에 미달하거나 시가를 초과하는 경우가 있을 수 있는바, 이러한 경우 양도소득세에 있어서도 부당행위계산 규정을 적용하지 않는다는 의미로서 거래가액이 ⁠‘시가’에 해당함을 전제로 하는 규정도 아니다. 더욱이 위 규정은 개인과 법인간의 양도 거래에 관한 규정으로서, 개인과 개인 간의 양도 거래가 문제 된 이 사건과는 적용 국면을 달리한다.

    라) 이 사건 거래가 경제적 합리성을 결여한 것인지 여부

     앞서 본 사실 및 증거들에 을 제18, 22호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 아래와 같은 사정들을 고려하면, 이 사건 거래는 건전한 사회통념이나 상관행에 비추어 경제적 합리성을 결여한 비정상적인 거래에 해당한다.

     (1) 통상의 장내경쟁매매시장에서는 그 거래를 함에 있어 사전에 자신이 매도할 주식수에 해당하는 수량의 주식을 매수할 자가 있는지 여부를 살피지 아니하나, 원고들은 자금확보를 위한 주식 매도시 그 매도 수량만큼의 주식을 매수할 자를 사전에 물색하는 등의 절차를 거쳤다.

     (2) 이 사건 거래는 원고들과 이 사건 매수자들 사이에서 직접 이루어진 것이 아니라 증권회사 직원들에게 동시매매를 위탁함으로써 비로소 가능하였는데, 증권회사 직원들이 이 사건 거래를 수행하는 과정에서 주문대리인 미등록, 주문내용에 관한 녹음 회피, 허위의 거래주문표 작성 등과 같은 금융투자업자로서의 의무를 다하지 않은 행위들을 하였고, 을 제18호증(ㅇㅇㅇ에 대한 증인신문조서)의 기재에 의하면 증권회사 직원이었던 ㅇㅇㅇ은 ⁠‘만일 일반인이 장내 동시매매 방식에 의한 주식거래를 요청했다면 거절했을 것이다’는 취지로 진술하였는바, ㅇㅇ그룹 재무관리팀의 주도 하에 이루어진 이 사건 거래가 정상적인 방식의 거래라고는 보이지 아니한다.

     (3) 증권회사 직원인 ㅇㅇ과 ㅇㅇ그룹 사주일가 주문자인 황○○ 사이의 주식 매수 관련 녹취록에 의하면, 이 사건 거래 과정에서 특수관계인 간 거래비율을 높이고 제3자의 개입을 최대한 배제하기 위하여 호가물량이 충분히 쌓이지 않은, 즉 유동성이 부족한 시점을 이용하여 그 시점의 시가를 호가로 맞추면서 거래를 체결하였던 점을 확인할 수 있다. 합리적인 경제인이라면 시가의 적정성 등을 기준으로 호가를 조정하는 것이 일반적이라 할 것이고, 위와 같이 특정한 특수관계인과의 거래 체결을 위하여 가격과 상관없이 거래물량이 적은 시점을 노려 거래를 체결하는 행위는 상당히 비정상적이고 합리적이지 않은 것으로 보인다.

     ⁠(4) 통상 경영권 승계 등을 목적으로 특정된 당사자들 사이에서 특정 매매대상 주식(대상주식)에 대한 거래를 진행할 경우 실사과정을 거쳐 실사 결과를 반영한 주식 매매계약서(Share Purchase Agreement)를 작성하고 장외거래 또는 시간 외 대량매매 방식을 선택하는 것이 일반적이다. 그럼에도 원고들은 구체적인 계약내용을 정하지 않은 채 장내경쟁매매를 통하여 만연히 주식매매계약을 진행하는 방식을 택하였는데, 특수관계인 지분을 일정 수준으로 유지하여 주요 경영사항에 사실상 영향력을 행사한다는 목적을 달성하기 위하여 더 적합한 방식은 시장 외 대량매매임에도 굳이 거래가 100% 체결되지 않을 위험 및 대규모의 손실발생 위험이 있는 장내경쟁매매 방식을 택한 것에 대한 합리적인 이유를 제시하지 못하고 있다. 위 을 제18호증의 기재에 의하면, 재무관리팀은 장내경쟁매매 방식을 택한 이유가 시장에 영향을 주지 않기 위해서라고 하나, 장중대량매매 및 시간 외 대량매매의 경우에도 시장에 영향을 주지 않는다는 점에서 위 설명은 자연스럽지 못하다. 따라서 위와 같은 위험성에도 불구하고 다른 합리적 이유 없이 장내경쟁매매 방식을 택한 것이 경제적 합리성을 갖춘 정상적인 거래라고 보이지는 않고, 과거에서부터 이어져 온 오랜 관행이었다는 사정만으로 달리 볼 수 없다.

     (5) 원고들은 경영권이 내포된 주식을 양도함에 있어 장내경쟁매매시장에서 이 사건 거래와 같은 방식을 취함으로써, 구 상증세법 제63조 제3항에 따른 할증평가된 가격보다 저가로 양도한바 이는 건전한 사회통념에 반한다.

  마) 소결론

    원고들이 그와 특수관계에 있는 자에게 이 사건 주식을 양도함에 있어 앞서 본 바와 같이 시가로 의제되는 구 상증세법 제63조 제1항 제1호 가목에 의하여 평가되는 상장주식의 가액에 같은 법 제63조 제3항에 의한 최대주주할증을 한 가격보다는 낮은 가격으로 이 사건 주식을 양도하였고, 그 거래가 경제적으로 합리적인 정상적인 거래라고 보기도 어려우므로, 이 사건 주식의 양도는 원고들이 특수관계 있는 자에 게시가보다 낮은 가격으로 자산을 양도하여 조세의 부담을 부당히 감소시킨 것에 해당한다. 따라서 이 사건 거래는 부당행위계산부인 대상에 해당한다.

   2) 이 사건 거래가 ⁠‘사기 그 밖의 부정행위’에 의한 것인지 여부

    가) 관련 법리

     구 국세기본법(2015. 12. 15. 법률 제13552호로 개정되기 전의 것, 이하 같다) 제47조의3 제1항이 부정행위로 과소신고한 경우에 가산세를 중과하는 이유는 국세의 과세표준이나 세액 계산의 기초가 되는 사실의 발견을 곤란하게 하거나 허위의 사실을 작출하는 등의 ⁠‘부정한 행위가 있는 경우’에 과세관청으로서는 과세요건사실을 발견하고 부과권을 행사하기 어려우므로 납세의무자로 하여금 성실하게 과세표준을 신고 하도록 유도하기 위하여 ⁠‘부당한 방법’에 의하지 아니한 일반과소신고의 경우보다 훨씬 높은 세율의 가산세를 부과하여 납세자를 무겁게 제재하는 데 있다(대법원 2013. 11. 28. 선고 2013두12362 판결, 대법원 xxxx. xx. xx. 선고 2015두44158 판결 등 참조). 따라서 구 국세기본법 제47조의3 제2항 제1호가 규정하는 ⁠‘부정행위로 과세표준을 과소신고한 경우’란 국세에 관한 과세요건사실의 발견을 곤란하게 하거나 허위의 사실을 작출하는 등의 부정한 적극적인 행위에 의하여 과세표준을 과소신고하는 경우로서 그 과소신고가 조세포탈의 목적에서 비롯된 것을 의미한다고 보아야 한다.

   나) 이 사건 거래의 방식 자체가 ⁠‘사기 그 밖의 부정한 행위’에 해당하는지 여부

     앞서 든 증거들에 의하여 인정할 수 있는 아래와 같은 사정을 종합하면, 이 사건 거래가 구 국세기본법 제26조의2 제1항 제1호, 제47조의3 제2항 제1호 등에 규정한 사기나 그 밖의 부정한 행위에 해당한다고 보기 어렵다.

     (1) 거래소시장의 경쟁매매는 상장주식의 일반적인 거래방법이고, 특수관계인들이 동시 또는 인접 시간에 동일한 금액으로 각 매도·매수 주문을 하는 소위 통정매매 방식으로 거래소시장 의 경쟁매매에 참여하는 것 자체를 금지하는 규정은 없다.

     (2) 거래소시장의 경쟁매매를 통하여 거의 동시 또는 인접한 시간에 동일한 또는 유사한 금액으로 매도․매수주문을 하여 체결한 주식거래행위는 그 자체가 과세대상인 ⁠‘양도행위’에 해당하므로, 이 사건 거래나 그로 인한 양도소득을 적극적으로 은닉하는 별도의 부정한 행위가 있다고 볼 수 없다.

     (3) 소위 ⁠‘통정매매’ 방식의 주식거래는 대주주의 상장주식거래에 대한 양도소득세가 부과되기 시작한 xxxx년 그 이전부터 ㅇㅇ그룹에서 계속되어 온 관행이었으므로, 이러한 방식의 주식거래는 애당초 특수관계인 간의 주식거래를 은폐하여 조세를 포탈하기 위한 목적과는 관련이 없었던 것으로 보인다.

   다) 이 사건 거래 과정에서 주문절차상의 문제가 사기 그 밖의 부정한 행위에 해당하는지 여부

    이 법원이 이 부분에 관하여 적을 이유는 제1심판결 해당부분(제1심판결문 제21면 제8행부터 제28면 제2행까지) 기재와 같으므로, 행정소송법 제8조 제2항, 민사소송법 제420조 본문에 따라 이를 그대로 인용한다.

   3) 정당세액의 산정

    가) 관련 법리

     과세처분취소소송에서 세액의 산출과정에 잘못이 있어 과세처분이 위법한 것으로 판단되는 경우라도 사실심 변론종결 당시까지 제출된 자료에 의하여 적법하게 부과될 세액이 산출되는 때에는 법원은 과세처분 전부를 위법한 것으로 취소할 것이 아니라 과세처분 중 정당한 산출세액을 초과하는 부분만을 위법한 것으로 보아 그 위법한 부분만을 취소하여야 한다(대법원 2000. 9. 29. 선고 97누19496 판결 등 참조).

    나) 판단

     (1) 이 사건 거래는 소득세법 제101조 제1항에 의한 부당행위계산부인 대상이되므로 이 사건 처분 중 양도소득세 본세 부분을 증액하는 것은 일단 타당하나, 피고들이 제출한 증거 및 주장하는 사정들만으로 이 사건 거래와 관련하여 ⁠‘사기 그 밖의 부정한 행위’가 있었다고 보기는 어려우므로 원고들에 대하여 장기부과제척기간(10년) 및 부당과소신고가산세율(40%)을 적용한 부분은 부당하다.

     (2) 따라서 이 사건 거래가 ⁠‘사기 그 밖의 부정한 행위’에 의한 것이 아니라고 하더라도 이 사건 거래가 부당행위계산부인의 대상에는 해당함을 전제로 이 사건 처분 중 부과제척기간 5년 이내에 과세처분된 세액을 유지하고 일반과소신고가산세율(10%)이 적용되어야 한다는 피고 ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장의 예비적 주장을 받아들이고, 이에 따라 산출한 정당한 세액은 별지 1 과세처분 내역 ⑤항 기재 정당세액과 같으므로(을 제24호증 참조), 이 사건 처분 중 위 정당한 세액을 초과한 부분은 위법하여 취소되어야 한다.

3. 결론

 그렇다면 원고 이재연의 청구는 이유 있어 이를 인용하고, 원고 ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ의 청구는 위 인정 범위 내에서 이유 있어 이를 인용하며, 나머지 청구는 이유 없어 이를 기각하여야 한다. 제1심판결은 이와 결론을 일부 달리하여 부당하므로 피고 ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장의 항소를 일부 받아들여 제1심판결 중 이 사건 처분 중 위 정당세액 부분에 관한 위 피고들 패소 부분을 취소하소, 그 취소 부분에 해당하는 원고 ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ, ㅇㅇㅇ의 청구를 모두 기각하며, 피고 ㅇㅇ세무서장의 항소 및 피고 ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장, ㅇㅇ세무서장의 나머지 항소는 이유 없어 이를 모두 기각하기로 하여 주문과 같이 판결한다.

출처 : 서울고등법원 2023. 10. 27. 선고 서울고등법원 2022누56304 판결 | 국세법령정보시스템